Он начал боевые действия против правительства Василия Шуйского, именуясь «воеводой царевича Дмитрия». Его активно поддерживали казаки, служилые люди (дворяне) под руководством Прокопия Ляпунова, стрельцы во главе с Истомой Пашковым, а также холопы и крепостные крестьяне; в советской историографии восстание Болотникова рассматривалось как крестьянская война, в одном ряду с восстаниями Степана Разина и Емельяна Пугачёва.
Битва войска Болотникова с царской армией (Эрнест Лисснер)
Под Кромами войско Болотникова было разбито армией воеводы Михаила Нагого (сентябрь 1606). Восставшие по пути на Москву подошли к Коломне. В октябре 1606 года посад Коломны был взят ими приступом, но кремль продолжал упорно сопротивляться. Оставив небольшую часть своих сил в Коломне, Болотников направился по Коломенской дороге в Москву. В селе Троицкое Коломенского уезда ему удалось разбить правительственные войска. 22 октября 1606 года Болотников остановился в селе Коломенском, в семи верстах от Москвы. Здесь он построил острог, и стал рассылать по Москве и разным городам грамоты, возбуждая обделенных и бедноту против богатых и призывая целовать крест законному государю Дмитрию Ивановичу.
Ополчение Болотникова росло, из него выделялись отдельные отряды, преимущественно из холопов, которые своими набегами и разбоями держали столицу в осадном положении. Москвичи уже готовы были подчиниться Болотникову, прося только показать им царевича Дмитрия, и даже начали с ним переговоры. Но Дмитрий так и не явился. Многие стали выражать сомнение в существовании Дмитрия и переходили на сторону Шуйского. В самом войске Болотникова произошел раскол: один лагерь составили дворяне и боярские дети, другой — холопы, казаки и прочий люд. У последних в предводителях был Иван Болотников, у первых — Истома Пашков и братья Ляпуновы. Между вождями возникли разногласия, в результате на сторону Шуйского перешли сначала Ляпуновы, а затем Истома Пашков. Шуйский тем временем основательно укрепил Москву и теперь принимал в своё войско ополченцев от переходивших на его сторону городов.
Видя, что силы Шуйского с каждым часом все увеличиваются, Болотников решил форсировать события. Он пытался взять штурмом Симонов монастырь, но был отброшен с большими потерями, после чего Василий Шуйский перешел от обороны к нападению. Болотников был вынужден уйти из острога. Московские ратные люди преследовали его до деревни Заборья, где верный Лжедмитрию воевода смог снова укрепиться. Однако пало и это укрепление; часть казаков, с атаманом Беззубцевым во главе, перешла на сторону Скопина-Шуйского, начальника московского войска. Болотников бежал. В Калуге он собрал до 10 000 беглецов и приготовился к обороне. В мае 1607 восставшим удалось разбить царские войска при обороне Калуги. После этого Болотниковым был начат 2-й поход на Москву. Обойдя Каширу, восставшие, числом до 38 тыс., встретились с правительственными войсками у реки Восьмы 5 июня 1607 года, где были разбиты воеводой И. М. Воротынским. После Восемской битвы войско под предводительством Болотникова было отброшено к Туле. В течение июня—октября 1607 Болотников руководил обороной Тулы, осаждённой войсками Василия Шуйского. Шуйский приказал построить на реке Упе, протекающей рядом с кремлём, плотину, которая подтопила часть помещений кремля, в том числе те, в которых находились запасы продовольствия. 10 октября 1607 года оборонявшиеся сдались.
Он начал боевые действия против правительства Василия Шуйского, именуясь «воеводой царевича Дмитрия». Его активно поддерживали казаки, служилые люди (дворяне) под руководством Прокопия Ляпунова, стрельцы во главе с Истомой Пашковым, а также холопы и крепостные крестьяне; в советской историографии восстание Болотникова рассматривалось как крестьянская война, в одном ряду с восстаниями Степана Разина и Емельяна Пугачёва.
Битва войска Болотникова с царской армией (Эрнест Лисснер)Под Кромами войско Болотникова было разбито армией воеводы Михаила Нагого (сентябрь 1606). Восставшие по пути на Москву подошли к Коломне. В октябре 1606 года посад Коломны был взят ими приступом, но кремль продолжал упорно сопротивляться. Оставив небольшую часть своих сил в Коломне, Болотников направился по Коломенской дороге в Москву. В селе Троицкое Коломенского уезда ему удалось разбить правительственные войска. 22 октября 1606 года Болотников остановился в селе Коломенском, в семи верстах от Москвы. Здесь он построил острог, и стал рассылать по Москве и разным городам грамоты, возбуждая обделенных и бедноту против богатых и призывая целовать крест законному государю Дмитрию Ивановичу.
Ополчение Болотникова росло, из него выделялись отдельные отряды, преимущественно из холопов, которые своими набегами и разбоями держали столицу в осадном положении. Москвичи уже готовы были подчиниться Болотникову, прося только показать им царевича Дмитрия, и даже начали с ним переговоры. Но Дмитрий так и не явился. Многие стали выражать сомнение в существовании Дмитрия и переходили на сторону Шуйского. В самом войске Болотникова произошел раскол: один лагерь составили дворяне и боярские дети, другой — холопы, казаки и прочий люд. У последних в предводителях был Иван Болотников, у первых — Истома Пашков и братья Ляпуновы. Между вождями возникли разногласия, в результате на сторону Шуйского перешли сначала Ляпуновы, а затем Истома Пашков. Шуйский тем временем основательно укрепил Москву и теперь принимал в своё войско ополченцев от переходивших на его сторону городов.
Видя, что силы Шуйского с каждым часом все увеличиваются, Болотников решил форсировать события. Он пытался взять штурмом Симонов монастырь, но был отброшен с большими потерями, после чего Василий Шуйский перешел от обороны к нападению. Болотников был вынужден уйти из острога. Московские ратные люди преследовали его до деревни Заборья, где верный Лжедмитрию воевода смог снова укрепиться. Однако пало и это укрепление; часть казаков, с атаманом Беззубцевым во главе, перешла на сторону Скопина-Шуйского, начальника московского войска. Болотников бежал. В Калуге он собрал до 10 000 беглецов и приготовился к обороне. В мае 1607 восставшим удалось разбить царские войска при обороне Калуги. После этого Болотниковым был начат 2-й поход на Москву. Обойдя Каширу, восставшие, числом до 38 тыс., встретились с правительственными войсками у реки Восьмы 5 июня 1607 года, где были разбиты воеводой И. М. Воротынским. После Восемской битвы войско под предводительством Болотникова было отброшено к Туле. В течение июня—октября 1607 Болотников руководил обороной Тулы, осаждённой войсками Василия Шуйского. Шуйский приказал построить на реке Упе, протекающей рядом с кремлём, плотину, которая подтопила часть помещений кремля, в том числе те, в которых находились запасы продовольствия. 10 октября 1607 года оборонявшиеся сдались.