Алкены — ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну двойную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле СnН2n.
Атомы углерода, между которыми имеется двойная связь, как вы знаете, находятся в состоянии sp2-гибридизации. Это означает, что в гибридизации участвуют одна s- и две р-орбитали, а одна р-орбиталь остается негибридизованной. Перекрывание гибридных орбиталей приводит к образованию а-связи, а за счет негибридизованных -орбиталей соседних молекулы этилена атомов углерода образуется вторая, п-связь. Таким образом, двойная связь состоит из одной Þ- и одной п-связи.
Гибридные орбитали атомов, образующих двойную связь, находятся в одной плоскости, а орбитали, образующие л-связь, располагаются перпендикулярно плоскости молекулы (см. рис. 5).
С2Н4 — этен, С3Н6 — пропен, С4Н8 — бутен, С5Н10 — пентен, С6Н12 — гексен и т. д.
Изомерия и номенклатура
Для алкенов, так же как и для алканов, характерна структурная изомерия. Структурные изомеры, как вы помните, отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкен, для которого характерны структурные изомеры, — это бутен.
СН3—СН2—СН=СН2 СН3—С=СН2 l СН3 бутен-1 метилпропен
Особым видом структурной изомерии является изомерия положения двойной связи:
СН3—СН2—СН=СН2 СН3—СН=СН—СН3 бутен-1 бутен-2
Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение атомов углерода, поэтому молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму. Вращение вокруг двойной связи невозможно, что приводит к появлению у алкенов еще одного вида изомерии — геометрической, или цис-транс-изомерии.
1. Выбор главной цепи
Образование названия углеводорода начинается с определения главной цепи — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле. В случае алкенов главная цепь должна содержать двойную связь.
2. Нумерация атомов главной цепи
Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе находится двойная связь. Например, правильное название соединения
сн3—сн—сн2—сн=сн—сн3 сн3
5-метилгексен-2, а не 2-метилгексен-4, как можно было бы предположить.
Если по расположению двойной связи нельзя определить начало нумерации атомов в цепи, то его определяет положение заместителей так же, как для предельных углеводородов.
CH3— CH2—CH=CH—СН—СН3 l СН3 2-метилгексен-З
3. Формирование названия
Названия алкенов формируются так же, как и названия ал-канов. В конце названия указывают номер атома углерода, у которого начинается двойная связь, и суффикс, обозначающий принадлежность соединения к классу алкенов, -ен.
Получение
1. Крекинг нефтепродуктов. В процессе термического крекинга предельных углеводородов наряду с образованием алка-нов происходит образование алкенов.
2. Дегидрирование предельных углеводородов. При пропускании алканов над катализатором при высокой температуре (400—600 °С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена: 
3. Дегидратация спиртов (отщепление воды). Воздействие водоотнимающих средств (Н2804, Аl203) на одноатомные спирты при высокой температуре приводит к отщеплению молекулы воды и образованию двойной связи: 
Эту реакцию называют внутримолекулярной дегидратацией (в отличие от межмолекулярной дегидратации, которая приводит к образованию простых эфиров и будет изучена в § 16 «Спирты»).
При взаимодействии галогеналкана со щелочью в спиртовом растворе образуется двойная связь в результате отщепления молекулы галогеноводорода.
Обратите внимание, что в результате этой реакции образуется преимущественно бутен-2, а не бутен-1, что соответствует правилу Зайцева:
При отщеплении галогеноводорода от вторичных и третичных галогеналканов атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода.
5. Дегалогенирование. При действии цинка на дибромпроиз-водное алкана происходит отщепление атомов галогенов, находящихся при соседних атомах углерода, и образование двойной связи:
Химические свойства
Реакции присоединения
Напомним, что отличительной чертой представителей непредельных углеводородов — алкенов является вступать в реакции присоединения. Большинство этих реакций протекает по механизму электрофильного присоединения.
1. Гидрирование алкенов. Алкены присоединять водород в присутствии катализаторов гидрирования — металлов — платины, палладия, никеля:
CH3—СН2—СН=СН2 + Н2 -> CH3—CH2—СН2—СН3
Эта реакция протекает и при атмосферном и при повышенном давлении и не требует высокой температуры, так как является экзотермической. При повышении температуры на тех же катализаторах может пойти обратная реакция — дегидрирование.
2. Галогенирование (присоединение галогенов). Взаимодействие алкена с бромной водой или раствором брома в органическом растворителе (ССl4) приводит к быстрому обесцвечиванию этих растворов в результате присоединения молекулы галогена к алкену и образования дигалогеналканов.
Количество кислорода, затраченного на сжигание алкена, равно 15,68:22,4 = 0,7 моль. Молярная масса кислоты равна (14х+46) г/моль. Количество кислоты равно 14,8/(14х + 46) моль. Что, согласно схеме реакции сгорания, соответствует 0,7:(3х+1)/2 = 1,4/(3х + 1) моль. Приравняем эти количества: 1,4/(3х+1) = 14,8/(14х+46). Решив уравнение, получим: х = 2.
