В живописи нашли отражение личность самого Ивана Грозного, события его правления и известные люди той эпохи, изображённые рядом с ним. Также как нельзя дать однозначной оценки правлению Ивана IV, так и художники, имея разные, порой диаметрально противоположные представления о царе, изображают Ивана то тираном, то продвинутым монархом, то безмерно верующим человеком. Самыми известными картинами являются: «Иван Грозный и сын его Иван» (Репин); «Царь Иван Грозный» (Васнецов).