Поняття про феноли Феноли – ароматичні сполуки, в яких присутні гідроксогрупи, які безпосередньо зв'язані з атомами карбону ароматичного кільця. Цим вони відрізняються від ароматичних спиртів, гідроксогрупа яких зв'язана з атомом карбону бокового ланцюга. фенол (оксибензен) ароматичний спирт Свою назву «феноли» як клас сполук і перший його представник одержали від старої назви бензену «фен» і суфіксу «-ол». Феноли класифікують, як спирти, за числом гірдоксогруп на одноатомні, двохатомні, трьохатомні та багатоатомні. Крім того, вони поділяються за числом конденсованих бензольних ядер в арильному радикалі на феноли, нафтоли, оксиантрацени і т. д. 2. Фізичні властивості фенолів За звичайних умов феноли в основному безбарвні кристалічні речовини (лише деякі ізомери – рідини). Леткі з парами води, мають характерні запахи. Добре розчиняються в спирті, ефірі, бензолі. У воді розчиняються тільки нижчі феноли.Феноли отруйні, на шкірі утворюють опіки; наділені антисептичними властивостями.Фенол (оксибензол, карболова кислота або фенол звичайний) – кристалічна речовина, розчинна у воді у співвідношенні 1: 15. Його водний розчин називається карболовою кислотою (від лат. «карбо» – вугілля), має кислотні властивості. Має характерний запах, змішується в будь-яких співвідношеннях зі спиртом, ефіром, гліцерином, бензолом. Температура плавлення +43°С; під час зберігання він поступово окиснюється киснем повітря і набуває рожевого забарвлення. 3. Будова молекули фенолу Присутність гідроксогрупи в молекулі ароматичної сполуки, безпосередньо зв'язаної з бензольним кільцем, викликає взаємний їх вплив (у результаті спряження), що відображається на властивостях і гідроксилу, і бензольного ядра.Під впливом π-електронної хмари ядра Н-О-зв'язок в гідроксогрупі послаблюється, і гідроген стає дуже рухливим. Електронна ж хмара Оксигену впливає на ароматичний π-електронний секстет і викликає перерозподіл електронної густини по всій молекулі. Електронна хмара ядра відштовхується від атома Карбону, з яким зв'язаний Оксиген. Тому у атомів Карбону, що знаходяться в орто- і пара-положеннях, електронна густина збільшується, а в мета-положеннях зменшується, як показано на схемі:Властивості фенолів відрізняються від властивостей ароматичних та інших спиртів. Хімічні властивості фенолу визначаються реакційноздатною гідроксогрупою і активізованим бензольним ядром. 4. Хімічні властивості фенолу А. Властивості, зв'язані з гідроксогрупою.- Взаємодія з лужними металами- Взаємодія розчину фенолу у воді з розчином NaOH.Методика проведення експерименту.1) В одну з пробірок наливаємо 1 мл розчину NaOH, додаємо 1-2 краплі фенолфталеїну гаємо появу малинового кольору.2) Додаємо розчину фенолу у воді до знебарвлення розчину.Висновок. Розчин лугу вступає в реакцію нейтралізації з карболовою кислотою (водним розчином фенолу).Рівняння реакції: Оскільки можлива вищевказана реакція, то можна зробити висновок, що карболова кислота слабша вугільної (карбонатної).- Взаємодія зі спиртами: Етери фенолів частіше добувають при взаємодії галогеналкілів з фенолятами. Взаємодія з кислотами (відбувається з малим виходом продукту реакції, тобто естеру). - При нагріванні фенолів з цинковим пилом вони відновлюються до відповідного ароматичного вуглеводню: - Взаємодія фенолу з ферум (ІІІ) хлоридом свіжовиготовленим.(Проведення експерименту.)- Окиснення. Феноли окиснюються навіть киснем повітря (процес відбувається повільно) з утворенням вільних феноксильних радикалів С6Н5О- які потім окиснюються до ароматичних кетонів та інших сполук. Тому фенол під час зберігання може рожевіти.- Реакція поліконденсації фенолів з альдегідами буде розглянута в темі «Хімічні властивості альдегідів». Реакція лежить в основі синтезу фенолформальдегідних смол, пластмас. 5. Застосування фенолу. Напрями застосування фенолу показати на схемі: 6. Охорона довкілля від промислових відходів, що містять фенол Причини нестабільності охорони довкілля від промислових відходів, що містять фенол.1. Фенол вбиває не лише шкідливі мікроорганізми, а й згубно діє на флору і фауну.2. Фенол, як і багато інших органічних забруднювачів викликають різноманітні захворювання рослин і тварин, у тому числі сприяє виникненню онкологічних захворювань водних тварин.Методи боротьби з промисловими відходами, що містять фенол.Підведення підсумків роботи в групах з вищевказаної проблеми:1. Замкнені безвідходні виробництва.2. Гази, що містять фенол, піддавати каталітичному окисненню.3. Видалення фенолу з розчинів з використанням розчинників.4. Біохімічні методи очищення.5. Обробка озоном.
