В 1368 г. посылается посол в Дерпт, Владимир Андреевич - в Псков; удается примирить Псков и Новгород на совместном удачном походе против немцев. Литовцы могут двинуться на Москву и через Смоленск, и через Брянск: предпринимается опустошение смоленского пограничья и вооруженное нападение на Брянск (1370). В августе 1370 г. Димитрий всю Тверскую землю разгромом и вернулся в Москву с большой добычей. Ольгерд пошел на Москву, но после неудачной ее осады заключил мир, по которому отказался от союза с тверским князем. При нем в 1367 году построен белокаменный кремль в Москве. Возглавил вооруженную борьбу русского народа против монголо-татар; руководил их разгромом в битве на р. Вожа (1378)