Отец рано начал учить сына грамоте, водил иногда на литературные вечера. Маленький Иван слушал стихи местных поэтов, которые разыгрывали семинаристы. В пьесах очень остроумно высмеивали взяточничество, невежество, скучную жизнь в провинции любил ходить по торговой площади слушать народную речь, наполненную пословицами и поговорками. Крылов переводил басни Эзопа