1. Определяем класс в-ва. Раз данное вещество каталитически восстанавливается водородом вторичного спирта, то это не углеводород, а в своем составе оно имеет кислород. И это не спирт, раз он получается. Не альдегид, раз не дает реакцию серебряного зеркала, не кислота, поскольку до кислоты его еще надо окислить перманганатом. Скорее всего, это кетон, который как раз и будет восстанавливаться водородом до вторичного спирта! 2. Определяем молекулярную массу вещества: д(воздух) = 2, т.е. Мrв-ва/Mвозд.=2, Мвозд= 29. значит Mrв-ва=2·29=58. сразу отнимем 16 (кислород), на углеводородную часть молекулы остается: 58-16=42. Здесь хватит на 2 атома углерода (по 12) и 6 останется на 6 атомов водорода(по 1). Т.е. вчерне мы определили, что это С₃Н₆О. СН₃-СО-СН₃ 3. Посчитаем, что дает реакция горения: СнНмО + хО₂ = нСО₂ + м/2Н₂О Раз по плотности в-ва мы определили, что его Mr = 58 г/моль, то 5,8 это 0,1 моля. продукты реакции горения: Mr (Н₂О)=18 г/моль; 5,4г=0,3 моля Vr(СО₂) =22,4л/моль; 6,72л =0,3 моля По реакции 0,1 моль в-ва дает 0,3 моля СО₂. Т.е. в состав 1 молекулы в-ва входит 3 атома углерода, т.е. наше н=3, Также видно. что из 0,1 моля в-ва получается 0,3 моля воды, т.е. число атомов водорода в молекуле равно 6 (м/2=3, м=6) Простейшая формула определена: С₃Н₆О. Mr(C₃Н₆О)=36+6+16 = 58г/моль, Мы определили правильно. И это ацетон! (СН₃)₂С=О А уж его реакции, если надо, пишите самостоятельно. Структурные формулы и реакции органических соединений здесь не очень удобно писать, тем более, запроса не было.
2. Определяем молекулярную массу вещества:
д(воздух) = 2, т.е. Мrв-ва/Mвозд.=2, Мвозд= 29. значит Mrв-ва=2·29=58. сразу отнимем 16 (кислород), на углеводородную часть молекулы остается: 58-16=42. Здесь хватит на 2 атома углерода (по 12) и 6 останется на 6 атомов водорода(по 1). Т.е. вчерне мы определили, что это С₃Н₆О. СН₃-СО-СН₃
3. Посчитаем, что дает реакция горения:
СнНмО + хО₂ = нСО₂ + м/2Н₂О
Раз по плотности в-ва мы определили, что его Mr = 58 г/моль, то 5,8 это 0,1 моля. продукты реакции горения:
Mr (Н₂О)=18 г/моль; 5,4г=0,3 моля
Vr(СО₂) =22,4л/моль; 6,72л =0,3 моля
По реакции 0,1 моль в-ва дает 0,3 моля СО₂. Т.е. в состав 1 молекулы в-ва входит 3 атома углерода, т.е. наше н=3,
Также видно. что из 0,1 моля в-ва получается 0,3 моля воды, т.е. число атомов водорода в молекуле равно 6 (м/2=3, м=6)
Простейшая формула определена: С₃Н₆О.
Mr(C₃Н₆О)=36+6+16 = 58г/моль,
Мы определили правильно. И это ацетон! (СН₃)₂С=О
А уж его реакции, если надо, пишите самостоятельно. Структурные формулы и реакции органических соединений здесь не очень удобно писать, тем более, запроса не было.