определить основную мысль текста. перечислите критерии по которым байконур был выбран первым в Ссср космодромом. содержит ли текст детальную информацию? для кого он написан? составьте назывной план текста
Моносахариды (монозы) являются гетерофункциональными соединениями. В их молекулах одновременно содержатся и карбонильная (альдегидная или кетонная), и несколько гидроксильных групп, т.е. моносахариды представляют собой полигидроксикарбонильные соединения - полигидроксиальдегиды иполигидроксикетоны.
В зависимости от этого моносахариды подразделяются на альдозы (в моносахариде содержится альдегидная группа) и кетозы (содержится кетогруппа). Например, глюкоза – это альдоза, а фруктоза – это кетоза.
глюкоза фруктоза
В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахарид называется тетрозой, пентозой, гексозой и т.д. Если объединить последние два типа классификации, то глюкоза – это альдогексоза, а фруктоза – кетогексоза. Большинство встречающихся в природе моносахаридов – это пентозы и гексозы.
Номенклатура моносахаридов
В основу номенклатуры альдоз положены тривиальные названия моносахаридов составаCn(H2O)nCn(H2O)n с линейной цепью углеродных атомов: рибоза, глюкоза, фруктоза.
Название кетоз образуются введением суффикса "-ул" - в название соответствующей альдозы: рибоза → рибулоза; некоторые кетосахара имеют тривиальные названия, например, фруктоза (кетогексоза).
стереоИзомерия моносахаридов
Для моносахаридов характерны несколько видов изомерии.
1. Межклассовая изомерия. Альдозы и кетозы являются межклассовыми изомерами
2. Оптическая изомерия. Наличие нескольких асимметрических атомов углерода обусловливает существование большого числа оптических изомеров у моносахаридов.
ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Асимметрический атом углерода (хиральный центр) - это атом углерода, связанный с четырьмя различными атомами или группами атомов
Моносахариды изображаются в виде проекционных формул Фишера, т.е. в виде проекции тетраэдрической модели атомов углерода на плоскость рисунка. Углеродная цепь в них записывается вертикально. У альдоз наверху помещают альдегидную группу, у кетоз – соседнюю с карбонильной первичноспиртовую группу. Нумерацию начинают с верхнего атома углерода. Атом водорода и гидроксильную группу при асимметрическом атоме углерода располагают на горизонтальной прямой. Асимметрический атом углерода находится в образующемся перекрестье двух прямых и не обозначается символом.
С ростом числа асимметрических центров число пространственных изомеров возрастает, причем:
Запомнить! Каждый новый асимметрический центр вдвое увеличивает число возможных изомеров; число изомеров определяется формулой N=2nN=2n, где n - число асимметрических центров.
Так, один асимметрический атом углерода есть у глицеринового альдегида HO−CH2−CH(OH)−C(O)HHO−CH2−CH(OH)−C(O)H, являющегося первым и единственным представителем ряда альдотриоз. Соответственно, первым и единственным представителем ряда кетотриоз является дигидроксиацетон.
У глицеринового альдегида существует два оптических изомера, поскольку в молекуле есть только один хиральный центр (n=1. N=2). У молекулы дигидроксикетона таких центров нет, поэому он не имеет оптических изомеров.
ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Изомер, у которого на проекции гидроксильная группа у асимметрического атома расположена справа от основной цепи, называют D-изомером (лат. dexter - правый). Если гидроксил расположен слева - L-изомером (лат. laevus - левый)
Рассмотрим на примере, как количество оптических изомеров зависит от числа хиральных центров
ПРИМЕР
Определить, сколько асимметрических атомов углерода и оптических изомеров имеется у следующих двух веществ? Указать асимметрические атомы углерода
соединение (1) соединение (2)
РЕШЕНИЕ
3. Таутомерия (мутаротация). Для всех моносахаридов характерно явление мутаротации, т.е. существование в циклической и нециклической формах.
Рассмотрим это явление на примере молекулы рибозы. Поскольку в пространстве углерод-углеродная цепь рибозы изогнута, то карбонильная группа располагается близко к –ОН группе четвертого или пятого атома углерода. Происходит взаимодействие этих двух групп одной молекулы и цикл замыкается с образованием внутреннего полуацеталя.
Вновь образовавшийся гидроксил (выделен на рис. синим цветом) носит название полуацетального, или гликозидного и может по разному располагаться в пространстве относительно цикла. Если полуацетальный гидроксил располагается по одну сторону с гидроксилом, определяющим принадлежность к D- или L-ряду, то такой изомер называется αα-изомером, если по разные стороны – ββ-изомером. Циклическая и открытая формы легко переходят друг в друга и находятся в динамическом равновесии. При комнатной температуре преобладает циклическая, при нагревании – открытая форма.
