Практическая работа по химии на тему НОМЕНКЛАТУРА ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ (НАЗВАНИЕ АЛКАНА ПО ЕГО СТРУКТУРНОЙ ФОРМУЛЕ И СОСТАВЛЕНИЕ СТРУКТУРНЫХ ФОРМУЛ ПО НАЗВАНИЯМ)
Пирокатехин Синонимы: катехол о-дигидроксибензол пирокатехол Внешний вид: бесцветн. моноклинные кристаллы (растворитель перекристаллизации - бензол) Молекулярная масса (в а. е. м.) : 110,12 Температура плавления (в °C): 105 Температура кипения (в °C): 245,9 Растворимость (в г/100 г или характеристика) : ацетон: хорошо растворим бензол: растворим вода: 45,1 (20°C) диэтиловый эфир: растворим тетрахлорметан: растворим хлороформ: растворим этанол: хорошо растворим Метод получения 1. (лабораторный синтез) К раствору 122 г (1 мол. ) чистого салицилового альдегида (примечание 1) в 1000 мл 1 н. раствора едкого натра добавляют при комнатной температуре 1420 г (1,2 мол. ) 3%-ной перекиси водорода. Смесь слегка темнеет, и температура повышается до 45— 50°. Раствор оставляют стоять 15—20 час, после чего прибавляют несколько капель уксусной кислоты для нейтрализации избытка щелочи; затем раствор упаривают в вакууме досуха на водяной бане. Оставшийся сухой осадок хорошо измельчают и нагревают почти до кипения с 500 мл толуола; затем смесь выливают на складчатый фильтр экстракционного аппарата и экстрагируют кипящим толуолом в течение 5 часов. Толуольный раствор охлаждают и сливают с выпавшего пирокатехина. Нерастворимый осадок вновь растирают и экстрагируют в том же аппарате ранее слитым толуолом. В результате двух экстракций получают 70—76 г светло-коричневых пластинок с т. пл. 104°. Этот продукт достаточно чист для большинства целей. После отгонки толуола из маточного раствора получают еще 6—12 г пирокатехина. Для получения совершенно чистого продукта неочищенный пирокатехин перегоняют в вакууме, причем он нацело переходит при 119—121 С/10 мм (или 113—115°/8 мм) ; перегнанный продукт перекристаллизовывают из 5-кратного количества (по весу) толуола. Таким путем получают бесцветные пластинки с т. пл. 104—105°. Выход очищенного продукта: 76—80 г (69—73% теоретич. ; примечание 2). Примечания: 1. В случае применения технического салицилового альдегида (не очищенного через бисульфитное соединение) получают значительно меньший выход (50% или еще меньше) . 2. Вышеописанный метод применим почти ко всем оксиальдегидам, в которых гидроксильные и карбонильные группы находятся по отношению друг к другу в орто- или пара-положении; в последнем случае получают производные гидрохинона. Если гидроксильные и карбонильные группы занимают мета-положение, то реакция не идет, так же как и в случае некоторых орто- и пара-соединений, содержащих нитрогруппы или атомы иода. о-Оксиацетофенон и п-оксиацетофенон также образуют в указанных выше условиях соответственно пирокатехин и гидрохинон. 3. Пирокатехин может быть получен также окислением салицилового альдегида с некоторых производных перекиси водорода, например, персульфатов и перекиси натрия. Однако этот метод значительно менее удобен.
