Это реакция алкилирования третичного алкиламина с образованием соли тетраалкиламмония. Триэтиламин за счет неподеленной электронной пары азота является достаточно сильным нуклеофильным реагентом, несмотря на то, что три этила создают некоторое препятствие для атаки. Молекула бромэтана - полярная, имеется смещение электронной плотности в сторону брома и образование некоторого δ+ заряда на соседним с ним атоме углерода. В результате этот атом С(δ⁺) отдает насовсем свой электрон атому брома ( образуется ион Br⁻) и соединяется с атомом азота за счет его неподеленной электронной пары, с образованием катиона тетраэтиламмония. (С₂Н₅)₄N⁺ и получается соль (тетраэтиламмония бромид) СH₃-Н₂C(δ⁺)Br(δ⁻) + (С₂Н₅)N(δ⁻) →[(C₂H₅)₄N]⁺Br⁻ Вопрос только в том, происходит ли перераспределение электронной плотности а) синхронно (механизм Sn2), когда связь -С(δ⁺)····Вr(δ⁻) рвется по мере образования связи С(δ⁺)···:N(δ⁻)=. Или б) не синхронно (Sn1), т.е. доходит ли смещение электронной плотности до образования карбкатиона СН₃-Н₂С⁺ и аниона Вr⁻, а затем уже идет атака нуклеофила триэтиламина. 1) При объяснении механизма Sn2 алкилирование аминов как раз и является классической иллюстрацией синхронного протекания разрыва старой и образования новой связи. Подтверждением Sn2 является изменение стереохимии молекулы - она как-бы "выворачивается наизнанку", т.е меняется знак плоскости вращения поляризованного света. А при Sn1 образуются зеркальные изомеры в равных количествах, так как карбкатион плоский и подход нуклеофила возможен и сверху и снизу. Но у нас заместители при N одинаковые (т.е. С₂Н₅-) и мы не сможем этого заметить. 2) В реакции по механизму Sn2 участвуют ОБА реагента одновременно, и скорость реакции будет определяться (в широком интервале концентраций) концентрациями обоих реагентов. v = k[C₂H₅Br][(C₂H₅)₃N] Скорость реакции, идущей по механизму Sn1 определяется скоростью образования карбкатиона и будет зависеть только от его концентрации,т.е. v = k[C₂H₅Br] 3) Чтобы при протекании реакции по Sn1 активировать процесс распада бромэтана на ионы нужно; создать условия для образования переходного комплекса, в котором связь -C-Br ослаблена за счет сольватации, превратить тесную ионную пару в сольватно-разделенную и обеспечить стабильность карбкатиона СН₃-Н₂С⁺ и Вr⁻ за счет сольватации. Для этого нужно подобрать протонный растворитель. И зависимость скорости реакции от растворителя будет служить в пользу выбора того или другого механизма. Для Sn1 спирт, например, предпочтительнее диметилформамида. Таким образом, наши гипотезы следует подтвердить экспериментальными данными. И тогда можно будет сделать выбор.
Триэтиламин за счет неподеленной электронной пары азота является достаточно сильным нуклеофильным реагентом, несмотря на то, что три этила создают некоторое препятствие для атаки.
Молекула бромэтана - полярная, имеется смещение электронной плотности в сторону брома и образование некоторого δ+ заряда на соседним с ним атоме углерода.
В результате этот атом С(δ⁺) отдает насовсем свой электрон атому брома ( образуется ион Br⁻) и соединяется с атомом азота за счет его неподеленной электронной пары, с образованием катиона тетраэтиламмония. (С₂Н₅)₄N⁺ и получается соль (тетраэтиламмония бромид)
СH₃-Н₂C(δ⁺)Br(δ⁻) + (С₂Н₅)N(δ⁻) →[(C₂H₅)₄N]⁺Br⁻
Вопрос только в том, происходит ли перераспределение электронной плотности
а) синхронно (механизм Sn2), когда связь -С(δ⁺)····Вr(δ⁻) рвется по мере образования связи С(δ⁺)···:N(δ⁻)=. Или
б) не синхронно (Sn1), т.е. доходит ли смещение электронной плотности до образования карбкатиона СН₃-Н₂С⁺ и аниона Вr⁻, а затем уже идет атака нуклеофила триэтиламина.
1) При объяснении механизма Sn2 алкилирование аминов как раз и является классической иллюстрацией синхронного протекания разрыва старой и образования новой связи.
Подтверждением Sn2 является изменение стереохимии молекулы - она как-бы "выворачивается наизнанку", т.е меняется знак плоскости вращения поляризованного света.
А при Sn1 образуются зеркальные изомеры в равных количествах, так как карбкатион плоский и подход нуклеофила возможен и сверху и снизу.
Но у нас заместители при N одинаковые (т.е. С₂Н₅-) и мы не сможем этого заметить.
2) В реакции по механизму Sn2 участвуют ОБА реагента одновременно, и скорость реакции будет определяться (в широком интервале концентраций) концентрациями обоих реагентов.
v = k[C₂H₅Br][(C₂H₅)₃N]
Скорость реакции, идущей по механизму Sn1 определяется скоростью образования карбкатиона и будет зависеть только от его концентрации,т.е.
v = k[C₂H₅Br]
3) Чтобы при протекании реакции по Sn1 активировать процесс распада бромэтана на ионы нужно; создать условия для образования переходного комплекса, в котором связь -C-Br ослаблена за счет сольватации, превратить тесную ионную пару в сольватно-разделенную и обеспечить стабильность карбкатиона СН₃-Н₂С⁺ и Вr⁻ за счет сольватации. Для этого нужно подобрать протонный растворитель.
И зависимость скорости реакции от растворителя будет служить в пользу выбора того или другого механизма. Для Sn1 спирт, например, предпочтительнее диметилформамида.
Таким образом, наши гипотезы следует подтвердить экспериментальными данными. И тогда можно будет сделать выбор.