Аминокислоты - это органические амфотерные соединения. Они содержат в составе молекулы две функциональные группы противоположного характера: аминогруппу с основными свойствами и карбоксильную группу с кислотными свойствами. Аминокислоты реагируют как с кислотами, так и с основаниями:
Н2N-СН2-СООН + HCl→ Сl[Н3N-СН2-СООН] ,
Н2N-СН2-СООН + NaOH → H2N-CH2-COONa + Н2О.
При растворении аминокислот в воде карбоксильная группа отщепляет ион водорода, который может присоединиться к аминогруппе. При этом образуется внутренняя соль, молекула которой представляет собой биполярный ион:
H2N-CH2—СООН +Н3N-СН2—СОO-.
Кислотно-основные превращения аминокислот в различных средах можно изобразить следующей общей схемой:
Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, щелочную или кислую среду в зависимости от количества функциональных групп. Так, глутаминовая кислота образует кислый раствор (две группы -СООН, одна -NH2), лизин - щелочной (одна группа -СООН, две -NH2).
Подобно первичным аминам, аминокислоты реагируют с азотистой кислотой, при этом аминогруппа превращается в гидроксогруппу, а аминокислота — в гидроксикислоту:
H2N-CH(R)-COOH + HNO2 → HO-CH(R)-COOH + N2↑+ H2O
Измерение объема выделившегося азота позволяет определить количество аминокислоты (метод Ван-Слайка) .
Аминокислоты могут реагировать со спиртами в присутствии газообразного хлороводорода, превращаясь в сложный эфир (точнее, в хлороводородную соль эфира) :
H2N-CH(R)-COOH + R'OH H2N-CH(R)-COOR' + Н2О.
Сложные эфиры аминокислот не имеют биполярной структуры и являются летучими соединениями.
Важнейшее свойство аминокислот — их к конденсации с образованием пептидов.
Качественные реакции.
1) Все аминокислоты окисляются нингидрином
с образованием продуктов, окрашенных в сине-фиолетовый цвет. Иминокислота пролин дает с нингидрином желтое окрашивание. Эта реакция может быть использована для количественного определения аминокислот спектрофотометрическим методом.
2) При нагревании ароматических аминокислот с концентрированной азотной кислотой происходит нитрование бензольного кольца и образуются соединения, окрашенные в желтый цвет. Эта реакция называется ксантопротеиновой (от греч. ксантос — желтый)
1)2Al + 3Cl2 = 2AlCl3
AlCl3 + 3NaOH = Al(OH)3 + 3NaCl
2Al(OH)3 + 3H2SO4 = Al2(SO4)3 +6 H2O
2) Х г 50 г
Na2CO3 + CaCl2 = 2NaCl + CaCO3
n = 1 моль n = 1 моль
М = 106 г/моль М = 100 г/моль
m = 106 г m = 100 г
Х г Na2CO3 - 50 г СаСО3
106 г Na2CO3 - 100 г СаСО3
m(Na2CO3) = 106 * 50 / 100 = 53 г
Н2N-СН2-СООН + HCl→ Сl[Н3N-СН2-СООН] ,
Н2N-СН2-СООН + NaOH → H2N-CH2-COONa + Н2О.
При растворении аминокислот в воде карбоксильная группа отщепляет ион водорода, который может присоединиться к аминогруппе. При этом образуется внутренняя соль, молекула которой представляет собой биполярный ион:
H2N-CH2—СООН +Н3N-СН2—СОO-.
Кислотно-основные превращения аминокислот в различных средах можно изобразить следующей общей схемой:
Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, щелочную или кислую среду в зависимости от количества функциональных групп. Так, глутаминовая кислота образует кислый раствор (две группы -СООН, одна -NH2), лизин - щелочной (одна группа -СООН, две -NH2).
Подобно первичным аминам, аминокислоты реагируют с азотистой кислотой, при этом аминогруппа превращается в гидроксогруппу, а аминокислота — в гидроксикислоту:
H2N-CH(R)-COOH + HNO2 → HO-CH(R)-COOH + N2↑+ H2O
Измерение объема выделившегося азота позволяет определить количество аминокислоты (метод Ван-Слайка) .
Аминокислоты могут реагировать со спиртами в присутствии газообразного хлороводорода, превращаясь в сложный эфир (точнее, в хлороводородную соль эфира) :
H2N-CH(R)-COOH + R'OH H2N-CH(R)-COOR' + Н2О.
Сложные эфиры аминокислот не имеют биполярной структуры и являются летучими соединениями.
Важнейшее свойство аминокислот — их к конденсации с образованием пептидов.
Качественные реакции.
1) Все аминокислоты окисляются нингидрином
с образованием продуктов, окрашенных в сине-фиолетовый цвет. Иминокислота пролин дает с нингидрином желтое окрашивание. Эта реакция может быть использована для количественного определения аминокислот спектрофотометрическим методом.
2) При нагревании ароматических аминокислот с концентрированной азотной кислотой происходит нитрование бензольного кольца и образуются соединения, окрашенные в желтый цвет. Эта реакция называется ксантопротеиновой (от греч. ксантос — желтый)