Легкость разрыва связи С–О в спиртах уменьшается в ряду:
третичные > вторичные > первичные > CH3OH
Этот ряд определяется относительной устойчивостью карбокатионов, которые образуются при разрыве С−О-связи: R3C+ > R2CH+ > RCH2+ > CH3+,
поэтому третичный 2-метилбутанол-2 легче вступает в реакцию внутримолекулярной дегидратации, чем вторичный спирт бутанол-2.
Это не реакция нуклеофильного замещения, а β-элиминирование - отщепление ОН и Н от соседних атомов углерода.
Спирты - слабые основания Льюиса, они образуют с сильными минеральными кислотами соли алкоксония: ROH2 (+), что способствует в дальнейшем отщеплению воды.
третичные > вторичные > первичные > CH3OH
Этот ряд определяется относительной устойчивостью карбокатионов, которые образуются при разрыве С−О-связи: R3C+ > R2CH+ > RCH2+ > CH3+,
поэтому третичный 2-метилбутанол-2 легче вступает в реакцию внутримолекулярной дегидратации, чем вторичный спирт бутанол-2.
Это не реакция нуклеофильного замещения, а β-элиминирование - отщепление ОН и Н от соседних атомов углерода.
Спирты - слабые основания Льюиса, они образуют с сильными минеральными кислотами соли алкоксония: ROH2 (+), что способствует в дальнейшем отщеплению воды.