Какие карбонильные соединения получатся при окислении
а) изопропанола, б) 2,4-диметилпентанола-1, в) тетраметиленгликоля,
г) 2,4-пентадиола.
3. Из соответствующих дигалогенпроизводных получите:
а) 4,4-диметилпентаналь, б) метилбутанон.
4. Напишите реакции, с которых можно осуществить следующие
превращения:
а) СН2=СН-СН2-СН2-СН3 СН3 -С-СН2-СН2-СН3
O
б) СН3-СН2-СН2-СН=С-СН3 СН3 - С - СН
СН3
I
O
'3
5. Предложите схему превращения бутаналя в бутанон.
6 . Напишите реакции альдольной и кротоновой конденсации для следую-
щих альдегидов: а) метилпропаналя, б) 2 -метилбутаналя.
1. Прежде всего, давайте рассмотрим окисление разных соединений и определим, какие карбонильные соединения будут образовываться.
а) Изопропанол содержит гидроксильную группу (OH), которая подвергается окислению и превращается в карбонильную группу (C=O). Таким образом, изопропанол при окислении превратится в ацетон (пропанон) - это карбонильное соединение.
б) 2,4-диметилпентанол-1 также содержит гидроксильную группу (OH), которая окислится до карбонильной группы. Таким образом, 2,4-диметилпентанол-1 превратится в 2,4-диметилпентанон-1 при окислении.
в) Тетраметиленгликоль не содержит карбонильной или гидроксильной группы, поэтому он остается неизменным при окислении.
г) 2,4-пентадиол также не содержит карбонильной или гидроксильной группы, поэтому он не подвергается окислению и остается неизменным.
2. Теперь рассмотрим получение соединений из дигалогенпроизводных.
а) 4,4-диметилпентаналь может быть получен путем замещения галогена (Cl или Br) в 4,4-диметил-1,3-пентандиоле. Это можно сделать, добавив N-бромсукцинимид (NBS) в реакцию с 4,4-диметил-1,3-пентандиолом, после чего прокаливание восстановит галоген до альдегида.
б) Метилбутанон может быть получен путем замещения галогена (Cl или Br) в метилбутане. Например, реакция добавления Мg (присоединения Григнарда) к метилбутану, а затем окисление при помощи оксидов меди (Cu) превратит метилбутан в метилбутанон.
3. Рассмотрим реакции для превращения данных соединений:
а) СН2=СН-СН2-СН2-СН3 превращается в СН3-С-СН2-СН2-СН3 при помощи гидрирования двойной связи с использованием катализатора Пт (платиниум), и затем с помощью окисления карбонильной группы (C=O) с использованием хромовой кислоты (H2CrO4) превращается в СН3-С-СН2-СН2-СН3.
б) СН3-СН2-СН2-СН=С-СН3 превращается в СН3-С-СН=С-СН3 с использованием халогенов, как, например, Br2 или Cl2, при комнатной температуре.
4. Предлагаю несколько реакций для превращения бутаналя в бутанон:
а) Bутаналь (CH3-CH2-CH2-CHO) может быть превращен в бутанол (CH3-CH2-CH2-CH2OH) путем гидрирования альдегидной группы (CHO) с использованием катализатора, такого как H2 (водород) и Пт (платиниум). Этот бутанол может быть затем окислен в бутанон (CH3-CH2-CH2-CO-CH3) при помощи оксида хрома (CrO3) и H2SO4 (серной кислоты).
б) Еще один путь превращения бутаналя в бутанон включает реакцию бутаналя с гидроксидом натрия (NaOH) для образования натриевой соли альдегида и воды. Затем, с помощью добавления воды и нагревания, происходит гидролиз, превращающий натриевую соль обратно в бутаналь. Затем, превратившийся бутаналь прогоняется через газообразные спиральные соединения для превращения его в бутанон.
5. Чтобы превратить бутаналь в бутанон, необходимо провести альдольную конденсацию и последующее окисление.
Сначала мы проведем альдольную конденсацию бутаналя, введя некоторое количество соды в реакционную смесь, чтобы образовалось натриевое соли альдегида. Затем, добавим какой-либо остаток бутаналя и нагреваем реакционную смесь. В результате этой реакции образуется 2,3-бутандион.
Последующее окисление проводится, добавляя к реакционной смеси оксид хрома (VI), такой как CrO3 или K2Cr2O7, и дистиллирующей глубиной сточных вод. Реакционная смесь нагревается, и в результате окисления бутаналя образуется бутанон.
6. Для альдольной конденсации метилпропаналя (C4H8O) пример реакции будет следующим:
а) Сначала мы проведем альдольную конденсацию метилпропаналя. Для этого введем небольшое количество NaOH для образования натриевой соли альдегида. Затем добавим некоторое количество остатка метилпропаналя и нагреваем реакционную смесь. В результате образуется 2,4-диметил-3-пентанон.
б) Для альдольной конденсации 2-метилбутаналя (C5H10O) пример реакции будет следующим:
Сначала мы проведем альдольную конденсацию 2-метилбутаналя. Для этого введем небольшое количество NaOH для образования натриевой соли альдегида. Затем добавим некоторое количество остатка 2-метилбутаналя и нагреваем реакционную смесь. В результате образуется 2-метил-3-пентен-2-он.
Все ответы на вопросы включают подробные описания реакций и пошаговые решения, чтобы ответ был понятен. Если у вас возникнут дополнительные вопросы, не стесняйтесь задавать их. Удачи в изучении химии!