Алкены-Свойства алкенов Физические свойства алкенов закономерно изменяются в гомологическом ряду: от С2Н4 до С4Н8 – газы, начиная с С5Н10 – жидкости, с С18Н36 – твердые вещества. Алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях. Химические свойства алкенов определяются строением и свойствами двойной связи С=С, которая значительно активнее других связей в молекулах этих соединений. Алкены химически более активны, чем алканы. Физические и химические свойства Первые четыре члена гомологического ряда этилена - газы, далее до С16Н32 - жидкости, а высшие алкены являются твердыми веществами. Температуры кипения и плавления с удлинением углеродной цепи возрастают. Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи, при этом. одна из двойных связей между атомами углерода разрывается и к атомам углерода присоединяются другие атомы и группы, образуя насыщенные углеводороды. Реакции присоединения идут намного легче, чем реакции замещения. Связи углерод-водород образуются за счет sр2-гибридных орбиталей, расположенных под углом 120°. Молекула этилена имеет плоскостное строение, два атома углерода и четыре атома водорода, связанные s-связями, лежат в одной плоскости, а две р-орбитали атомов углерода перекрываются над и под плоскостью молекулы этилена, образуя p-связь:
Именно p-связь, как менее прочная и определяет основной тип реакции присоединения. При взаимодействии с водородом в присутствии катализаторов алкены присоединяют атомы водорода по двойной связи, образуя насыщенные углеводороды: CH2=CH2 + H2 ® CH3-CH3 С галогенами алканы образуют дигалогенопроизводные насыщенных углеводородов: СН2=СН2 + С12 ® CH2Cl-CH2Cl Также идет взаимодействие с галогеноводородами: CH2 = CH2 + HCl ® CH3 - CH2Cl При нагревании в присутствии катализаторов ( ионы H+) алканы присоединяют воду, образуя спирты: CH2=CH2+HOH ® CH3-CH2OH Во всех случаях присоединения по двойной связи продуктов типа HX или воды водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода, т. е. к тому, при котором атомов водорода больше. Эта закономерность называется правилом Марковникова: CH2=CH-CH3+ HX ® CH3-CHX-CH3 Существуют и исключения, например, в присутствии пероксида водорода ( перекисный эффект Караша) присоединение галогеноводородов и воды идет в обратном порядке.
Физические свойства алкенов закономерно изменяются в гомологическом ряду: от С2Н4 до С4Н8 – газы, начиная с С5Н10 – жидкости, с С18Н36 – твердые вещества. Алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.
Химические свойства алкенов определяются строением и свойствами двойной связи С=С, которая значительно активнее других связей в молекулах этих соединений. Алкены химически более активны, чем алканы.
Физические и химические свойства
Первые четыре члена гомологического ряда этилена - газы, далее до С16Н32 - жидкости, а высшие алкены являются твердыми веществами. Температуры кипения и плавления с удлинением углеродной цепи возрастают.
Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи, при этом. одна из двойных связей между атомами углерода разрывается и к атомам углерода присоединяются другие атомы и группы, образуя насыщенные углеводороды. Реакции присоединения идут намного легче, чем реакции замещения.
Связи углерод-водород образуются за счет sр2-гибридных орбиталей, расположенных под углом 120°. Молекула этилена имеет плоскостное строение, два атома углерода и четыре атома водорода, связанные s-связями, лежат в одной плоскости, а две р-орбитали атомов углерода перекрываются над и под плоскостью молекулы этилена, образуя p-связь:
Именно p-связь, как менее прочная и определяет основной тип реакции присоединения.
При взаимодействии с водородом в присутствии катализаторов алкены присоединяют атомы водорода по двойной связи, образуя насыщенные углеводороды:
CH2=CH2 + H2 ® CH3-CH3
С галогенами алканы образуют дигалогенопроизводные насыщенных углеводородов:
СН2=СН2 + С12 ® CH2Cl-CH2Cl
Также идет взаимодействие с галогеноводородами:
CH2 = CH2 + HCl ® CH3 - CH2Cl
При нагревании в присутствии катализаторов ( ионы H+) алканы присоединяют воду, образуя спирты:
CH2=CH2+HOH ® CH3-CH2OH
Во всех случаях присоединения по двойной связи продуктов типа HX или воды водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода, т. е. к тому, при котором атомов водорода больше. Эта закономерность называется правилом Марковникова:
CH2=CH-CH3+ HX ® CH3-CHX-CH3
Существуют и исключения, например, в присутствии пероксида водорода ( перекисный эффект Караша) присоединение галогеноводородов и воды идет в обратном порядке.