24 августа 1381 года к Москве подошел Тохтамыш с войском. Оно было так велико, что защитники города ужаснулись. Три дня подряд бросал Тохтамыш свое войско на приступы. И все они были отбиты москвичами. Наконец атаки татар выдохлись. Хан понял, что взять штурмом каменный кремль не в его силах. Успеха не сулила и осада. В Москве было достаточно припасов, татары же оказались среди выжженной пустыни под все возраставшей угрозой скорого подхода большой русской рати. Великий Тохтамыш стоял на пороге бесславного отступления, Москва — на пороге Отчаявшись взять город с бою, хан решил прибегнугь к хитрости. 26 августа к осажденным для переговоров отправились «князья ордынские» и другие «большие татарове». Их речи звучали миролюбиво. «Царь хочет жаловать вас, своих людей и улусников, потому что вы не виноваты и не достойны смерти, — говорили парламентеры, — не на вас пришел царь, а на великого князя Димитрия, вы же достойны милости, и царь требует от вас только, чтобы вы вышли из города с князем Остеем и встретили его с честью и небольшими дарами. Он хочет лишь посмотреть город, посетить его, а вам дарует мир и любовь свою, а вы врата градные отворите ему». Едва ли москвичи верили этим сладким увещеваниям. Однако среди посланцев Тохтамыша оказались суздальские князья Василий и Семен Дмитриевичи, родные братья великой княгини Евдокии. Василий Дмитриевич по прозвищу Кирдяпа в свое время «прославился» тем, что именно по его приказу в Нижнем Новгороде свершилась расправа над ордынским посольством Сарайки, ставшая одним из поводов к «розмирию» с Мамаем. Теперь он вместе с братом был в стане Тохтамыша. Василий и Семен обратились к москвичам: «Верьте нам! Мы, христианские князья, говорим правду, не надо бояться ничего от царя и от татар его». Братья целовали крест, заверяя осажденных в правдивости ханских обещаний. Увы, им поверили! В покинутой князьями, лучшими боярами и митрополитом Москве не осталось ни крупных полководцев, ни достойных дипломатов. Не искушенные в политическом коварстве москвичи дали себя обмануть. Вероятно, среди осажденных верх взяла партия знати, изначально выступавшая против сопротивления ордынцам. Нижегородские князья и москвичи были обмануты. В тот же день, 26 августа, около полудня открылись городские ворота. Из кремля вышла торжественная процессия. Впереди шел возглавлявший оборону города князь Остей, за ним следовало московское духовенство во главе с настоятелями монастырей и протопопами кремлевских соборов, неся иконы, кресты и хоругви. Тут же были оставшиеся в Москве бояре, богатые купцы, весь цвет города с богатыми дарами хану. Но как только процессия отошла от Фроловских ворот, татары отделили от нее Остея, увели его в свой стан, где тотчас же и убили. Затем они напали на крестный ход. Изрубив священников, чернецов, игуменов — всех, кто вышел из города, ордынцы ворвались в ворота кремля. Одновременно по приказу Тохтамыша к стенам были приставлены лестницы — и вмиг ловкие степные воины оказались наверху. Москвичи, ошеломленные внезапностью и вероломством нападения, потерявшие своего военачальника, пытались оказывать сопротивление на улицах и во дворах. Но оно было быстро сломлено. Началась бойня. Ордынцы не щадили ни женщин, ни стариков, ни детей. Те, кому удалось уцелеть, были захвачены в плен. Церкви и монастыри Москвы оказались поруганы, разграблены и выжжены.
