Процесс отщепления карбоксильной группы аминокислот в виде CO2 получил название декарбоксилирования. Несмотря на ограниченный круг аминокислот и их производных, подвергающихся декарбоксилированию в животных тканях, образующиеся продукты реакции — биогенные амины (т. н. «трупные яды») — оказывают сильное фармакологическое действие на множество физиологических функций человека и животных. В животных тканях установлено декарбоксилирование следующих аминокислот и их производных: тирозина, триптофана, 5-окситриптофана, валина, серина, гистидина, глутаминовой и γ-оксиглутаминовой кислот, 3,4-диоксифенилаланина, цистеина, аргинина, орнитина, S-аденозилметионина и α-аминомалоновой кислоты. Помимо этого, у микроорганизмов и растений открыто декарбоксилирование ряда других аминокислот.
В живых организмах открыты 4 типа декарбоксилирования аминокислот:
1. α-Декарбоксилирование, характерное для тканей животных, при котором от аминокислот отщепляется карбоксильная группа, стоящая по соседству с α-углеродным атомом. Продуктами реакции являются CO2 и биогенные амины:
2. ω-Декарбоксилирование, свойственное микроорганизмам. Например, из аспарагиновой кислоты этим путём образуется α-аланин:
3. Декарбоксилирование, связанное с реакцией трансаминирования:
В этой реакции образуются альдегид и новая аминокислота, соответствующая исходной кетокислоте.
4. Декарбоксилирование, связанное с реакцией конденсации двух молекул:
Вероятно, речь идет об окислении спирта до альдегида (кетоны не дают реакцию "серебряного зеркала"). простейший одноатомный предельный спирт, в котором две метильные группы - это изопропиловый спирт CH₃ - CHOH - CH₃. Предполагая, что речь идет об окислении спирта в альдегид, можно написать обобщенную реакцию окисления и исходя из их молекулярных масс (тоже обобщенных) найти число атомов углерода в спирте и альдегиде и вывести структурную формулу альдегида. СₓH₂ₓ₊₂O [O] - [H₂] > СₓH₂ₓO (Само слово "альдегид" означает "алкоголь дегидрированный". То есть формально реакция окисления спирта - это отщепления двух атомов водорода от молекулы спирта, что и отражено в обобщенной формуле альдегида) Из условия "масса альдегида на 35% меньше массы спирта" не совсем понятно, идет ли речь о молекулярных массах реагента и продукта или о массах реагента и продута. Будем считать, что речь идет о массе - поскольку в задаче дан практический выход, а его вычисляют от фактической массы вещества. Если бы шла речь о разнице в молекулярных массах, то информация о выходе была бы бесполезной. Рассчитаем, разность масс спирта и альдегида. Итак, альдегида получилось (100%-35%) = 65% от массы взятого для реакции спирта. Но это всего лишь 66,8% от теоретического выхода. А 100% выхода составило бы (65% /66,8%)*100% = 97,305% Такое же соотношение должно быть между молекулярными массами спирта и альдегида: M(СₓH₂ₓO) = 97.305% M(СₓH₂ₓ₊₂O)
12х + 2х + 16 = 0,97305 12х + (2х+2) + 16
12х + 2х + 16 = 0,97305 * [12х + (2х+2) + 16] 14х + 16 = 0,97305 [14х + 18] 14х + 16 = 13,6227х + 17,5149 0,3773х = 1,5149 х = 4,015 х ≈ 4 C₄H₁₀O - это бутиловый спирт. Поскольку в состав молекулы спирта входят две метильные группы, то формула бутилового спирта такова: 2-Метилпропанол-1 (изобутиловый спирт, изобутанол) H₃C \ CH - CH₂ - OH / H₃C
При окислении получается альдегид C₄H₈O 2-метилпропаналь (изомасляный альдегид) H₃C H \ / CH - C / \\ H₃C O
Процесс отщепления карбоксильной группы аминокислот в виде CO2 получил название декарбоксилирования. Несмотря на ограниченный круг аминокислот и их производных, подвергающихся декарбоксилированию в животных тканях, образующиеся продукты реакции — биогенные амины (т. н. «трупные яды») — оказывают сильное фармакологическое действие на множество физиологических функций человека и животных. В животных тканях установлено декарбоксилирование следующих аминокислот и их производных: тирозина, триптофана, 5-окситриптофана, валина, серина, гистидина, глутаминовой и γ-оксиглутаминовой кислот, 3,4-диоксифенилаланина, цистеина, аргинина, орнитина, S-аденозилметионина и α-аминомалоновой кислоты. Помимо этого, у микроорганизмов и растений открыто декарбоксилирование ряда других аминокислот.