Аналогично происходит и с углеродным скелетом глюкозы: карбонильная группа располагается близко к –ОН группе пятого или шестого атома углерода, в результате чего происходит взаимодействие этих групп, приводящее к группы (выделена синим цветом). На рисунке ниже приведены открытая и закрытая форма существования глюкозы :
Ну подробно, так подробно... коэффициенты мы расставляем так, чтобы количество атомов одного элемента в левой части было = количеству атомов этого же элемента в правой. для того, чтобы правильно посчитать количество атомов нужно знать , что к чему: 2 Сu (NO3)2 здесь у Cu нет индексов (справа внизу маленькая цифра - индекс, показывающая, сколько атомов в молекуле), значит в молекуле 1 атом Cu, но перед формулой стоит коэффициент 2, значит, у нас 2 молекулы Сu (NO3)2, значит, в 2-ух молекулах 2 атома Cu. Понятно? дальше. группа NO3 взята в скобки, значит, в 1 молекуле таких групп 2. мало того, у кислорода ещё и индекс 3. значит, в 1 молекуле Сu (NO3)2 у нас 1 Сu, 2 N, 3×2=6 O. Понятно? теперь, непосредственно, к делу Cu + HNO3 = Cu (NO3)2 + NO2 + H2O поехали. сразу запомни, кислород и водород уравниваем последними, по ним проверку делаем... итак, слева 1 Cu, справа 1, нормально, N слева 1, справа 2 у Cu (NO3)2 и 1 у NO2, в сумме 3 - непорядок, перед HNO3 слева ставим пока что коэффициент 4, ибо 3 крайне редко встречается, получается 4 и 3, перед NO2 ставим двойку, получается 4 и 4, круто Cu + 4 HNO3 = Cu (NO3)2 + 2 NO2 + H2O смотрим на водород : 4 и 2, перед водой "2": Cu + 4 HNO3 = Cu (NO3)2 + 2 NO2 + 2 H2O считаем кислород: 3×4 = 12 - слева; 3×2+2×2+2 = 12. уравнено.
Моносахариды (монозы) являются гетерофункциональными соединениями. В их молекулах одновременно содержатся и карбонильная (альдегидная или кетонная), и несколько гидроксильных групп, т.е. моносахариды представляют собой полигидроксикарбонильные соединения - полигидроксиальдегиды иполигидроксикетоны.
В зависимости от этого моносахариды подразделяются на альдозы (в моносахариде содержится альдегидная группа) и кетозы (содержится кетогруппа). Например, глюкоза – это альдоза, а фруктоза – это кетоза.
глюкоза фруктоза
В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахарид называется тетрозой, пентозой, гексозой и т.д. Если объединить последние два типа классификации, то глюкоза – это альдогексоза, а фруктоза – кетогексоза. Большинство встречающихся в природе моносахаридов – это пентозы и гексозы.
Номенклатура моносахаридовВ основу номенклатуры альдоз положены тривиальные названия моносахаридов составаCn(H2O)nCn(H2O)n с линейной цепью углеродных атомов: рибоза, глюкоза, фруктоза.
Название кетоз образуются введением суффикса "-ул" - в название соответствующей альдозы: рибоза → рибулоза; некоторые кетосахара имеют тривиальные названия, например, фруктоза (кетогексоза).
стереоИзомерия моносахаридовДля моносахаридов характерны несколько видов изомерии.
1. Межклассовая изомерия. Альдозы и кетозы являются межклассовыми изомерами
2. Оптическая изомерия. Наличие нескольких асимметрических атомов углерода обусловливает существование большого числа оптических изомеров у моносахаридов.
ОПРЕДЕЛЕНИЕАсимметрический атом углерода (хиральный центр) - это атом углерода, связанный с четырьмя различными атомами или группами атомов
Моносахариды изображаются в виде проекционных формул Фишера, т.е. в виде проекции тетраэдрической модели атомов углерода на плоскость рисунка. Углеродная цепь в них записывается вертикально. У альдоз наверху помещают альдегидную группу, у кетоз – соседнюю с карбонильной первичноспиртовую группу. Нумерацию начинают с верхнего атома углерода. Атом водорода и гидроксильную группу при асимметрическом атоме углерода располагают на горизонтальной прямой. Асимметрический атом углерода находится в образующемся перекрестье двух прямых и не обозначается символом.