Изменение массы пластинки складывается из двух составляющих: - убыль массы за счет растворения магния - увеличение массы за счет осаждения неизвестного металла m(пластинки)₂ = m(пластинки)₁ + m(Me) - m(Mg) Найдем массу растворившегося магния: Mg + MeSO4 = Me + MgSO4 х г 12 г 24 г 120 г Отсюда х = 2,4 г Подставляя известные значения в уравнение для массы пластинки, находим массу выделившегося неизвестного металла: m(Me) = m(пластинки)₂ - m(пластинки)₁ + m(Mg) = 39,5 - 30 + 2,4 = 11,9 г Находим молярную массу неизвестного металла: Mg + MeSO4 = Me + MgSO4 2,4 г 11,9 г 24 г х г Отсюда х = 119 г Молярная масса неизвестного металла М(Ме) = 119 г/моль ответ: неизвестный металл - олово
Синонимы:
катехол
о-дигидроксибензол
пирокатехол
Внешний вид:
бесцветн. моноклинные кристаллы (растворитель перекристаллизации - бензол)
Молекулярная масса (в а. е. м.) : 110,12
Температура плавления (в °C): 105
Температура кипения (в °C): 245,9
Растворимость (в г/100 г или характеристика) :
ацетон: хорошо растворим
бензол: растворим
вода: 45,1 (20°C)
диэтиловый эфир: растворим
тетрахлорметан: растворим
хлороформ: растворим
этанол: хорошо растворим
Метод получения 1.
(лабораторный синтез)
К раствору 122 г (1 мол. ) чистого салицилового альдегида (примечание 1) в 1000 мл 1 н. раствора едкого натра добавляют при комнатной температуре 1420 г (1,2 мол. ) 3%-ной перекиси водорода. Смесь слегка темнеет, и температура повышается до 45— 50°. Раствор оставляют стоять 15—20 час, после чего прибавляют несколько капель уксусной кислоты для нейтрализации избытка щелочи; затем раствор упаривают в вакууме досуха на водяной бане.
Оставшийся сухой осадок хорошо измельчают и нагревают почти до кипения с 500 мл толуола; затем смесь выливают на складчатый фильтр экстракционного аппарата и экстрагируют кипящим толуолом в течение 5 часов. Толуольный раствор охлаждают и сливают с выпавшего пирокатехина. Нерастворимый осадок вновь растирают и экстрагируют в том же аппарате ранее слитым толуолом. В результате двух экстракций получают 70—76 г светло-коричневых пластинок с т. пл. 104°. Этот продукт достаточно чист для большинства целей. После отгонки толуола из маточного раствора получают еще 6—12 г пирокатехина. Для получения совершенно чистого продукта неочищенный пирокатехин перегоняют в вакууме, причем он нацело переходит при 119—121 С/10 мм (или 113—115°/8 мм) ; перегнанный продукт перекристаллизовывают из 5-кратного количества (по весу) толуола. Таким путем получают бесцветные пластинки с т. пл. 104—105°. Выход очищенного продукта: 76—80 г (69—73% теоретич. ; примечание 2).
Примечания:
1. В случае применения технического салицилового альдегида (не очищенного через бисульфитное соединение) получают значительно меньший выход (50% или еще меньше) .
2. Вышеописанный метод применим почти ко всем оксиальдегидам, в которых гидроксильные и карбонильные группы находятся по отношению друг к другу в орто- или пара-положении; в последнем случае получают производные гидрохинона. Если гидроксильные и карбонильные группы занимают мета-положение, то реакция не идет, так же как и в случае некоторых орто- и пара-соединений, содержащих нитрогруппы или атомы иода. о-Оксиацетофенон и п-оксиацетофенон также образуют в указанных выше условиях соответственно пирокатехин и гидрохинон.
3. Пирокатехин может быть получен также окислением салицилового альдегида с некоторых производных перекиси водорода, например, персульфатов и перекиси натрия. Однако этот метод значительно менее удобен.
- убыль массы за счет растворения магния
- увеличение массы за счет осаждения неизвестного металла
m(пластинки)₂ = m(пластинки)₁ + m(Me) - m(Mg)
Найдем массу растворившегося магния:
Mg + MeSO4 = Me + MgSO4
х г 12 г
24 г 120 г
Отсюда х = 2,4 г
Подставляя известные значения в уравнение для массы пластинки, находим массу выделившегося неизвестного металла:
m(Me) = m(пластинки)₂ - m(пластинки)₁ + m(Mg) = 39,5 - 30 + 2,4 = 11,9 г
Находим молярную массу неизвестного металла:
Mg + MeSO4 = Me + MgSO4
2,4 г 11,9 г
24 г х г
Отсюда х = 119 г
Молярная масса неизвестного металла М(Ме) = 119 г/моль
ответ: неизвестный металл - олово