По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
Если серная кислота разбавленная, но окислителем в ней будет водород (как во всех остальных кислотах, исключая азотную). H₂SO₄ (разб.) + Zn = ZnSO₄ + H₂↑
Но если она концентрированная, то окислителем является уже сера! 5H₂SO₄ (конц.) + 4Zn = 4ZnSO₄ + H₂S↑ + 4H₂O
И в той и в другой реакции свободный цинк окисляется до сульфата цинка. Zn⁰ - 2e⁻ = Zn⁺² Но в первой восстанавливается водород кислоты до свободного водорода 2H⁺¹ +2e⁻ = H⁰₂ А во второй окислитель — сера, которая восстанавливается до сероводорода S⁺⁶ + 8e⁻ = S⁻²
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
H₂SO₄ (разб.) + Zn = ZnSO₄ + H₂↑
Но если она концентрированная, то окислителем является уже сера!
5H₂SO₄ (конц.) + 4Zn = 4ZnSO₄ + H₂S↑ + 4H₂O
И в той и в другой реакции свободный цинк окисляется до сульфата цинка. Zn⁰ - 2e⁻ = Zn⁺²
Но в первой восстанавливается водород кислоты до свободного водорода 2H⁺¹ +2e⁻ = H⁰₂
А во второй окислитель — сера, которая восстанавливается до сероводорода S⁺⁶ + 8e⁻ = S⁻²