В живых организмах открыты 4 типа декарбоксилирования аминокислот:
1. α-Декарбоксилирование, характерное для тканей животных, при котором от аминокислот отщепляется карбоксильная группа, стоящая по соседству с α-углеродным атомом. Продуктами реакции являются CO2 и биогенные амины:
2. ω-Декарбоксилирование, свойственное микроорганизмам. Например, из аспарагиновой кислоты этим путём образуется α-аланин:
3. Декарбоксилирование, связанное с реакцией трансаминирования:
В этой реакции образуются альдегид и новая аминокислота, соответствующая исходной кетокислоте.
4. Декарбоксилирование, связанное с реакцией конденсации двух молекул:
CH₃ - CHOH - CH₃.
Предполагая, что речь идет об окислении спирта в альдегид, можно написать обобщенную реакцию окисления и исходя из их молекулярных масс (тоже обобщенных) найти число атомов углерода в спирте и альдегиде и вывести структурную формулу альдегида.
СₓH₂ₓ₊₂O [O] - [H₂] > СₓH₂ₓO
(Само слово "альдегид" означает "алкоголь дегидрированный". То есть формально реакция окисления спирта - это отщепления двух атомов водорода от молекулы спирта, что и отражено в обобщенной формуле альдегида)
Из условия "масса альдегида на 35% меньше массы спирта"
не совсем понятно, идет ли речь о молекулярных массах реагента и продукта или о массах реагента и продута. Будем считать, что речь идет о массе - поскольку в задаче дан практический выход, а его вычисляют от фактической массы вещества. Если бы шла речь о разнице в молекулярных массах, то информация о выходе была бы бесполезной.
Рассчитаем, разность масс спирта и альдегида.
Итак, альдегида получилось (100%-35%) = 65% от массы взятого для реакции спирта. Но это всего лишь 66,8% от теоретического выхода. А 100% выхода составило бы (65% /66,8%)*100% = 97,305%
Такое же соотношение должно быть между молекулярными массами спирта и альдегида:
M(СₓH₂ₓO)
= 97.305%
M(СₓH₂ₓ₊₂O)
12х + 2х + 16
= 0,97305
12х + (2х+2) + 16
12х + 2х + 16 = 0,97305 * [12х + (2х+2) + 16]
14х + 16 = 0,97305 [14х + 18]
14х + 16 = 13,6227х + 17,5149
0,3773х = 1,5149
х = 4,015
х ≈ 4
C₄H₁₀O - это бутиловый спирт.
Поскольку в состав молекулы спирта входят две метильные группы, то формула бутилового спирта такова:
2-Метилпропанол-1 (изобутиловый спирт, изобутанол)
H₃C
\
CH - CH₂ - OH
/
H₃C
При окислении получается альдегид C₄H₈O
2-метилпропаналь (изомасляный альдегид)
H₃C H
\ /
CH - C
/ \\
H₃C O
Реакция окисления:
5 С₄H₁₀O + 3 H₂SO₄ + 2 KMnO₄ = 5 C₄H₈O + 8 H₂O + K₂SO₄ + 2 MnSO₄
Проверка равенства по атомам и группам (в ответе писать это не нужно, это для самопроверки):
C) 20 = 20
H) 50+6 = 40+16
O) 5+8 = 5+8
SO₄) 3 = 3