С ростом числа асимметрических центров число пространственных изомеров возрастает, причем:
Запомнить! Каждый новый асимметрический центр вдвое увеличивает число возможных изомеров; число изомеров определяется формулой N=2nN=2n, где n - число асимметрических центров.
Так, один асимметрический атом углерода есть у глицеринового альдегида HO−CH2−CH(OH)−C(O)HHO−CH2−CH(OH)−C(O)H, являющегося первым и единственным представителем ряда альдотриоз. Соответственно, первым и единственным представителем ряда кетотриоз является дигидроксиацетон.
У глицеринового альдегида существует два оптических изомера, поскольку в молекуле есть только один хиральный центр (n=1. N=2). У молекулы дигидроксикетона таких центров нет, поэому он не имеет оптических изомеров.
ОПРЕДЕЛЕНИЕИзомер, у которого на проекции гидроксильная группа у асимметрического атома расположена справа от основной цепи, называют D-изомером (лат. dexter - правый). Если гидроксил расположен слева - L-изомером (лат. laevus - левый)
Рассмотрим на примере, как количество оптических изомеров зависит от числа хиральных центров
ПРИМЕРОпределить, сколько асимметрических атомов углерода и оптических изомеров имеется у следующих двух веществ? Указать асимметрические атомы углерода
соединение (1) соединение (2)
РЕШЕНИЕ3. Таутомерия (мутаротация). Для всех моносахаридов характерно явление мутаротации, т.е. существование в циклической и нециклической формах.
Рассмотрим это явление на примере молекулы рибозы. Поскольку в пространстве углерод-углеродная цепь рибозы изогнута, то карбонильная группа располагается близко к –ОН группе четвертого или пятого атома углерода. Происходит взаимодействие этих двух групп одной молекулы и цикл замыкается с образованием внутреннего полуацеталя.
Вновь образовавшийся гидроксил (выделен на рис. синим цветом) носит название полуацетального, или гликозидного и может по разному располагаться в пространстве относительно цикла. Если полуацетальный гидроксил располагается по одну сторону с гидроксилом, определяющим принадлежность к D- или L-ряду, то такой изомер называется αα-изомером, если по разные стороны – ββ-изомером. Циклическая и открытая формы легко переходят друг в друга и находятся в динамическом равновесии. При комнатной температуре преобладает циклическая, при нагревании – открытая форма.
Аналогично происходит и с углеродным скелетом глюкозы: карбонильная группа располагается близко к –ОН группе пятого или шестого атома углерода, в результате чего происходит взаимодействие этих групп, приводящее к группы (выделена синим цветом). На рисунке ниже приведены открытая и закрытая форма существования глюкозы :
Согласно теории А. Байера:
коэффициенты мы расставляем так, чтобы количество атомов одного элемента в левой части было = количеству атомов этого же элемента в правой. для того, чтобы правильно посчитать количество атомов нужно знать , что к чему: 2 Сu (NO3)2 здесь у Cu нет индексов (справа внизу маленькая цифра - индекс, показывающая, сколько атомов в молекуле), значит в молекуле 1 атом Cu, но перед формулой стоит коэффициент 2, значит, у нас 2 молекулы Сu (NO3)2, значит, в 2-ух молекулах 2 атома Cu. Понятно? дальше. группа NO3 взята в скобки, значит, в 1 молекуле таких групп 2. мало того, у кислорода ещё и индекс 3. значит, в 1 молекуле Сu (NO3)2 у нас 1 Сu, 2 N, 3×2=6 O. Понятно? теперь, непосредственно, к делу
Cu + HNO3 = Cu (NO3)2 + NO2 + H2O
поехали. сразу запомни, кислород и водород уравниваем последними, по ним проверку делаем... итак, слева 1 Cu, справа 1, нормально, N слева 1, справа 2 у Cu (NO3)2 и 1 у NO2, в сумме 3 - непорядок, перед HNO3 слева ставим пока что коэффициент 4, ибо 3 крайне редко встречается, получается 4 и 3, перед NO2 ставим двойку, получается 4 и 4, круто
Cu + 4 HNO3 = Cu (NO3)2 + 2 NO2 + H2O
смотрим на водород : 4 и 2, перед водой "2":
Cu + 4 HNO3 = Cu (NO3)2 + 2 NO2 + 2 H2O
считаем кислород: 3×4 = 12 - слева; 3×2+2×2+2 = 12. уравнено.