При сжигании органического вещества массой 9 г образовалось 17,6 г углекислого газа, 12,6 г воды и азот. Относительная плотность вещества по водороду равна 22,5. Найдите молекулярную формулу вещества.
Найдем относительную молекулярную массу вещества
22,5 х 3 = 45 или молярная масса 45 г/моль.
Найдем количество вещества углекислого газа и углерода:
n(CO2) = 17,6 г : 44 г/моль = 0,4 моль, а следовательно и n(C) = 0,4 моль.
Вычислим массу углерода : 12 г/моль х 0,4 моль =4,8 г
Найдем количество вещества воды и водорода:
n(Н2О) = 12,6 г : 18 г/моль = 0,7 моль, а следовательно и n(Н) = 0,14 моль. Вычислим массу водорода : 1 г/моль х 0,14 моль =0,14 г
Так как масса вещества равна 9 г найдем количество анализируемого вещества
9 г : 45 г/моль = 0,2 моль
Тогда суля по продуктам горения в составе анализируемого вещества 2 атома углерода 7 атомов водорода и атом азота.
Примерная формула вещества С2Н5-NH2 - этиламин
Формульная масса равна 45. Что совпадает с рассчитанной молекулярной массой анализируемого вещества
В молекуле бензола π-электронное облако распределено равномерно между всеми атомами углерода. Но если в бензольное кольцо ввести какой-нибудь заместитель, то равномерность распределения π-электронной плотности нарушается. В результате этого бензольное кольцо становится частично поляризованным, и место вступления нового заместителя определяется природой уже имеющегося заместителя.
По своему направляющему действию все заместители делятся на две группы: ориентанты I рода и ориентанты II рода.
Ориентанты I рода (орто-пара-ориентанты) – это группировка атомов отдавать электроны (электродоноры):
Эти заместители смещают электронную плотность в сторону бензольного кольца. Облегчая вхождение электрофильных реагентов в бензольное кольцо, они ориентируют новый заместитель в орто- и пара-положения.
Ориентанты I рода, повышая электронную плотность в бензольном кольце, увеличивают его активность в реакциях электрофильного замещения по сравнению с незамещенным бензолом.
Особое место среди ориентантов I рода занимают галогены, проявляющие электроноакцепторные свойства:-F (+M<–I), -Cl (+M<–I), -Br (+M<–I).
Являясь орто-пара-ориентантами, они замедляют электрофильное замещение. Причина — сильный –I-эффект электроотрицательных атомов галогенов, понижающий электронную плотность в кольце.
Ориентанты II рода (мета— ориентанты) – это группировка атомов оттягивать (принимать) электроны от бензольного ядра (электроноакцепторы):
Эти заместители смещают электронную плотность от бензольного кольца, особенно в орто- и пара-положениях на себя, создавая частичный отрицательный заряд в мета-положении.
Поэтому электрофил атакует атомы углерода не в этих положениях, а в мета-положении, где электронная плотность несколько выше.
Все ориентанты II рода, уменьшая в целом электронную плотность в бензольном кольце, снижают его активность в реакциях электрофильного замещения.
Таким образом, легкость электрофильного замещения для соединений ниже, уменьшается в ряду:
Помимо ориентирующего действия заместители оказывают влияние и на реакционную бензольного кольца: ориентанты I-го рода (кроме галогенов) облегчают вступление второго заместителя; ориентанты II-го рода (и галогены) затрудняют его.
Объяснение:
При сжигании органического вещества массой 9 г образовалось 17,6 г углекислого газа, 12,6 г воды и азот. Относительная плотность вещества по водороду равна 22,5. Найдите молекулярную формулу вещества.
Найдем относительную молекулярную массу вещества
22,5 х 3 = 45 или молярная масса 45 г/моль.
Найдем количество вещества углекислого газа и углерода:
n(CO2) = 17,6 г : 44 г/моль = 0,4 моль, а следовательно и n(C) = 0,4 моль.
