Боковые стороны трапеции перпендикулярны. Какое наибольшее значение может иметь
площадь треугольника, образованного диагоналями и средней линией трапеции, если известно, что длины оснований трапеции равны а и b

В призме основания АВС и А1В1С1 равны, значит АС=А1С1.
АМ=МС, А1Р=РС1, значит МС=А1Р.
АА1С1С - параллелограмм, значит ∠АА1С1=∠АСС1.
АА1=СС1, МС=А1Р, ∠АА1С1=АСС1, значит тр-ки АА1Р и СС1М равны, значит АР=С1М., значит АРС1М - параллелограмм. АР║МС1.
В тр-ках АВС и А1В1С1 МО и РК - средние линии.
АВ║МО, А1В1║РК, АВ║А1В1, значит МО║РК.

Если две пересекающиеся прямые одной плоскости соответственно параллельны двум прямым, лежащим в другой плоскости, то такие плоскости параллельны.

В плоскостях МС1О и АРК АР║МС1 и МО║РК, значит плоскости параллельны.
Доказано.

Соединив точки А и Р, получим прямоугольную трапецию АРСД. 

Диаметр вписанной в трапецию окружности равен ее высоте, здесь - стороне АВ=СД, т.е. 4.  Радиус r=2 см

Проведем из центра О радиусы в точки касания окружности с ВС и СД. Отрезки касательных, проведенные из одной точки, равны. 

КС=СЕ=r=2 см.

ВК=ВС-КС=5-2=3 см

Обозначим  М середину АВ, Е - середину СД. 

МО=ВК=3 см

АМ=СЕ=ДЕ=4:2=2 см

По т.Пифагора или как гипотенуза равнобедренного ∆ ОЕД –

ОД=2√2.

Р (АМОД)=АД+АМ+МО+ОД=5+2+3+2√2=(10+2√2) см или ≈ 12, 828 см