По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
Цепочка №1.
₁ ₂ ₃ ₄
Mg → MgO → MgCO₃ → MgCl₂ → Mg(OH)₃
1. 2Mg + O₂ = 2MgO
2. MgO + H₂CO₃ = MgCO₃ + H₂O
3. MgCO₃ + 2HF = MgF₂ ↓ + CO₂ ↑ + H₂O
4. MgCl₂ + 2KOH = Mg(OH)₂ + 2KCl
Цепочка №2.
₁ ₂ ₃ ₄
Mg → MgCl₂ → MgCO₃ → MgO → MgCl₂
1. Mg + 2HCl = MgCl₂ + H₂↑
2. MgCl₂ + Na₂CO₃ = MgCO₃ + 2NaCl
t
3. MgCO₃ = MgO + CO₂
4. MgO + 2HCl = MgCl₂ + H₂O
Цепочка №3.
₁ ₂ ₃ ₄
Cr₂O₃ → Cr → CrCl₃ → Cr(OH)₃ → Cr₂(SO₄)₃
1. Cr₂O₃ + 2Al = Al₂O₃ + 2Cr
2. 2Сr + 6HCl = 2CrCl₃ + 3H₂
3. CrCl₃ + 3NaOH = 3NaCl + Cr(OH)₃
4. 2Cr(OH)₃ + 3H₂SO₄ = Cr₂(SO₄)₃ + 6H₂O
Цепочка №4.
₁ ₂ ₃
ZnS → ZnO → Zn(NO₃)₂ → ZnO
1. 2 ZnS + 3 O₂ = 2ZnO + 2 SO₂
2. ZnO + 2HNO₃ = Zn(NO₃)₂ + H₂O
t
3. 2Zn(NO₃)₂ = 2ZnO + 4NO₂ + O₂
Цепочка №5.
₁ ₂ ₃ ₄
Al → Al(OH)₃ → Al₂O₃ → AlCl₃ → Al(NO₃)₃
1. 2Al + 6H₂O = 2Al(OH)₃ + 3H₂
t
2. 2Al(OH)₃ = Al₂O₃ + 3H₂O
3. Al₂O₃ + 6HCl = 2AlCl₃ + 3H₂O
4. AlCl₃ + 3NaOH = Al(OH)₃ + 3NaCl
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.