Органические соединения, органические вещества́ — вещества, относящиеся к углеводородам или их производным, то есть это класс химических соединений, объединяющий почти все химические соединения, в состав которых входит углерод[1] (за исключением карбидов, угольной кислоты, карбонатов, некоторых оксидов углерода, роданидов, цианидов).
Органические соединения редки в земной коре, но обладают большой важностью, потому что все известные формы жизни основаны на органических соединениях. Такие вещества часто включены в дальнейший круговорот жизни, как например органические вещества почвы (к слову, годовая продукция биосферы составляет 380 млрд.т)[2]. Основные дистилляты нефти считаются строительными блоками органических соединений[3]. Органические соединения, кроме углерода (C), чаще всего содержат водород (H), кислород (O), азот (N), значительно реже — серу (S), фосфор (P), галогены (F, Cl, Br, I), бор (B) и некоторые металлы (порознь или в различных комбинациях)[4].
Определение: Элиминирование – это реакция, в ходе которой от субстрата отщепляется молекула (вода, галогеноводород, производное толуолсульфокислоты) или частица ().
Существует несколько видов элиминирования: α-элиминирование, β-элимирование, γ-и δ-элиминирование, орто-элиминирование.
α-Элиминирование приводит к образованию карбенов. γ-и δ-Элиминирования приводят к образованию малых циклов. Общий получения циклоалканов с сохранением числа углеродных атомов. орто-Элиминирование наблюдается при нуклеофильном замещении в ароматическом ядре, протекающим по ариновому механизму. Например, получение смеси пара- и мета-крезолов по реакции пара-бромтолуола с едким натром.
Самое распространенное β-элимирование. Реакции β-элимирование протекают как два последовательных или одновременных ухода различной природы:
1. Катионоидный отрыв протона Н+, вызванного атакой основания и формирование карбаниона, а затем анионоидный отрыв аниона галогена Х-;
2. Анионоидный отрыв аниона галогена Х- или молекулы (вода) и формирование карбокатиона, за которым следует отрыв протона Н+ .
3. Одновременный катионоидный и анионоидный отрыв.
При β-элимировании можно получить: двойные углерод-углеродные связи, тройные углерод-углеродные связи, двойные связи углерод-гетероатом, тройные связи углерод-гетероатом, двойную связь между двумя гетероатомами. Для β-элимирования действуют две классификации. Это, во-первых, элиминирование с участием функциональных производных углеводородов и элиминирование для продуктов конденсации. Во-вторых, для элиминирования действуют два правила: Зайцева и Гофмана. По Зайцеву образуется наиболее алкилированный олефин. По Гофману наименее алкилированный.
Правило Зайцева реализуется в случае элиминирования с участием электроотрицательных групп, уходящих в форме анионов: Основные группы, уходящие в виде нуклеофильных частиц (нуклеофуги) представляют электроотрицательные группы уходить в виде ионов – ионы галогенов, меркаптид-ион, алкоксид-ион, бисульфат-ион, тозилат-ион:
По Гофману протекает элиминирования с участием ониевых ионов, при этом уходящей группой является нейтральная молекула, кроме воды. Причем отщепление нейтральной молекулы происходит после отщепления протона. Ухолдящие группы присутствуют в молекуле субстрата в форме ониевых ионов – оксоний, аммоний фосфоний, сульфоний, диазоний:
Уходят от молекулы субстрата в виде нейтральных молекул, героатомы которых обладают неподеленной электронной парой: вода, аммиак, фосфин, сульфид, азот. Объяснение образованию продукта по Гофману основано на том, что положительно заряженная группа, обладающая отрицательным индуктивным эффектом ослабляет β-связи и наиболее слабыми становятся те, которые рядом не имеют заместителей с положительным индуктивным эффектом.
Основные группы, уходящие в виде электрофильных частиц – это протон, ионы металлов, могут быть электроотрицательные элементы.
