По завещанию отца наставником и воспитателем Дмитрия стал митрополит Алексий. Большое влияние на великого князя Дмитрия Ивановича оказал и настоятель Троицкого монастыря Сергий Радонежский, с которым у него сложились близкие и доверительные отношения. Именно к Сергию Радонежскому за благословением перед Куликовской битвой пришел Дмитрий Иванович.