Нитросоединения — органические соединения, содержащие одну или несколько нитрогрупп —NO2, соединенных с атомом углерода (связь углерод - азот: C-N) Нитрогруппа имеет плоскую конфигурацию. Атомы C, N, O лежат в одной плоскости. O // - С - N \\ O Исследования показывают, что связи NO являются равноценными и промежуточными между одинарными и двойными: O⁻¹/² /.· - С - N⁺ \·. O⁻¹/²
Получение а) Из галогенпроизводных с нитрита серебра C₂H₅Br + AgNO₂ = C₂H₅NO₂ + AgBr↓
Таутомерия При наличии α-атомов водорода (в случае первичных и вторичных алифатических нитросоединений) возможна таутомерия между нитросоединениями и нитроновыми кислотами (аци-формами нитросоединений):
Hᵃ O O - H | || | H₃С -Сᵃ - N⁺ ⇔ H₃С - Cᵃ = N⁺ | | | | Hᵃ O⁻ Hᵃ O⁻
Нитрогруппа имеет плоскую конфигурацию. Атомы C, N, O лежат в одной плоскости.
O
//
- С - N
\\
O
Исследования показывают, что связи NO являются равноценными и промежуточными между одинарными и двойными:
O⁻¹/²
/.·
- С - N⁺
\·.
O⁻¹/²
Получение
а) Из галогенпроизводных с нитрита серебра
C₂H₅Br + AgNO₂ = C₂H₅NO₂ + AgBr↓
б) Прямое нитрование азотной кислотой (образуется смесь продуктов)
C₃H₈ + HNO₃ ⇒ CH₃-CH(NO₂)-CH₃ + CH₃-CH₂-CH₂NO₂
+ CH₃CH₂NO₂ + CH₃NO₂
в) окисление аминов в жестких условиях
KMnO₄, 50°
ацетон/вода
(СH₃)₃С-СH₂-С(СH₃)₂-NH₂ > (СH₃)₃С-СH₂-С(СH₃)₂-NO₂
пероксиуксусная
(надуксусная) кислота
__ CH₃-CO-OOH __
/ \ __ NH2 > / \ __NO₂
\ __ / CH₂Cl₂ \__ /
циклогексанамин нитроциклогексан
Таутомерия
При наличии α-атомов водорода (в случае первичных и вторичных алифатических нитросоединений) возможна таутомерия между нитросоединениями и нитроновыми кислотами (аци-формами нитросоединений):
Hᵃ O O - H
| || |
H₃С -Сᵃ - N⁺ ⇔ H₃С - Cᵃ = N⁺
| | | |
Hᵃ O⁻ Hᵃ O⁻