Ацитилен- представитель углеводородов с тройной связью в молекуле.Химические свойства ацитилена.Получение и применение ацитилена в органическом синтезе.Кратко.

• Ацетилен/этин - C₂H₂/HC≡CH

(Реакции присоединения, ионный механизм)

• Химические свойства:

1) Реакция гидрирования:

HC≡CH + H₂ ==(Ni/Pt/Pd, t°C)==> H₂C=CH₂

2) Реакция галогенирования:

HC≡CH + 2 Br₂ (водн. р-р) ===> CHBr₂-CHBr₂

3) Реакция гидрогалогенирования:

HC≡CH + HCl ===> H₂C=CH-Cl

4) Реакция гидрирования (Реакция Кучерова):

HC≡CH + H₂O ==(Hg⁺², H₂SO₄ (конц.), t°C)==> CH₃-CHO

5) Реакция полимеризации:

- тримеризация ацетилена (Реакция Зелинского):

3 HC≡CH ==(C(актив.), 500°C, p)==> C₆H₆

- димеризация ацетилена:

2 HC≡CH ==(CuCl, NH₄Cl)==> CH₂=CH-C≡CH

6) Реакции замещения:

а) HC≡CH + 2 [Ag(NH₃)₂]OH ===> AgC≡CAg↓ + 4 NH₃↑ + 2 H₂O

б) HC≡CH + 2 [Cu(NH₃)₂]Cl ===> CuC≡CCu↓ + 2 NH₄Cl + 2 NH₃↑

в) HC≡CH + 2 Na ===> NaC≡CNa + H₂↑

г) HC≡CH + 2 NaH ===> NaC≡CNa + 2 H₂↑

д) HC≡CH + NaNH₂ ===> CH₃-C≡CNa + NH₃↑

7) Горение (полное окисление):

2 HC≡CH + 5 O₂ ===> 4 CO₂↑ + 2 H₂O

8) Мягкое окисление:

3 HC≡CH + 8 KMnO₄ ===> 3 KOOC-COOK + 8 MnO₂↓ + 2 KOH + 2 H₂O

9) Жёсткое окисление

HC≡CH + KMnO₄/K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄/KOH ===> … (разрыв тройной связи)

получения:

1) Карбидный :

CaC₂ + 2 H₂O ===> HC≡CH + Ca(OH)₂

Na₂C₂ + H₂O ===> HC≡CH + NaOH

CaC₂ + 2 HCl ===> HC≡CH + CaCl₂

2) Пиролиз метана:

2 CH₄ ==(1500°-1600°C)==> HC≡CH + 3 H₂↑

3) Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

Cl-CH₂-CH₂-Cl + 2 KOH (спирт. р-р) ==(t°C)==> HC≡CH + 2 KCl + 2 H₂O