Нитрование — реакция введения нитрогруппы —NO2 в молекулы органических соединений. Реакция нитрование может протекать по электрофильному, нуклеофильному или радикальному механизму, при этом активной частицей в данных реакциях являются соответственно катион нитрония NO2+, нитрит-ион NO2- или радикал NO2•.
Галогенирование фенолов не требует катализа кислотами Льюиса (FeCl3, FeBr3, AlCl3 и др.) и легко осуществляется под действием молекулярного галогена. Галогенирование фенола молекулярным бромом или хлором в полярной среде практически невозможно остановить на стадии моногалогенирования, поскольку реагирующей частицей здесь является фенолят-ион. Фенолят-ион содержит очень сильную активирующую группу - анион кислорода и скорость галогенирования фенолят-иона по крайней мере в тысячу раз выше, чем фенола. Галогензамещенный фенол является более сильной кислотой, чем фенол, он легче диссоциирует, что облегчает введение второго и третьего атома галогена в орто- и пара-положения.
Бромирование фенола в воде приводит к образованию нерастворимого 2,4,6-трибромфенола. Эта реакция настолько чувствительна, что позволяет обнаружить фенол в концентрации 10- 5 М в водном растворе. 2,4,6-трибромфенол взаимодействует еще с одним молем брома с образованием 2,4,4,6-тетрабромциклогекса-2,5-диенона, окрашенного в желтый цвет.
При обработке продукта этой реакции раствором гидросульфита натрия или другого слабого восстановителя он легко превращается в исходный 2,4,6-трибромфенол. Производные циклогексадиенонов могут быть выделены при бромировании 2,6-ди- и 2,4,6-тризамещенных пространственно затрудненных фенолов.
В качестве галогенирующего агента кроме самих галогенов можно использовать комплексы галогенов с диоксаном, ДМФА.
Во всех случаях соотношение пара/орто-изомеров при бромировании и иодировании значительно выше, чем при хлорировании.
В результате взаимодействия диоксида серы с бромной водой (SO2 + Br2 = ?) происходит образование бромоводорода и серной кислоты. Молекулярное уравнение реакции имеет вид:
Записать уравнение в ионном виде в данном случае не предоставляется возможным, поскольку реакция протекает не в растворе.
Данная реакция относится к окислительно-восстановительным, поскольку химические элементы бром и сера изменяют свои степени окисления. Схемы электронного баланса выглядят следующим образом:
\[Br^{0} +e \rightarrow Br^{-};\]
\[S^{+4} -2e \rightarrow S^{+6}.\]
Бром – галоген. В жидком состоянии плохо растворяет воду. При обычных условиях умеренно растворяется в воде и в небольшой степени подвергается дисмутации («бромная вода»); в присутствии бромидов и хлоридов щелочных металлов растворимость повышается, в присутствии сульфатов — понижается. Неограниченно смешивается с сероуглеродом, тетрахлоридом углерода. Реагирует со щелочами. Сильный окислитель. Образует соединения с другими галогенами.
Подобно хлору бром находится в природе преимущественно в виде солей калия, натрия и магния. Бромиды металлов содержатся в морской воде, в некоторых озерах и подземных рассолах.
Нитрование — реакция введения нитрогруппы —NO2 в молекулы органических соединений. Реакция нитрование может протекать по электрофильному, нуклеофильному или радикальному механизму, при этом активной частицей в данных реакциях являются соответственно катион нитрония NO2+, нитрит-ион NO2- или радикал NO2•.
Галогенирование фенолов не требует катализа кислотами Льюиса (FeCl3, FeBr3, AlCl3 и др.) и легко осуществляется под действием молекулярного галогена. Галогенирование фенола молекулярным бромом или хлором в полярной среде практически невозможно остановить на стадии моногалогенирования, поскольку реагирующей частицей здесь является фенолят-ион. Фенолят-ион содержит очень сильную активирующую группу - анион кислорода и скорость галогенирования фенолят-иона по крайней мере в тысячу раз выше, чем фенола. Галогензамещенный фенол является более сильной кислотой, чем фенол, он легче диссоциирует, что облегчает введение второго и третьего атома галогена в орто- и пара-положения.
Бромирование фенола в воде приводит к образованию нерастворимого 2,4,6-трибромфенола. Эта реакция настолько чувствительна, что позволяет обнаружить фенол в концентрации 10- 5 М в водном растворе. 2,4,6-трибромфенол взаимодействует еще с одним молем брома с образованием 2,4,4,6-тетрабромциклогекса-2,5-диенона, окрашенного в желтый цвет.
При обработке продукта этой реакции раствором гидросульфита натрия или другого слабого восстановителя он легко превращается в исходный 2,4,6-трибромфенол. Производные циклогексадиенонов могут быть выделены при бромировании 2,6-ди- и 2,4,6-тризамещенных пространственно затрудненных фенолов.
В качестве галогенирующего агента кроме самих галогенов можно использовать комплексы галогенов с диоксаном, ДМФА.
Во всех случаях соотношение пара/орто-изомеров при бромировании и иодировании значительно выше, чем при хлорировании.
В результате взаимодействия диоксида серы с бромной водой (SO2 + Br2 = ?) происходит образование бромоводорода и серной кислоты. Молекулярное уравнение реакции имеет вид:
\[ SO_2 + Br_2 + 2H_2O \rightarrow 2HBr + H_2SO_4.\]
Записать уравнение в ионном виде в данном случае не предоставляется возможным, поскольку реакция протекает не в растворе.
Данная реакция относится к окислительно-восстановительным, поскольку химические элементы бром и сера изменяют свои степени окисления. Схемы электронного баланса выглядят следующим образом:
\[Br^{0} +e \rightarrow Br^{-};\]
\[S^{+4} -2e \rightarrow S^{+6}.\]
Бром – галоген. В жидком состоянии плохо растворяет воду. При обычных условиях умеренно растворяется в воде и в небольшой степени подвергается дисмутации («бромная вода»); в присутствии бромидов и хлоридов щелочных металлов растворимость повышается, в присутствии сульфатов — понижается. Неограниченно смешивается с сероуглеродом, тетрахлоридом углерода. Реагирует со щелочами. Сильный окислитель. Образует соединения с другими галогенами.
Подобно хлору бром находится в природе преимущественно в виде солей калия, натрия и магния. Бромиды металлов содержатся в морской воде, в некоторых озерах и подземных рассолах.