Атомы углерода, между которыми имеется двойная связь, как вы знаете, находятся в состоянии sp2-гибридизации. Это означает, что в гибридизации участвуют одна s- и две р-орбитали, а одна р-орбиталь остается негибридизованной. Перекрывание гибридных орбиталей приводит к образованию а-связи, а за счет негибридизованных -орбиталей соседних молекулы этилена атомов углерода образуется вторая, п-связь. Таким образом, двойная связь состоит из одной Þ- и одной п-связи.
Гибридные орбитали атомов, образующих двойную связь, находятся в одной плоскости, а орбитали, образующие л-связь, располагаются перпендикулярно плоскости молекулы (см. рис. 5).
С2Н4 — этен, С3Н6 — пропен, С4Н8 — бутен, С5Н10 — пентен, С6Н12 — гексен и т. д.
Изомерия и номенклатура
Для алкенов, так же как и для алканов, характерна структурная изомерия. Структурные изомеры, как вы помните, отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкен, для которого характерны структурные изомеры, — это бутен.
СН3—СН2—СН=СН2 СН3—С=СН2
l
СН3
бутен-1 метилпропен
Особым видом структурной изомерии является изомерия положения двойной связи:
СН3—СН2—СН=СН2 СН3—СН=СН—СН3
бутен-1 бутен-2
Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение атомов углерода, поэтому молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму. Вращение вокруг двойной связи невозможно, что приводит к появлению у алкенов еще одного вида изомерии — геометрической, или цис-транс-изомерии.
1. Выбор главной цепи
Образование названия углеводорода начинается с определения главной цепи — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле. В случае алкенов главная цепь должна содержать двойную связь.
2. Нумерация атомов главной цепи
Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе находится двойная связь. Например, правильное название соединения
сн3—сн—сн2—сн=сн—сн3 сн3
5-метилгексен-2, а не 2-метилгексен-4, как можно было бы предположить.
Если по расположению двойной связи нельзя определить начало нумерации атомов в цепи, то его определяет положение заместителей так же, как для предельных углеводородов.
CH3— CH2—CH=CH—СН—СН3
l
СН3
2-метилгексен-З
3. Формирование названия
Названия алкенов формируются так же, как и названия ал-канов. В конце названия указывают номер атома углерода, у которого начинается двойная связь, и суффикс, обозначающий принадлежность соединения к классу алкенов, -ен.
Получение
1. Крекинг нефтепродуктов. В процессе термического крекинга предельных углеводородов наряду с образованием алка-нов происходит образование алкенов.
2. Дегидрирование предельных углеводородов. При пропускании алканов над катализатором при высокой температуре (400—600 °С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:

3. Дегидратация спиртов (отщепление воды). Воздействие водоотнимающих средств (Н2804, Аl203) на одноатомные спирты при высокой температуре приводит к отщеплению молекулы воды и образованию двойной связи:

Эту реакцию называют внутримолекулярной дегидратацией (в отличие от межмолекулярной дегидратации, которая приводит к образованию простых эфиров и будет изучена в § 16 «Спирты»).
4. Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводорода).
При взаимодействии галогеналкана со щелочью в спиртовом растворе образуется двойная связь в результате отщепления молекулы галогеноводорода.
Обратите внимание, что в результате этой реакции образуется преимущественно бутен-2, а не бутен-1, что соответствует правилу Зайцева:
При отщеплении галогеноводорода от вторичных и третичных галогеналканов атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода.
5. Дегалогенирование. При действии цинка на дибромпроиз-водное алкана происходит отщепление атомов галогенов, находящихся при соседних атомах углерода, и образование двойной связи:
Химические свойства
Реакции присоединения
Напомним, что отличительной чертой представителей непредельных углеводородов — алкенов является вступать в реакции присоединения. Большинство этих реакций протекает по механизму электрофильного присоединения.
1. Гидрирование алкенов. Алкены присоединять водород в присутствии катализаторов гидрирования — металлов — платины, палладия, никеля:
CH3—СН2—СН=СН2 + Н2 -> CH3—CH2—СН2—СН3
Эта реакция протекает и при атмосферном и при повышенном давлении и не требует высокой температуры, так как является экзотермической. При повышении температуры на тех же катализаторах может пойти обратная реакция — дегидрирование.
2. Галогенирование (присоединение галогенов). Взаимодействие алкена с бромной водой или раствором брома в органическом растворителе (ССl4) приводит к быстрому обесцвечиванию этих растворов в результате присоединения молекулы галогена к алкену и образования дигалогеналканов.
CxH2x+1COOH + NaOH ---> CxH2x+1COONa + H2O
CxH2x+1COONa + NaOH --->Na2CO3 + CxH2x+2
CxH2x+2 + (3x+1)/2O2 --->xCO2 + (x+1)H2O
Количество кислорода, затраченного на сжигание алкена, равно 15,68:22,4 = 0,7 моль.
Молярная масса кислоты равна (14х+46) г/моль.
Количество кислоты равно 14,8/(14х + 46) моль.
Что, согласно схеме реакции сгорания, соответствует 0,7:(3х+1)/2 = 1,4/(3х + 1) моль.
Приравняем эти количества:
1,4/(3х+1) = 14,8/(14х+46).
Решив уравнение, получим: х = 2.
Формула кислоты С2Н5СООН