В
Все
М
Математика
О
ОБЖ
У
Українська мова
Х
Химия
Д
Другие предметы
Н
Немецкий язык
Б
Беларуская мова
М
Музыка
Э
Экономика
Ф
Физика
Б
Биология
О
Окружающий мир
У
Українська література
Р
Русский язык
Ф
Французский язык
П
Психология
О
Обществознание
А
Алгебра
М
МХК
Г
География
И
Информатика
П
Право
А
Английский язык
Г
Геометрия
Қ
Қазақ тiлi
Л
Литература
И
История
hnbgh7hyng
hnbgh7hyng
29.10.2022 03:53 •  Химия

Напишите уравнения реакций пиррола и фурана с бромоводородом. куда присоединяется протон?

Показать ответ
Ответ:
alina28042002
alina28042002
08.10.2020 22:36

#1 Атом азота пиррола участвует в сопряжении, поэтому протонирование его фатально для молекулы. Оно приводит к интермедиату (I), который неароматичен и легко полимеризуется. Визуально при прибавлении соляной или бромоводородной кислоты к незамещенному пирролу быстро образуется чёрная полимерная «чача», которая трудно отмывается даже щелочью от стенок колбы.

#2 Фуран менее ароматичен, поэтому для него потеря ароматичености не так критична как для пиррола и кислотное раскрытие кольца для него протекает легче и более гладко.

Протонирование фурана в неводной среде в отсутствии сторонних нуклеофилов приведёт к катионам (2) и (3). Продукт (2) альфа-протонирования участвует, например, в стадиях обмена протия на дейтерий.

Бета-протонированный катион (3) в присутствии нуклеофилов (например воды), присоединяет их. Это может приводить к раскрытию цикла.  Так что в водном разбавленном растворе HBr есть вероятность получить янтарный альдегид (5), помимо побочных продуктов полимеризации и поликонденсации.

Если вы добавите нуклеофильную среду, например, насыщенный бромоводородом метанол в присутствии небольшого количества воды, то процесс пройдёт глубже с образованием полного диацеталя янтарного альдегида (6). Нередко этим приемом часто пользуются в синтезах на основе фурана, получают производные, потом раскрывают или рециклизуют с кислотного катализа.

Удачи!


Напишите уравнения реакций пиррола и фурана с бромоводородом. куда присоединяется протон?
0,0(0 оценок)
Популярные вопросы: Химия
Полный доступ
Позволит учиться лучше и быстрее. Неограниченный доступ к базе и ответам от экспертов и ai-bota Оформи подписку
logo
Начни делиться знаниями
Вход Регистрация
Что ты хочешь узнать?
Спроси ai-бота