Напишите формулу 2,3-дигидроксибутановой кислоты. Укажите асимметрические атомы углерода. Изобразите проекционные формулы Фишера всех возможных изомеров этого соединения. Для каждого укажите принадлежность к D- или L-ряду каждого хирального центра. Покажите какие из изображенных изомеров по отношению друг к другу являю энантиомерами, а какие - диастереомерами.
Формула 2,3-дигидроксибутановой кислоты: C4H8O4.
Асимметрические атомы углерода можно найти, пристально изучив структуру кислоты. Прежде всего, необходимо выяснить, есть ли в соединении хиральные центры. Хиральные центры - это атомы углерода связанные с четырьмя разными заместителями. Для нахождения хиральных центров воспользуемся правилом Раунда Нельсона.
По формуле 2,3-дигидроксибутановой кислоты видим, что углерод 2 связан с кислородом, двумя водородными атомами и гидроксильной группой (OH), а углерод 3 связан с кислородом, двумя водородными атомами и гидроксильной группой (OH).
Проекционные формулы Фишера изображают пространственное расположение атомов в молекуле относительно плоскости. На основе проекционных формул Фишера можно определить, к какому ряду (D или L) каждый хиральный центр принадлежит.
Проекционные формулы Фишера для всех возможных изомеров 2,3-дигидроксибутановой кислоты:
1. HO-CH(CH2OH)-CHOH-COOH (D-ряд)
2. HO-CH(OH)-CH(CHOH2)-COOH (D-ряд)
3. HO-CH(OH)-CHOH-CH2-COOH (D-ряд)
4. OH-CH(CH2OH)-CHOH-COOH (D-ряд)
5.
HO-CH(OH)-CH(CHOH2)-COOH (D-ряд)
|
CH2OH (L-ряд)
6.
HO-CH(CH2OH)-CHOH-COOH (D-ряд)
|
CH2OH (L-ряд)
Таким образом, мы получили шесть изомеров 2,3-дигидроксибутановой кислоты. Четыре из них принадлежат к D-ряду, а два — к L-ряду.
Пары изомеров, которые являются энантиомерами, это 1 и 4, а также 2 и 3. Энантиомеры - это стереоизомеры, которые зеркально симметричны и не совмещаются друг с другом в пространстве. Они имеют одинаковые физико-химические свойства, но могут взаимодействовать с хиральными реагентами и биологическими системами по-разному.
Пара изомеров 5 и 6 являются диастереомерами. Диастереомеры - это стереоизомеры, которые не являются энантиомерами и не зеркально симметричны. Они могут иметь различные физико-химические свойства и взаимодействовать с реагентами и биологическими системами по-разному.
Надеюсь, ответ был понятен и полезен для вас! Если у вас остались какие-либо вопросы, не стесняйтесь задавать!