Вычислим массу углерода : 12 г/моль х 0,4 моль =4,8 г
Найдем количество вещества воды и водорода:
n(Н2О) = 12,6 г : 18 г/моль = 0,7 моль, а следовательно и n(Н) = 0,14 моль. Вычислим массу водорода : 1 г/моль х 0,14 моль =0,14 г
Так как масса вещества равна 9 г найдем количество анализируемого вещества
9 г : 45 г/моль = 0,2 моль
Тогда суля по продуктам горения в составе анализируемого вещества 2 атома углерода 7 атомов водорода и атом азота.
Примерная формула вещества С2Н5-NH2 - этиламин
Формульная масса равна 45. Что совпадает с рассчитанной молекулярной массой анализируемого вещества
В молекуле бензола π-электронное облако распределено равномерно между всеми атомами углерода. Но если в бензольное кольцо ввести какой-нибудь заместитель, то равномерность распределения π-электронной плотности нарушается. В результате этого бензольное кольцо становится частично поляризованным, и место вступления нового заместителя определяется природой уже имеющегося заместителя.
По своему направляющему действию все заместители делятся на две группы: ориентанты I рода и ориентанты II рода.
Ориентанты I рода (орто-пара-ориентанты) – это группировка атомов отдавать электроны (электродоноры):
– R, – ОН, – OR, – OCOR, –SH, – SR, – NH2, – NHR, – NHCOR, –N=N–, – CH3, – CH2R, – CR3, – Hal (F, Cl, Br, I)
Электродонорные заместители проявляют +М и/или +I-эффект и повышают электронную плотность в сопряженной системе, например:
— R (+I); -OH (+M, -I); -OR (+M, -I); -NH2 (+M, -I); -NR2 (+M, -I)
+M-эффект в этих группах сильнее, чем -I-эффект.
Эти заместители смещают электронную плотность в сторону бензольного кольца. Облегчая вхождение электрофильных реагентов в бензольное кольцо, они ориентируют новый заместитель в орто- и пара-положения.
Ориентанты I рода, повышая электронную плотность в бензольном кольце, увеличивают его активность в реакциях электрофильного замещения по сравнению с незамещенным бензолом.
Особое место среди ориентантов I рода занимают галогены, проявляющие электроноакцепторные свойства:-F (+M<–I), -Cl (+M<–I), -Br (+M<–I).
Являясь орто-пара-ориентантами, они замедляют электрофильное замещение. Причина — сильный –I-эффект электроотрицательных атомов галогенов, понижающий электронную плотность в кольце.
Ориентанты II рода (мета— ориентанты) – это группировка атомов оттягивать (принимать) электроны от бензольного ядра (электроноакцепторы):
– SO3H, – NO2, – СНО, – COR, – СООН, – COOR, – CN, –CCl3, – NH3+, – NR3+
Электроноакцепторные заместители проявляют –М-эффект и/или –I-эффект и снижают электронную плотность в сопряженной системе, например:
-NO2 (–M, –I); -COOH (–M, –I); -CH=O (–M, –I); -SO3H (–I); -NH3+ (–I); -CCl3 (–I)
Эти заместители смещают электронную плотность от бензольного кольца, особенно в орто- и пара-положениях на себя, создавая частичный отрицательный заряд в мета-положении.
Поэтому электрофил атакует атомы углерода не в этих положениях, а в мета-положении, где электронная плотность несколько выше.
Все ориентанты II рода, уменьшая в целом электронную плотность в бензольном кольце, снижают его активность в реакциях электрофильного замещения.
Таким образом, легкость электрофильного замещения для соединений ниже, уменьшается в ряду:
толуол C6H5CH3 > бензол C6H6 > нитробензол C6H5NO2
Помимо ориентирующего действия заместители оказывают влияние и на реакционную бензольного кольца: ориентанты I-го рода (кроме галогенов) облегчают вступление второго заместителя; ориентанты II-го рода (и галогены) затрудняют его.