В
Все
М
Математика
О
ОБЖ
У
Українська мова
Х
Химия
Д
Другие предметы
Н
Немецкий язык
Б
Беларуская мова
М
Музыка
Э
Экономика
Ф
Физика
Б
Биология
О
Окружающий мир
У
Українська література
Р
Русский язык
Ф
Французский язык
П
Психология
О
Обществознание
А
Алгебра
М
МХК
Г
География
И
Информатика
П
Право
А
Английский язык
Г
Геометрия
Қ
Қазақ тiлi
Л
Литература
И
История
akimkryt42
akimkryt42
08.01.2023 17:11 •  Химия

1-Почему спирты реагируют с натрием медленнее, чем вода?

2-Почему вода разлагает этилат натрия?
рКа(С2Н5ОН) = 18,0; рКа(Н2О) = 15,7.

3-Почему фенолят натрия не разлагается водой?

Показать ответ
Ответ:
Hujaev01
Hujaev01
15.10.2020 19:42

1. В спиртах подвижность гидроксильного атома водорода меньше чем в воде в следствии смещения электронной плотности от этильной группы к атому кислорода.

2. Взаимодействие этилата натрия с водой записывается так:

СН3-СН2-О-Na + Н-О-Н > СН3-СН2-О-H + Na-О-Н.

Если записать в ионном виде, то будет так:

СН3-СН2-О(-) + Na(+) + Н-О-Н > СН3-СН2-О-H + Na(+) + Н-О(-).

Из обеих частей убираем ион натрия, он не принимает участия в реакции:

СН3-СН2-О(-) + Н-О-Н > СН3-СН2-О-H + Н-О(-).

Реакция свелась к тому, что этилат-анион "оторвал" протон от молекулы воды.

Можно трактовать и иначе: будучи более сильной кислотой, чем этанол, вода передает свой протон этилат-аниону, при этом сама превращается в гидроксид-анион.

Таким образом, это самая обычная кислотно-основная реакция: более сильная кислота (вода) вытесняет более слабую кислоту (этанол) из ее соли (этилат натрия можно и нужно рассматривать как соль).

Остался вопрос, почему вода - более сильная кислота, чем этанол. В органической химии есть такое понятие, как индуктивный эффект. Молекула этанола отличается от молекулы воды тем, что один атом водорода заменен этильной группой. Этильная группа - обладает положительным индуктивным эффектом, по сравнению с атомом водорода, т.е. слабее оттягивает на себя общую электронную пару, связывающую ее с атомом кислорода. Поэтому на атоме кислорода электронная плотность больше, чем в случае молекулы воды. И соответственно, этанол сильнее удерживает свой протон, чем вода

3. Фенолят натрия (или феноксид) образуется при взаимодействии щелочей с фенолами. Кислотные свойства фенолов относительно мало выражены. Эти вещества не окрашивают лакмусовую бумажку. Фенолятнатрия в отличие от алкоголятов может существовать в водных растворах щелочей, при этом он не разлагается.

0,0(0 оценок)
Популярные вопросы: Химия
Полный доступ
Позволит учиться лучше и быстрее. Неограниченный доступ к базе и ответам от экспертов и ai-bota Оформи подписку
logo
Начни делиться знаниями
Вход Регистрация
Что ты хочешь узнать?
Спроси ai-бота