Возьмём молекулу орто - толуидина СH3-C6H4-NH2 (структурные формулы тут писать неудобно, аминогруппа в ортоположении к метильной) и напишем реакцию диазотирования:
Получившаяся соль состоит из аниона Cl(-) и катиона бензолдиазония.
Реакция протекает в низкотемператруных условиях (0 - 5°С). Если не соблюдать температурный режим, образуются побочные диазосмолы, что сильно загрязняет основной продукт.
На моль амина обычно берут троекратное количество соляной кислоты, чтобы обеспечить и образование нитрозоацидий-катиона ON-OH2+ (по механизму реакции).
Получившееся диазосоединение очень неустойчиво и при высыхании взрывается от трения или нагрева, потому важно во время реакции не допустить пересыхания продукта.
Получившаяся соль - толуолдиазоний-хлорид - вступает в реакцию Гаттермана (в смеси с медным порошком и HCl получают хлорбензол), используется для введения в бензольное кольцо атома галогена, например, йода, характерны реакции замещения на нитрогруппу, на цианогруппу, вступает в арилирование Мейервейна с получением фенилированных продуктов и т.п. В целом, характерны реакции электрофильного замещения.
Объяснение:Диазосоединения — вещества общей формулы ArN2X, где Аг — остаток ароматического углеводорода; X — гидроксил или замещенный
гидроксил, или анион кислоты. По своему строению диазосоединения
делятся на две подгруппы:
• собственно диазосоединения, в которых оба атома азота трехвалентны, имеют строение Ат—N=N—X, где X — гидроксил или замещенный гидроксил (к ним относятся диазогидраты);
• соли диазония, в которых один атом азота трехвалентен, а другой, как в аммонийной группе, имеет четыре ковалентные связи и входит в состав иона, несущего положительный заряд.
Строение солей диазония. Они состоят из диазокатиона и аниона, например [C6H5N2]+C1— (хлористый фенилдиазоний). По своему характеру они подобны аммониевым солям.
Образование фенолов. Кипячение солей диазония с водой приводит к бурному выделению азота и образованию фенолов:
Образование галогенопроизводных. При нагревании солей диазония с солями галогеноводородных кислот (KI, KBr, КС1) происходит выделение азота и замещение диазогруппы на атом галогена:
Хлор- и бромпроизводные получают в присутствии катализаторов (соли меди (I) или медный порошок).
Образование цианозамещенных. При взаимодействии солей диазония с цианистым калием и катализатором (цианистой медью CuCN) диазогруппа замещается на цианогруппу:
Реакции восстановления. Диазосоединения вступают в реакции восстановления:
Реакции окисления. Диазосоединения вступают в реакции окисления:
Реакция сочетания солей диазония с ароматическими аминами. При
взаимодействии солей диазония с третичными ароматическими аминами (например, диметиланилином) атом водорода в молекуле амина, находящийся в иадя-положении по отношению к замещенной аминогруппе и являющийся очень подвижным, отщепляется вместе с анионом соли диазония, а бензольные ядра соли диазония и ароматического амина соединяются так называемой азогруппой —N=N— с образованием азокрасителя:
Объяснение:
Возьмём молекулу орто - толуидина СH3-C6H4-NH2 (структурные формулы тут писать неудобно, аминогруппа в ортоположении к метильной) и напишем реакцию диазотирования:
СH3-C6H4-NH2 + NaNO2 + HCl > СH3-C6H4 - N=NCl + NaCl + 2H2O.
Получившаяся соль состоит из аниона Cl(-) и катиона бензолдиазония.
Реакция протекает в низкотемператруных условиях (0 - 5°С). Если не соблюдать температурный режим, образуются побочные диазосмолы, что сильно загрязняет основной продукт.
На моль амина обычно берут троекратное количество соляной кислоты, чтобы обеспечить и образование нитрозоацидий-катиона ON-OH2+ (по механизму реакции).
Получившееся диазосоединение очень неустойчиво и при высыхании взрывается от трения или нагрева, потому важно во время реакции не допустить пересыхания продукта.
Получившаяся соль - толуолдиазоний-хлорид - вступает в реакцию Гаттермана (в смеси с медным порошком и HCl получают хлорбензол), используется для введения в бензольное кольцо атома галогена, например, йода, характерны реакции замещения на нитрогруппу, на цианогруппу, вступает в арилирование Мейервейна с получением фенилированных продуктов и т.п. В целом, характерны реакции электрофильного замещения.
Объяснение:Диазосоединения — вещества общей формулы ArN2X, где Аг — остаток ароматического углеводорода; X — гидроксил или замещенный
гидроксил, или анион кислоты. По своему строению диазосоединения
делятся на две подгруппы:
• собственно диазосоединения, в которых оба атома азота трехвалентны, имеют строение Ат—N=N—X, где X — гидроксил или замещенный гидроксил (к ним относятся диазогидраты);
• соли диазония, в которых один атом азота трехвалентен, а другой, как в аммонийной группе, имеет четыре ковалентные связи и входит в состав иона, несущего положительный заряд.
Строение солей диазония. Они состоят из диазокатиона и аниона, например [C6H5N2]+C1— (хлористый фенилдиазоний). По своему характеру они подобны аммониевым солям.
Образование фенолов. Кипячение солей диазония с водой приводит к бурному выделению азота и образованию фенолов:
Образование галогенопроизводных. При нагревании солей диазония с солями галогеноводородных кислот (KI, KBr, КС1) происходит выделение азота и замещение диазогруппы на атом галогена:
Хлор- и бромпроизводные получают в присутствии катализаторов (соли меди (I) или медный порошок).
Образование цианозамещенных. При взаимодействии солей диазония с цианистым калием и катализатором (цианистой медью CuCN) диазогруппа замещается на цианогруппу:
Реакции восстановления. Диазосоединения вступают в реакции восстановления:
Реакции окисления. Диазосоединения вступают в реакции окисления:
Реакция сочетания солей диазония с ароматическими аминами. При
взаимодействии солей диазония с третичными ароматическими аминами (например, диметиланилином) атом водорода в молекуле амина, находящийся в иадя-положении по отношению к замещенной аминогруппе и являющийся очень подвижным, отщепляется вместе с анионом соли диазония, а бензольные ядра соли диазония и ароматического амина соединяются так называемой азогруппой —N=N— с образованием азокрасителя: