Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов идет в присутствии концентрированной серной кислоты при повышенной температуре.
Внутримолекулярная дегидратация спирта
В тех случаях, когда возможны 2 направления реакции, например:
Направленность реакции дегидратации
дегидратация идет преимущественно в направлении I, т.е. по правилу Зайцева – с образованием более замещённого алкена (водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода).
Межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров происходит при более низкой температуре, чем внутримолекулярная реакция:
CH_=CH-(CH2)3-CH3 (Гептин)
Изомеры:
а)углеродного скелета:
СH_=CH-CH-(CH2)-CH3 3-метилгептин1
|
CH3
б)положения кратной связи:
CH3-CH_=CH-(CH)2-CH3 гексин-2
в)геометрическая изомерия:
СH2=СH-СH2-СH2-СH=СH2 гексадиен-1,5
№2
Галогенирование:
СH_=CH+2Br2=CH3-CH3
Гидрирование:
CH_=C-CH3+2H2->((500-600 t)Al2O3 ) CH3-CH2-CH3 пропан
Гидрогалогенирование:
CH_=C-CH2-CH3+HCl->CH2=CH-Cl-CH2-CH3 2-хлорбутен1
CH2=CHCl-CH2-CH3+HCL->CH2Cl-CHCL-CH2-CH3 1,2-дихлорбутан
Гидратация:
CH_=CH+H2O->CH3-C=O
|
H
Горение:
CH_=C-(CH2)3-CH3+O2=CO2+H2O
Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов идет в присутствии концентрированной серной кислоты при повышенной температуре.
Внутримолекулярная дегидратация спирта
В тех случаях, когда возможны 2 направления реакции, например:
Направленность реакции дегидратации
дегидратация идет преимущественно в направлении I, т.е. по правилу Зайцева – с образованием более замещённого алкена (водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода).
Межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров происходит при более низкой температуре, чем внутримолекулярная реакция:
ћежмолекул¤рна¤ дегидратаци¤ спирта