1. Общая формула алкадиенов:
А. СnH2n Б. СnH2n+2. В. СnH2n-2. Г. СnH2n-6.
2. Название вещества, формула которого
А. Гексен-2. В. 4-Метилпентен-2.
Б. 2-Метилпентен-З. Г. 4-Метилпентин-2.
3 -связь имеется в молекуле
А. пентана Б. пропанола В. циклопентана Г. пропена
4. Реакция, при которой происходит присоединение воды, называется реакцией:
А. гидрирования; В. гидрирования;
Б. гидрогенизации; Г. гидратации.
5 Какое вещество обесцвечивает бромную воду:
А. метан В. бутадиен-1,3
Б. бензол Г. уксусный альдегид
6 Из этена путём реакции присоединения можно получить:
А. этан В. уксусную кислоту
Б. пропаналь Г. пропанол
7 Для производства пластмассы можно использовать:
А. Пропан. В. Пропанол-1.
Б. Пропаналь. Г. Пропен.
8. . Веществом X в цепочке превращений
карбид кальция → X → бензол является:
А. Ацетилен. В. Этанол.
Б. Этан. Г. Этилен.
9 Установите соответствие.
Формула вещества:
I. С2Н5ОН. II. СН2ОН—СН2ОН. III. НСООН. IV. СН3CОН.
Класс соединений:
A. Альдегиды.
Б. Карбоновые кислоты.
B. Многоатомные спирты.
Г. Одноатомные спирты.
10. Составьте уравнения реакций по при¬веденной ниже схеме и укажите условия их осу¬ществления:
С2Н6 → С2Н5С1 → С2Н5ОН → СН3СОН → СН3СООН
По гидроксильной группе:
Обладает слабыми кислотными свойствами (более сильными, чем у спиртов), при действии щелочейобразует соли — феноляты (например, фенолят натрия — C6H5ONa):{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+NaOH\rightarrow C_{6}H_{5}ONa+H_{2}O}}}
Фенол — очень слабая кислота; даже угольная кислота вытесняет его из фенолятов:
{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+H_{2}CO_{3}\rightarrow C_{6}H_{5}OH+NaHCO_{3
Более интенсивно феноляты разлагаются под действием сильных кислот, например, серной:
{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+H_{2}SO_{4}\rightarrow C_{6}H_{5}OH+NaHSO_{4Взаимодействие с металлическим натрием:{\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{5}OH+2Na\rightarrow 2C_{6}H_{5}ONa+H_{2}\uparrow }}}Фенол непосредственно не этерифицируется карбоновыми кислотами, эфиры можно получить при взаимодействии фенолятов с ангидридами или галогенангидридамикислот:{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+CH_{3}COCl\rightarrow C_{6}H_{5}OCOCH_{3}+NaCl}}}{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+(CH_{3}CO)_{2}O\rightarrow C_{6}H_{5}OCOCH_{3}+CH_{3}COONa}}}Образование простых эфиров.
Для получения простых эфиров фенола действуют галогеналканами или галогенпроизводными аренов на феноляты. В первом случае получают смешанные жирно-ароматические простые эфиры:
{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+CH_{3}I\rightarrow C_{6}H_{5}OCH_{3}+NaI}}}
Во втором случае получают чисто-ароматические простые эфиры:
{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+C_{6}H_{5}Cl{\xrightarrow[{}]{Cu}}C_{6}H_{5}OC_{6}H_{5}+NaCl}}}
Реакция проводится в присутствии порошкообразной меди, которая служит катализатором.
При перегонке фенола с цинковой пылью происходит замещение гидроксильной группы водородом:{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+Zn\rightarrow C_{6}H_{6}+ZnO}}}
По ароматическому кольцу:
Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп (вследствие уменьшении электронной плотности на функциональной группе), увеличивает реакционную кольца к этим реакциям и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.Реакция Кольбе — Шмитта служит для синтеза салициловой кислоты и её производных (ацетилсалициловой кислоты и других).{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+CO_{2}{\xrightarrow[{}]{NaOH}}C_{6}H_{4}OH(COONa)}}}{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{4}OH(COONa)+H_{2}SO_{4}\rightarrow C_{6}H_{4}OH(COOH)+NaHSO_{4Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+3Br_{2}\rightarrow C_{6}H_{2}Br_{3}OH+3HBr}}}
образуется 2,4,6-трибромфенол — твёрдое вещество белого цвета.
Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+3HNO_{3}\rightarrow C_{6}H_{2}(NO_{2})_{3}OH+3H_{2}O}}}Взаимодействие с хлоридом железа(III)(качественная реакция на фенол[3]):{\displaystyle {\mathsf {6C_{6}H_{5}OH+FeCl_{3}\rightarrow [Fe(C_{6}H_{5}OH)_{6}]Cl_{3
Реакция присоединения
Гидрированием фенола в присутствии металлических катализаторов получают циклогексанол и циклогексанон:{\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{5}OH+5H_{2}{\xrightarrow {t,p,kat:Pt/Pd,Pd/Ni,Pd/Al_{2}O_{3},Ni/Cr/Al_{2}O_{3}}}C_{6}H_{11}OH+C_{6}H_{10}O}}}
Окисление фенола
Вследствие наличия гидроксильной группы в молекуле фенола устойчивость к окислению намного ниже, чем у бензола. В зависимости от природы окислителя и условия проведения реакции получаются различные продукты.
Так, под действием пероксида водорода в присутствии железного катализатора образуется небольшое количество двухатомного фенола — пирокатехина:{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+2H_{2}O_{2}{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{kat:Fe}}C_{6}H_{4}(OH)_{2При взаимодействии более сильных окислителей (хромовая смесь, диоксид марганца в кислой среде) образуется пара-хинон.
2.1.) Масляная кислота:
а)CH₃-CH₂-CH₂-OH + SOCl₂ → CH₃-CH₂-CH₂-Cl + SO₂↑ + HCl ↑
б)CH₃-CH₂-CH₂-Cl + NaCN → CH₃-CH₂-CH₂-CN + NaCl
в)CH₃-CH₂-CH₂-CN + H₂O → CH₃-CH₂-CH₂-C(O)-NH₂
г)CH₃-CH₂-CH₂-C(O)-NH₂+ H₂O + HCl → CH₃-CH₂-CH₂-COOH + NH₄Cl.
2.2.) Изомасляная кислота:
а) СН₃-СН₂-СН₂-ОН - Н₂О → СН₃-СН=СН₂ (дегидратация )
б) СН₃-СН=СН₂ + НСl → CH₃-CHCl -CH₃ (гидрогалогенирование
в) CH₂=CH-CH₃ + Cl-CO-O-CH₃ → CH₂Cl-CH(CH₃)-CO-O-CH₃
г) CH₂Cl-CH(CH₃)-CO-O-CH₃ + H₂ → CH₃-CH(CH₃)-CO-O-CH₃ + HCl↑
д) CH₃-CH(CH₃)-CO-O-CH₃ + Н₂О → СН₃-CH(СН₃)-СОО-Н + CH₃₋OH