По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
Первая цепочка 1) S+Zn=ZnS; 2) 2ZnS +3O2=2ZnO+2SO2; 3) 2SO2+O2=2SO3(газ стрелка вверх)( в присутствии V2O5, пишется над стрелкой); 4) SO3+H2O=H2SO4; 5) H2SO4+BaCL2=BaSO4(осадок, стрелка вниз) +2HCL (качественная р-ия на H2SO4). Вторая цепочка 1)Si+2Mg=Mg2Si (получился силицид магния); 2)Mg2Si+2O2=SiO2+2MgO; 3)SiO2+2NaOH=NaSiO3+H20; 4) Na2SiO3+2HCl=H2SiO3(осадок)+2NaCl; 5)H2SiO3-(нагр. t градусов)-SiO2+H2O/ Электронный ионный баланс: (заряды указываю в скобках, пишутся сверху над элементами справа) S(0)+Zn(0)=Zn(+2)S(-2) 1 S(0)+2e=S(-2)-окислитель 1 Zn(0)-2e=Zn(+2)-восстановитель и во второй цепочке Si(0)+2Mg(0)=Mg(+2)2SI(-4) 1 Si(0)+4e=Si(-4) -окислитель 2 Mg(0)-2e=Mg(+2)-восстановитель
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.