Непредельные углеводороды. (Алкены, Алкины. ) Нонен-1. Молекулярная формула: C9H18 Структурная формула: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 Электронная формула: Вид связи: В молекуле нонена имеется 27 ? -связей и одна ?- связь. 3 ? -связи расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Двойная связь является сочетанием? и ? -связей. Образование связей: sp2-Гибридизация атомов углерода, ?-связь образована p-электронами соседних атомов углерода. Изомерия: 1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения двойной связи 3) Цис-транс изомерия 4) Межклассовая изомерия с циклоалканами. а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C=CH2 ? CH3 2метилоктен-1 б) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 нонен-3 в) C4H9 H C4H9 C3H7 C=C C=C H C3H7 H H цис-нонен-4 транс-нонен-4 г) Циклононан. Нахождение в природе: Нефть. Получение: 1.Крекинг алканов: C18H28?C9H18+C9H20 2. Элиминирование –отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними ?- связи. а) Дегидрогалогенирование происходит при действии спиртовых растворов щелочей на моногалогениды: C7H15-CH-Br-CH3+KOH?CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2+KBr+H2O б) Дегидратация спиртов (t>150°C): C7H15-CH (OH)-CH3?CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 в) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами: C7H15-CHBr-CH2Br? C7H15-CH=CH2+MgBr2 г) Дегидрирование алканов при t-500°C: Cr2O3 С9H20? C7H15-CH=CH2 Физические свойства: Нонен (в нормальных условиях) –жидкость. Нонен не растворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях. Химические свойства: Реакции присоединения протекают по электрофильному механизму. 1.Гидрогалогенирование: C7H15-CH=CH2+HBr? C7H15-CHBr-CH3 2.Галогенирование. Нонен обесцвечивают бромную воду: C7H15-CH=CH2+Br2? C7H15-CHBr-CH2Br (качественная реакция на алкены) 3.Гидрирование: t,Ni C7H15-CH=CH2+H2? C7H15-CH2-CH3 4.Вода (в кислой среде) и кислоты присоединяются к декену по правилу Марковникова: H+ C7H15-CH=CH2+H2O? C7H15-CH-CH3 ? OH C7H15-CH=CH2+H2SO4? C7H15-CH-CH3 ? OSO3H 5.Окисление перманганатом калия в слабощелочной среде приводит к образованию гликолей (реакция Вагнера) : C7H15-CH=CH2+2KMnO4+4H2O? C7H15- CH- CH2+2KOH+2MnO2 ? ? OH OH 6.Реакция полимеризации: n C7H15-CH=CH2 ?(-CH2-CH-CH2-CH-)n ? ? C7H15 C7H15 Применение: Алкены, в частности нонен, благодаря своей доступности (крекинг нефти) и высокой и разнообразной реакционной служат в настоящее время главным сырьевым источником (наряду с ароматическими углеводородами и ацетиленом) для многообразных отраслей органической химической промышленности
n=m\M
M(CuSO4)=160 г\моль
n(CuSO4)=48\160=0,3 моль
m(Na2S)=0,078*100=7,8 г
M(Na2S)=78 г\моль
n(Na2S)=7,8\78=0,1 моль - полностью прореагирует с р-ом CuSO4
CuSO4+Na2S->CuS(осадок)+Na2SO4
n(Na2S)=n1(CuSO4)=n(Na2SO4)=n(CuS)=0,1 моль
n2(CuSO4)=0,3-0,1=0,2 моль
CuSO4+Fe->FeSO4+Cu
n(Fe)=n(Cu)=x моль
64*x-56*x=0,8
x=0,8\8=0,1 моль - количество железа, вступившего в реакцию с р-ом CuSO4
n(Fe)=n(Cu)=0,1 моль
n3(CuSO4)=0,2-0,1=0,1 моль
m(раствора)=100+300-96*0,1+56*0,1-64*0,1=389,6 г - конечный раствор
M(FeSO4)=152 г\моль
m(FeSO4)=0,1*152=15,2 г
m(CuSO4)=160*0,1=16 г
M(Na2SO4)=142 г\моль
m(Na2SO4)=142*0,1=14,2 г
w(FeSO4)=15,2\389,6=0,039 (3,9%)
w(CuSO4)=16\389,6=0,04107 (4,107%)
w(Na2SO4)=14,2\389,6=0,0364 (3,64%)
Нонен-1.
Молекулярная формула:
C9H18
Структурная формула:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2
Электронная формула:
Вид связи:
В молекуле нонена имеется 27 ? -связей и одна ?- связь. 3 ? -связи расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Двойная связь является сочетанием? и ? -связей.
Образование связей:
sp2-Гибридизация атомов углерода, ?-связь образована p-электронами соседних атомов углерода.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения двойной связи 3) Цис-транс изомерия
4) Межклассовая изомерия с циклоалканами.
а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C=CH2
?
CH3
2метилоктен-1
б) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
нонен-3
в) C4H9 H C4H9 C3H7
C=C C=C
H C3H7 H H
цис-нонен-4 транс-нонен-4
г) Циклононан.
Нахождение в природе:
Нефть.
Получение:
1.Крекинг алканов:
C18H28?C9H18+C9H20
2. Элиминирование –отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними ?- связи.
а) Дегидрогалогенирование происходит при действии спиртовых растворов щелочей на моногалогениды:
C7H15-CH-Br-CH3+KOH?CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2+KBr+H2O
б) Дегидратация спиртов (t>150°C):
C7H15-CH (OH)-CH3?CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2
в) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами:
C7H15-CHBr-CH2Br? C7H15-CH=CH2+MgBr2
г) Дегидрирование алканов при t-500°C:
Cr2O3
С9H20? C7H15-CH=CH2
Физические свойства:
Нонен (в нормальных условиях) –жидкость. Нонен не растворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях.
Химические свойства:
Реакции присоединения протекают по электрофильному механизму.
1.Гидрогалогенирование:
C7H15-CH=CH2+HBr? C7H15-CHBr-CH3
2.Галогенирование. Нонен обесцвечивают бромную воду:
C7H15-CH=CH2+Br2? C7H15-CHBr-CH2Br (качественная реакция на алкены)
3.Гидрирование: t,Ni
C7H15-CH=CH2+H2? C7H15-CH2-CH3
4.Вода (в кислой среде) и кислоты присоединяются к декену по правилу Марковникова:
H+
C7H15-CH=CH2+H2O? C7H15-CH-CH3
?
OH
C7H15-CH=CH2+H2SO4? C7H15-CH-CH3
?
OSO3H
5.Окисление перманганатом калия в слабощелочной среде приводит к образованию гликолей (реакция Вагнера) :
C7H15-CH=CH2+2KMnO4+4H2O? C7H15- CH- CH2+2KOH+2MnO2
? ?
OH OH
6.Реакция полимеризации:
n C7H15-CH=CH2 ?(-CH2-CH-CH2-CH-)n
? ?
C7H15 C7H15
Применение:
Алкены, в частности нонен, благодаря своей доступности (крекинг нефти) и высокой и разнообразной реакционной служат в настоящее время главным сырьевым источником (наряду с ароматическими углеводородами и ацетиленом) для многообразных отраслей органической химической промышленности