Фенол относится к кислотам, т.к. в водном растворе он диссоциирует на O– и Н+, а по теории кислот и оснований Бенестеда, наиболее часто применяющейся в органической химии, кислота — донор протонов. По той же теории Бенестеда основание — акцептор протонов, поэтому анилин относят к основаниям, т.к. он присоединяет протон в химических реакциях. И гидроксо- и аминогруппа являются ориентантами 1-го рода, поэтому активируют орто- и пара-положения в бензольном кольце. На этом примере можно рассмотреть положение теории А.М. Бутлерова о взаимном влиянии атомов друг на друга в молекуле. Бензол — устойчивая молекула, даже атомы водорода при обычных условиях не замещаются, но при введении в бензольное кольцо ОН-группы или NH2-группы атомы водорода легко замещаются, например, на атомы брома.
(C6H5)2NH, C6H5NH2, NH3, C2H5—NH2
усиление основных свойств
Дифениламин является очень слабым основанием, т.к. С6Н5 обладает –М эффектом, оттягивает на себя электронную плотность, делокализуя избыточный отрицательный заряд на атоме азота и снижая основные свойства (по сравнению с NH3). В молекуле анилина только один фенил радикал, поэтому здесь отрицательный заряд делокализован в меньшей степени, чем в дифениламине.
В молекуле этиламина радикал С2Н5— обладает +I эффектом, отталкивает от себя электронную плотность, происходит локализация отрицательного заряда на атоме азота, что обеспечивает более активное взаимодействие с протоном, т.е. усиливает основные свойства по сравнению с NH3.
Фенол относится к кислотам, т.к. в водном растворе он диссоциирует на O– и Н+, а по теории кислот и оснований Бенестеда, наиболее часто применяющейся в органической химии, кислота — донор протонов. По той же теории Бенестеда основание — акцептор протонов, поэтому анилин относят к основаниям, т.к. он присоединяет протон в химических реакциях. И гидроксо- и аминогруппа являются ориентантами 1-го рода, поэтому активируют орто- и пара-положения в бензольном кольце.
На этом примере можно рассмотреть положение теории А.М. Бутлерова о взаимном влиянии атомов друг на друга в молекуле.
Бензол — устойчивая молекула, даже атомы водорода при обычных условиях не замещаются, но при введении в бензольное кольцо ОН-группы или NH2-группы атомы водорода легко замещаются, например, на атомы брома.
усиление основных свойств
Дифениламин является очень слабым основанием, т.к. С6Н5 обладает –М эффектом, оттягивает на себя электронную плотность, делокализуя избыточный отрицательный заряд на атоме азота и снижая основные свойства (по сравнению с NH3). В молекуле анилина только один фенил радикал, поэтому здесь отрицательный заряд делокализован в меньшей степени, чем в дифениламине.
В молекуле этиламина радикал С2Н5— обладает +I эффектом, отталкивает от себя электронную плотность, происходит локализация отрицательного заряда на атоме азота, что обеспечивает более активное взаимодействие с протоном, т.е. усиливает основные свойства по сравнению с NH3.