Получение органических соединений, относящихся к различным классам, является основной задачей органического синтеза, как основного, так и тонкого. В основе многих методов получения лежат именные реакции, условия проведения которых необходимо запомнить, поскольку в органической химии именно условия определяют образующийся продукт реакции (см. тему "Именные реакции в органической химии"). В целом все реакции, рассматриваемые в рамках данного курса и лежащие в основе получения органических веществ, можно условно разделить на следующие типы:
1. Реакции, направленные на удлинение цепи (конструктивные реакции), например, алкилирование, полимеризация, (поли)конденсация
2. Реакции, направленные на укорочение углеродной цепи (реакции расщепления)
3. Реакции введения, удаления или взаимопревращения функциональных групп
4. Реакции образования кратных связей
5. Реакции циклизации и ароматизации
Далее, в виде справочного материала представлены основные методы получения углеводородов и их основных производных - спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, аминов, нитро- и галогенпроизводных. Подробно методы получения будут рассматриваться по классам соединений в отдельных темах.
Методы получения алканов
1. Синтез симметричных насыщенных углеводородов (наращивание углеводородной цепи) действием металлического натрия на алкилгалогениды (Реакция Вюрца)
2. Восстановление непредельных углеводородов (гидрирование двойной кратной связи) :
2. Пиролиз (дегидрирование) этана или этилена (промышленный метод)
3. Гидролиз карбида кальция (взаимодействие карбида кальция с водой):
Получение гомологов ацетилена
1. Дегидрогалогенирование (действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы (щелочь и спирт берутся в избытке):
спирт
спирт
2. Удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов) при действии на ацетилениды алкилгалогенидами:
Методы получения алкадиенов
Общие получения диенов аналогичны получения алкенов.
1. Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем получают в промышленности дивинил из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах:
В промышленности каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен:
2. Синтез бутадиена (дивинила) из этилового спирта (реакция Лебедева):
3. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов, или алкандиолов):
4. Дегидрогалогенирование вицинальных дигалогенпроизводных в присутствии спиртового раствора щелочи:
Методы получения Бензола и его гомологов (ароматических УВ)
Основные методы получения ароматических углеводородов основаны либо на процессах циклизации с последующим дегидрированием, при наличии в УВ-цепи более шести атомов углерода, образуются гомологи безола с боковой цепью. Процесс тримеризации ацетилена используется при синтезе бензола и, тем самым, подтверждает его структуру.
Получение органических соединений, относящихся к различным классам, является основной задачей органического синтеза, как основного, так и тонкого. В основе многих методов получения лежат именные реакции, условия проведения которых необходимо запомнить, поскольку в органической химии именно условия определяют образующийся продукт реакции (см. тему "Именные реакции в органической химии"). В целом все реакции, рассматриваемые в рамках данного курса и лежащие в основе получения органических веществ, можно условно разделить на следующие типы:
1. Реакции, направленные на удлинение цепи (конструктивные реакции), например, алкилирование, полимеризация, (поли)конденсация
2. Реакции, направленные на укорочение углеродной цепи (реакции расщепления)
3. Реакции введения, удаления или взаимопревращения функциональных групп
4. Реакции образования кратных связей
5. Реакции циклизации и ароматизации
Далее, в виде справочного материала представлены основные методы получения углеводородов и их основных производных - спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, аминов, нитро- и галогенпроизводных. Подробно методы получения будут рассматриваться по классам соединений в отдельных темах.
Методы получения алканов
1. Синтез симметричных насыщенных углеводородов (наращивание углеводородной цепи) действием металлического натрия на алкилгалогениды (Реакция Вюрца)
2. Восстановление непредельных углеводородов (гидрирование двойной кратной связи) :
3. Получение метана сплавлением солей карбоновых кислот с твердой щелочью :
4. Получение метана - гидролиз карбида алюминия (взаимодействием карбида алюминия с водой):
5. Ректификация (прямая перегонка) нефти подробно разбирается в теме "Принципы переработки и применение горючих ископаемых"
Методы получения алкенов
1. Дегидрогалогенирование (действие спиртовых растворов щелочей на моногалогенпроизводные УВ):
спирт
2. Дегидратация спиртов (действие на спирты водоотнимающих средств):
3. Дегалогенирование (действие металлического Zn или Mg на дигалогенпроизводные с двумя атомами галогена у соседних атомов):
4. Гидрирование ацетиленовых углеводородов над катализаторами с пониженной активностью ( Fe)
3-метилбутин-1
3-метилбутен-1
5. Пиролиз (дегидрирование) алканов (этана)
см. п. 2 "Методы получения алкинов"
Методы получения алкинов
Получение ацетилена:
1. Пиролиз метана - межмолекулярное дегидрирование (промышленный метод):
2. Пиролиз (дегидрирование) этана или этилена (промышленный метод)
3. Гидролиз карбида кальция (взаимодействие карбида кальция с водой):
Получение гомологов ацетилена
1. Дегидрогалогенирование (действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы (щелочь и спирт берутся в избытке):
спирт
спирт
2. Удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов) при действии на ацетилениды алкилгалогенидами:
Методы получения алкадиенов
Общие получения диенов аналогичны получения алкенов.
1. Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем получают в промышленности дивинил из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах:
В промышленности каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен:
2. Синтез бутадиена (дивинила) из этилового спирта (реакция Лебедева):
3. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов, или алкандиолов):
4. Дегидрогалогенирование вицинальных дигалогенпроизводных в присутствии спиртового раствора щелочи:
Методы получения Бензола и его гомологов (ароматических УВ)
Основные методы получения ароматических углеводородов основаны либо на процессах циклизации с последующим дегидрированием, при наличии в УВ-цепи более шести атомов углерода, образуются гомологи безола с боковой цепью. Процесс тримеризации ацетилена используется при синтезе бензола и, тем самым, подтверждает его структуру.
1. Дегидрирование циклогексана (получение бензола)
2. Тримеризация ацетилена (получение бензола) реакция Зелинского
3.Риформинг (ароматизация нефти)