Функциональная группа— структурный фрагмент органической молекулы (некоторая группа атомов), определяющий её химические свойства. Старшая функциональная группа соединения является критерием его отнесения к тому или иному классу органических соединений[1].
Функциональные группы, входящие в состав различных молекул, обычно ведут себя одинаково в одной и той же химической реакции, хотя их химическая активность может быть различной.
Содержание
1 Неоднозначность определения
2 Примеры функциональных групп
3 Таблица функциональных групп
3.1 Углеводородные группы
3.2 Галогеновые группы
3.3 Функциональные группы, содержащие кислород
3.4 Функциональные группы, содержащие азот
3.5 Функциональные группы, содержащие серу
3.6 Функциональные группы, содержащие фосфор
4 Примечания
Неоднозначность определения
Возможно, этот раздел содержит оригинальное исследование.
Добавьте ссылки на источники, в противном случае он может быть удалён.
Дополнительные сведения могут быть на странице обсуждения. (10 ноября 2012)
Некоторые авторы не относят к функциональным группам такие структурные единицы как ароматические системы, сопряжённые связи и прочее. Однако согласно определению, приведенному выше, которое используется большинством авторов химической литературы, такие группы также можно причислять к функциональным группам, так как они в большой мере определяют химические свойства веществ.
В литературе можно встретить похожее понятие радикал или углеводородный радикал (не путать с понятием свободный радикал), чаще всего используемый для обозначения углеводородных заместителей в органической молекуле. Однако многие ученые не акцентируют внимание на различиях понятий углеводородный радикал и функциональная группа и используют оба понятия параллельно. Хотя это и достаточно близкие понятия, путать их не следует.
Особое внимание надо обратить на использование этих терминов в контексте ароматических фрагментов молекул. В таких случаях, если речь идёт о химической реакции с учётом ароматического фрагмента, то его следует называть функциональной группой, а если о фрагменте молекулы, который проявляет некий мезомерный или индуктивный эффект в молекуле, то его следует называть углеводородным радикалом.
Примеры функциональных групп
Известно более 100 функциональных групп.
Функциональные группы, содержащие атом кислорода:
гидроксильная –ОН,
карбонильная >С=O
карбоксильная –COOH
алкоксильная –OR (типа –ОСН3) и др.
Функциональные группы, содержащие атом азота:
аминогруппа –NH2
нитрогруппа –NO2
нитрозогруппа –NO
нитрильная группа или цианогруппа –CN
гидразинная –NHNH2
амидная –CONH2 и др.
Функциональные группы, содержащие атом серы:
тиольная (сульфгидрильная, меркапто-) –SH
сульфидная >S
дисульфидная –S–S–
сульфоксидная >S=O,
сульфонная >SO2 и др.
Функциональные группы, содержащие ненасыщенные углерод-углеродные связи:
двойные и тройные связи (в том числе сопряжённые диеновые системы) –С=С–, –С≡С–
ароматические фрагменты –С6H5 и др.
Функциональные группы, содержащие прочие атомы:
атомы металлов –Li
атомы галогенов –Cl, и др.
Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональная группа называются полифункциональными.
При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.
Таблица функциональных групп
Углеводородные группы
Класс органических соединений Группа Формула Структурная формула Приставка Суффикс Пример
1. Для опредедения сульфата натрия используем хлорид бария. Выпадет белый осадок сульфата бария.
Na₂SO₄+BaCI₂=BaSO₄↓+2NaCI
2. Для опредедения сульфата цинка используем гидроксид натрия. Выпадет осадок гидроксида цинка.
ZnSO₄+2NaOH=Zn(OH)₂↓+Na₂SO₄
3. Для опредедения хлорида натрия используем нитрат серебра. Выпадет белый творожиствй осадок хлорида серебра.
NaCI+AgNO₃=AgCI↓+NaNO₃
4. Для опредедения раствора хлорида цинка используем индикатор фиолетовый лакмус. Произошел гидролиз соли хлорида цинка среда раствора стала кислая фиолетовый лакмус станет красным.
ZnCI₂+H-OH⇄Zn(OH)CI+HCI
Zn²⁺+H-OH⇄Zn(OH)⁺+H⁺
:
Функциональная группа— структурный фрагмент органической молекулы (некоторая группа атомов), определяющий её химические свойства. Старшая функциональная группа соединения является критерием его отнесения к тому или иному классу органических соединений[1].
Функциональные группы, входящие в состав различных молекул, обычно ведут себя одинаково в одной и той же химической реакции, хотя их химическая активность может быть различной.
