Свой статус независимого правителя Витовт стремился подчеркнуть и через проведение самостоятельной внешней политики. В 1395 г. он подчинил себе Смоленск, а в 1398 г. установил контроль над Новгородом. После этого войско ВКЛ совершило успешный поход против татар к реке Дон. Затем Витовт завладел землями в низовьях Днепра. В результате границы Великого княжества Литовского достигли Черного моря.
В это время у Витовта появились планы грандиозных завоеваний на востоке. Для этого он планировал поставить во главе Золотой Орды своего ставленника Тохтамыша, незадолго перед тем лишенного власти. В качестве благодарности Тохтамыш обещал Витовту дать разрешение на завоевание всей Руси. Витовт заручился поддержкой западноевропейских стран, а папа римский объявил замысел Витовта крестовым походом.
В это время у Витовта появились планы грандиозных завоеваний на востоке. Для этого он планировал поставить во главе Золотой Орды своего ставленника Тохтамыша, незадолго перед тем лишенного власти. В качестве благодарности Тохтамыш обещал Витовту дать разрешение на завоевание всей Руси. Витовт заручился поддержкой западноевропейских стран, а папа римский объявил замысел Витовта крестовым походом.