После смерти Казимира III королевская власть ослабевала. В частности, Людовик принял Кошицкий привилей, который освобождал шляхту от налогов и всех обязательство перед государством, кроме военной службы. Вполне возможно, что Людовика, который был также королём Венгрии, не очень интересовали дела Польши и он просто хотел обеспечить себе лояльность местной знати. Вскоре после Людовика в 1385 году королём стал великий князь литовский Ягайло, что означало подписание унии между двумя этими государствами: они сохраняли собственные законы, но правитель теперь был общий. С этого времени до конца Позднего Средневековья в Польше правила династия Ягеллонов, которая приложила много усилий для того, чтобы сохранить унию с Великим княжеством Литовским, которая несколько раз фактически прекращалась и потом заключалась вновь.
Московское княжество выступает в XIV веке как верный вассал Золотой Орды. Войска Ивана Калиты помогли татарам подавить восстание в Твери. И даже Куликовская битва по сути была борьбой против Мамая за права законных наследников престола Золотой Орды. Великое княжество Литовское было независимо от Золотой Орды. Великий князь литовский Ольгерд разбил татар в крупной битве на Синих водах в 1362, в результате чего отвоевал у орды обширные земли на территории современной Украины. Он враждовал с вассалом Золотой Орды Москвой и поддерживал Тверское княжество, на дочери которого был женат. Ольгерд совершал военные походы на Москву в 1368, 1370 и 1372 году. Он не встретил сопротивления в открытом поле, но взять Москву не смог. После последнего похода Ольгерд подписал мирный договор с Дмитрием Ивановичем.