Объяснение:
Основываясь на это вы можете найти решение на ваше задание
Органические соединения, органические вещества́ — вещества, относящиеся к углеводородам или их производным, то есть это класс химических соединений, объединяющий почти все химические соединения, в состав которых входит углерод[1] (за исключением карбидов, угольной кислоты, карбонатов, некоторых оксидов углерода, роданидов, цианидов).
Органические соединения редки в земной коре, но обладают большой важностью, потому что все известные формы жизни основаны на органических соединениях. Такие вещества часто включены в дальнейший круговорот жизни, как например органические вещества почвы (к слову, годовая продукция биосферы составляет 380 млрд.т)[2]. Основные дистилляты нефти считаются строительными блоками органических соединений[3]. Органические соединения, кроме углерода (C), чаще всего содержат водород (H), кислород (O), азот (N), значительно реже — серу (S), фосфор (P), галогены (F, Cl, Br, I), бор (B) и некоторые металлы (порознь или в различных комбинациях)[4].
Определение: Элиминирование – это реакция, в ходе которой от субстрата отщепляется молекула (вода, галогеноводород, производное толуолсульфокислоты) или частица ().
Существует несколько видов элиминирования: α-элиминирование, β-элимирование, γ-и δ-элиминирование, орто-элиминирование.
α-Элиминирование приводит к образованию карбенов. γ-и δ-Элиминирования приводят к образованию малых циклов. Общий получения циклоалканов с сохранением числа углеродных атомов. орто-Элиминирование наблюдается при нуклеофильном замещении в ароматическом ядре, протекающим по ариновому механизму. Например, получение смеси пара- и мета-крезолов по реакции пара-бромтолуола с едким натром.
Самое распространенное β-элимирование. Реакции β-элимирование протекают как два последовательных или одновременных ухода различной природы:
1. Катионоидный отрыв протона Н+, вызванного атакой основания и формирование карбаниона, а затем анионоидный отрыв аниона галогена Х-;
2. Анионоидный отрыв аниона галогена Х- или молекулы (вода) и формирование карбокатиона, за которым следует отрыв протона Н+ .
3. Одновременный катионоидный и анионоидный отрыв.
При β-элимировании можно получить: двойные углерод-углеродные связи, тройные углерод-углеродные связи, двойные связи углерод-гетероатом, тройные связи углерод-гетероатом, двойную связь между двумя гетероатомами. Для β-элимирования действуют две классификации. Это, во-первых, элиминирование с участием функциональных производных углеводородов и элиминирование для продуктов конденсации. Во-вторых, для элиминирования действуют два правила: Зайцева и Гофмана. По Зайцеву образуется наиболее алкилированный олефин. По Гофману наименее алкилированный.
Правило Зайцева реализуется в случае элиминирования с участием электроотрицательных групп, уходящих в форме анионов: Основные группы, уходящие в виде нуклеофильных частиц (нуклеофуги) представляют электроотрицательные группы уходить в виде ионов – ионы галогенов, меркаптид-ион, алкоксид-ион, бисульфат-ион, тозилат-ион:
По Гофману протекает элиминирования с участием ониевых ионов, при этом уходящей группой является нейтральная молекула, кроме воды. Причем отщепление нейтральной молекулы происходит после отщепления протона. Ухолдящие группы присутствуют в молекуле субстрата в форме ониевых ионов – оксоний, аммоний фосфоний, сульфоний, диазоний:
Уходят от молекулы субстрата в виде нейтральных молекул, героатомы которых обладают неподеленной электронной парой: вода, аммиак, фосфин, сульфид, азот. Объяснение образованию продукта по Гофману основано на том, что положительно заряженная группа, обладающая отрицательным индуктивным эффектом ослабляет β-связи и наиболее слабыми становятся те, которые рядом не имеют заместителей с положительным индуктивным эффектом.
Основные группы, уходящие в виде электрофильных частиц – это протон, ионы металлов, могут быть электроотрицательные элементы.
Объяснение:
Основываясь на это вы можете найти решение на ваше задание