По химическим свойствам фенолы отличаются от спиртов. Это отличие вызвано взаимным влиянием в молекуле фенола гидроксильной группы и бензольного ядра, называемого фенилом С6Н5-. Сущность этого явления сводится к тому, что р-электронная система бензольного ядра частично оттягивает неподеленные электронные пары атома кислорода гидроксильной группы, в результате чего уменьшается электронная плотность у атома кислорода. Это в свою очередь вызывает дополнительное смещение электронной плотности связи О-Н от водорода к кислороду. При этом водород приобретает кислотные свойства, становится подвижным и реакционно Таким образом, под действием фенола связь атома водорода с кислородом в гидроксильной группе ослабевает. Благодаря этому фенолы являются более сильными кислотыми, чем алифатические спирты (подробное объяснение я уже писала Вам в другом вопросе) . Для фенолов характерны реакции по ароматическому кольцу: электрофильного замещения, присоединения, напротив, реакции нуклеофильного замещения гидроксидльной группы у фенолов протекают гораздо труднее, чем у алифатических спиртов.
1. Реакции с простыми веществами С кислородом реагируют все металлы, кроме золота, платины. Реакция с серебром происходит при высоких температурах, но оксид серебра(II) практически не образуется, так как он термически неустойчив. В зависимости от металла на выходе могут оказаться оксиды, пероксиды, надпероксиды: 4Li + O2 = 2Li2O оксид лития 2Na + O2 = Na2O2 пероксид натрия K + O2 = KO2 надпероксид калия Чтобы получить из пероксида оксид, пероксид восстанавливают металлом: Na2O2 + 2Na = 2Na2O Со средними и малоактивными металлами реакция происходит при нагревании: 3Fe + 2O2 = Fe3O4 2Hg + O2 = 2HgO 2Cu + O2 = 2CuO С азотом реагируют только самые активные металлы, при комнатной температуре взаимодействует только литий, образуя нитриды: 6Li + N2 = 2Li3N При нагревании: 2Al + N2 = 2AlN 3Ca + N2 = Ca3N2 С серой реагируют все металлы, кроме золота и платины: Железо взаимодействует с серой при нагревании, образуя сульфид: Fe + S = FeS С водородом реагируют только самые активные металлы, то есть металлы IA и IIA групп кроме Be. Реакции осуществляются при нагревании, при этом образуются гидриды. В реакциях металл выступает как восстановитель, степень окисления водорода −1: 2Na + H2 = 2NaH Mg + H2 = MgH2 С углеродом реагируют только наиболее активные металлы. При этом образуются ацетилениды или метаниды. Ацетилениды при взаимодействии с водой дают ацетилен, метаниды — метан. 2Na + 2C = Na2C2 Na2C2 + 2H2O = 2NaOH + C2H2 2Na + H2 = 2NaH
Сущность этого явления сводится к тому, что р-электронная система
бензольного ядра частично оттягивает неподеленные электронные пары атома кислорода гидроксильной группы, в результате чего уменьшается электронная плотность у атома кислорода. Это в свою очередь вызывает дополнительное смещение электронной плотности связи О-Н от водорода к кислороду. При этом водород приобретает кислотные свойства, становится подвижным и реакционно Таким образом, под действием фенола связь атома водорода с кислородом в гидроксильной группе ослабевает.
Благодаря этому фенолы являются более сильными кислотыми, чем алифатические спирты (подробное объяснение я уже писала Вам в другом вопросе) .
Для фенолов характерны реакции по ароматическому кольцу: электрофильного замещения, присоединения, напротив, реакции нуклеофильного замещения гидроксидльной группы у фенолов протекают гораздо труднее, чем у алифатических спиртов.
С кислородом реагируют все металлы, кроме золота, платины. Реакция с серебром происходит при высоких температурах, но оксид серебра(II) практически не образуется, так как он термически неустойчив. В зависимости от металла на выходе могут оказаться оксиды, пероксиды, надпероксиды:
4Li + O2 = 2Li2O оксид лития
2Na + O2 = Na2O2 пероксид натрия
K + O2 = KO2 надпероксид калия
Чтобы получить из пероксида оксид, пероксид восстанавливают металлом:
Na2O2 + 2Na = 2Na2O
Со средними и малоактивными металлами реакция происходит при нагревании:
3Fe + 2O2 = Fe3O4
2Hg + O2 = 2HgO
2Cu + O2 = 2CuO
С азотом реагируют только самые активные металлы, при комнатной температуре взаимодействует только литий, образуя нитриды:
6Li + N2 = 2Li3N
При нагревании:
2Al + N2 = 2AlN
3Ca + N2 = Ca3N2
С серой реагируют все металлы, кроме золота и платины:
Железо взаимодействует с серой при нагревании, образуя сульфид:
Fe + S = FeS
С водородом реагируют только самые активные металлы, то есть металлы IA и IIA групп кроме Be. Реакции осуществляются при нагревании, при этом образуются гидриды. В реакциях металл выступает как восстановитель, степень окисления водорода −1:
2Na + H2 = 2NaH
Mg + H2 = MgH2
С углеродом реагируют только наиболее активные металлы. При этом образуются ацетилениды или метаниды. Ацетилениды при взаимодействии с водой дают ацетилен, метаниды — метан.
2Na + 2C = Na2C2
Na2C2 + 2H2O = 2NaOH + C2H2
2Na + H2 = 2NaH