Выполнить 1, но шаг принять за 1 и использовать цикл for

Чтобы квадрат вписался в круг, его диагональ должна быть равна диаметру круга. Если трактовать "уместиться" как "пролезть", то диагональ должна быть меньше диаметра..
Формулы площадей квадрата  S₁ и круга S₂ известны, что легко позволяет нам найти нужное условие.

Если нужно, чтобы случай, когда квадрат вписан в круг тоже учитывался, строгое неравенство следует заменить нестрогим.

// PascalABC.NET 3.0, сборка 1160 от 05.02.2016
begin
  var s1:=ReadReal('Площадь квадрата');
  var s2:=ReadReal('Площадь круга');
  if pi*s1<2*s2 then Writeln('Квадрат умещается в круге')
  else Writeln('Квадрат не умещается в круге')
end.

Тестовое решение:
Площадь квадрата 24.6
Площадь круга 28.4
Квадрат не умещается в круге

Procedure GetWord(s:string; var p:integer; var w:string; delim:string:=' ');
{
 Получает в w слово из строки s, которое начинается не ранее позиции p.
 Возвращает новое значение p, указывающее на первый разделитель delim,
 который следует за найденным словом или 0, если такой разделитель не найден.
 По умолчанию слова разделяются не менее чем одним пробелом
}
var
  i,n:integer;
  fBreak:boolean; { флажок для прерывания циклов }
begin
  n:=Length(s); fBreak:=False;
  {ищем первый символ, отличный от разделителя - начало слова }
  while ((p<=n) and (not fBreak)) do
    if (p=n) or (s[p]<>delim) then fBreak:=True
    else Inc(p);
  { ищем очередной разделитель - конец слова }
  if p<n then begin
    i:=p; Inc(p); fBreak:=False;
    while (p<=n) and (not fBreak) do begin
      if (p=n) or (s[p]=' ') then fBreak:=True else Inc(p)
    end;
  { теперь слово находится между позициями i и p }
  w:=Copy(s,i,p-i)
  end;
  if p>=n then p:=0
end;

function CountG(w:string):integer;
{ возвращает количество гласных в слове w}
var
  i,k:integer;
begin
  k:=0;
  for i:=1 to length(w) do
    if w[i] in ['а','е','ё','и','о','у','ы','э','ю','я'] then Inc(k);
  CountG:=k
end;

var
  s,w,wmax:string;
  p,k,gmax:integer;
begin
  Writeln('Введите текст, разделяя слова пробелами');
  Readln(s);
  s:=LowerCase(s);
  p:=1; gmax:=0;
  while p>0 do begin
    GetWord(s,p,w);
    k:=CountG(w);;
    if gmax<k then begin gmax:=k; wmax:=w end
  end;
  if gmax>0 then Writeln('В слове "',wmax,'" максимум гласных, равный ',gmax)
  else Writeln('Во введенной строке гласных букв не найдено')
end.