Нужно делить на СООТВЕТСТВУЮЩУЮ сторону треугольника. Если дано, что треугольники АВС и ОРТ, подобны, то вначале надо определить какие стороны являются соответствующими (и то же самое с углами: соответствующие углы у подобных треугольников равны). Как правило в учебниках, при записи подобных треугольников соответствие определяется по положению буквы в записи треугольника. Хотя, в новых учебниках это явно не сказано. Например, если сказано, что треугольники АВС и ОРТ подобны, то подразумевается, что угол А равен углу О, угол В равен Р, и С равен Т. И тогда стороне АВ соответствует сторона ОР, стороне ВС соответствует РТ и стороне АС соответствует OТ. Т.е. при такой записи, будет AB/OP=BC/PT=AC/OT. И в вашей задаче, если AB=8, то чтобы определить коэффициент подобия, надо знать длину именно ОР. И если сказано, что она 4, то да, треугольник ABC подобен треугольнику ОРТ с коэффициентом подобия 2.
Обозначим диагональ равнобокой трапеции за d (диагонали равны). Тогда площадь можно выразить через диагонали и угол между ними - S=1/2*d²*sin(a), где sin(a) - синус угла между диагоналями. Мы знаем, что 1/2*d²*sin(a)=1, d²*sin(a)=2. Значение d будет наименьшим в случае, если значение sina наибольшее. Оно наибольшее, когда a=90 градусам, то есть, когда диагонали пересекаются под прямым углом. В этом случае sin(a)=1, d²=2, d=√2. Таким образом, наименьшее значение диагонали равнобокой трапеции с площадью 1м² - √2м.