По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
Вам понадобитсяПробирка, раствор фенола, раствор хлорида железа (III)Инструкция1Возьмите пробирку и налейте в нее не более 1 мл раствора фенола (C6H5OH). Действуйте осторожно и не допускайте попадания этого вещества на кожу. 2Добавьте в эту пробирку 2-3 капли раствора хлорида трехвалентного железа (FeCl3). 3Если проверяемое вещество действительно является фенолом, то смесь жидкостей в пробирке окрасится в интенсивный темно-фиолетовый цвет из-за образования дихлордифенолята железа (III). 4Ход реакции и полученный результат можно записать в виде следующей формулы: C6H5OH + FeCl3 = [C6H5OFe]Cl2 + HCl.
Уксусная кислота: CH3COOH бесцветная жидкость с резким запахом и кислая на вкус. Получение: 2CH3CHO+O2=2CH3COOH, с присутствием катализатора Mn(CH3COO)2
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
Уксусная кислота: CH3COOH бесцветная жидкость с резким запахом и кислая на вкус. Получение: 2CH3CHO+O2=2CH3COOH, с присутствием катализатора Mn(CH3COO)2