Содержание
1 Неоднозначность определения
2 Примеры функциональных групп
3 Таблица функциональных групп
3.1 Углеводородные группы
3.2 Галогеновые группы
3.3 Функциональные группы, содержащие кислород
3.4 Функциональные группы, содержащие азот
3.5 Функциональные группы, содержащие серу
3.6 Функциональные группы, содержащие фосфор
4 Примечания
Неоднозначность определения
Возможно, этот раздел содержит оригинальное исследование.
Добавьте ссылки на источники, в противном случае он может быть удалён.
Дополнительные сведения могут быть на странице обсуждения. (10 ноября 2012)
Некоторые авторы не относят к функциональным группам такие структурные единицы как ароматические системы, сопряжённые связи и прочее. Однако согласно определению, приведенному выше, которое используется большинством авторов химической литературы, такие группы также можно причислять к функциональным группам, так как они в большой мере определяют химические свойства веществ.
В литературе можно встретить похожее понятие радикал или углеводородный радикал (не путать с понятием свободный радикал), чаще всего используемый для обозначения углеводородных заместителей в органической молекуле. Однако многие ученые не акцентируют внимание на различиях понятий углеводородный радикал и функциональная группа и используют оба понятия параллельно. Хотя это и достаточно близкие понятия, путать их не следует.
Особое внимание надо обратить на использование этих терминов в контексте ароматических фрагментов молекул. В таких случаях, если речь идёт о химической реакции с учётом ароматического фрагмента, то его следует называть функциональной группой, а если о фрагменте молекулы, который проявляет некий мезомерный или индуктивный эффект в молекуле, то его следует называть углеводородным радикалом.
Примеры функциональных групп
Известно более 100 функциональных групп.
Функциональные группы, содержащие атом кислорода:
гидроксильная –ОН,
карбонильная >С=O
карбоксильная –COOH
алкоксильная –OR (типа –ОСН3) и др.
Функциональные группы, содержащие атом азота:
аминогруппа –NH2
нитрогруппа –NO2
нитрозогруппа –NO
нитрильная группа или цианогруппа –CN
гидразинная –NHNH2
амидная –CONH2 и др.
Функциональные группы, содержащие атом серы:
тиольная (сульфгидрильная, меркапто-) –SH
сульфидная >S
дисульфидная –S–S–
сульфоксидная >S=O,
сульфонная >SO2 и др.
Функциональные группы, содержащие ненасыщенные углерод-углеродные связи:
двойные и тройные связи (в том числе сопряжённые диеновые системы) –С=С–, –С≡С–
ароматические фрагменты –С6H5 и др.
Функциональные группы, содержащие прочие атомы:
атомы металлов –Li
атомы галогенов –Cl, и др.
Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональная группа называются полифункциональными.
При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.
Таблица функциональных групп
Углеводородные группы
Класс органических соединений Группа Формула Структурная формула Приставка Суффикс Пример
Алканы Алкил RH Алканы алкил- -ан этан
Этан
Алкены Алкенил R2C=CR2 Алкены алкенил- -ен этилен
этилен
(Этен)
Алкины Алкинил RC≡CR' Алкины алкинил- -ин Ацетилен
Ацетилен
(Этин)
Производные бензола Фенил RC6H5
RPh Производные бензола фенил- — Кумол
Кумол
(2-фенилпропан)
Производные толуола Бензил RCH2C6H5
RBn Бензил бензил- — Бензилбромид
Бензилбромид
(бромтолуол)
Известно множество других функциональных групп из этой категории, носящих специфические названия, например: изопропил, трет-бутил и т.д.
Галогеновые группы
Класс органических соединений Группа Формула Структурная формула Приставка Суффикс Пример
Галогеналканы галоген RX Галогеновая группа галоген- алкилгалогенид Хлорэтан
Хлорэтан
(Этилхлорид)
Фторалканы Фтор RF Фторалканы фтор- алкилфторид Фторметан
Фторметан
(Метилфторид)
Хлоралканы Хлор RCl Хлоралканы хлор- алкилхлорид Хлорметан
Хлорметан
(Метилхлорид)
Бромалканы Бром RBr Бромалканы бром- алкилбромид Бромметан
Бромметан
(Метилбромид)
Иодалканы Иод RI Иодалканы йод- алкилиодид Иодметан
Иодметан
(Метилиодид)
Функциональные группы, содержащие кислород
Эфирная группа (R1-O-R2) - простые эфиры (ethers) - два углеводородных радикала, соединенные через атом кислорода
Карбонильная группа (R1-C(O)-R2)
Альдегидная группа (H-C(O)-R1)
Карбоксильная группа (R1-С(O)-OH)
Сложноэфирная группа (R1-C(O)-O-R2) - сложные эфиры (esters) - продукты