Расположите приведенные ниже ароматические соединения в ряд по ослаблению
реакционной их в реакциях электрофильного замещения. Дайте объяснения на
основании электронодонорного или электроноакцепторного влияния заместителей.
а) фенол, бензойная кислота, бензонитрил, фенилацетилен
б) бензальдегид, толуол, м-дигидроксибензол, фенол
в) иодбензол, м-иодтолуол, толуол, м-диметилбензол, бензальдегид
a) Рассмотрим ароматические соединения, перечисленные в данном варианте.
- Фенол является электроноакцептором, так как в молекуле фенола атом кислорода способен принимать на себя электроны и образовывать отрицательный заряд. Он будет сильным электроакцептором, так как у него есть возможность образования нового связывания с электрофилом.
- Бензойная кислота также является электроноакцептором. Карбоксильная группа в молекуле образует кислород с положительным зарядом, что делает его способным принять на себя электроны от электрофила.
- Бензонитрил содержит нитрильную группу, которая также является электроноакцептором. Атом азота переключает образование связи с очень высокой степенью электроноакцепции.
- Фенилацетилен содержит углеродно-углеродную тройную связь, которая является электроноакцептором. Возможность образования нового связывания делает его способным принять на себя электроны от электрофила.
Таким образом, данная последовательность ароматических соединений по ослаблению их реакционной способности будет следующей: фенилацетилен > бензонитрил > бензойная кислота > фенол.
b) Рассмотрим ароматические соединения, перечисленные в данном варианте.
- Бензальдегид содержит альдегидную группу, которая является электронодонором. Эта группа может отдавать электроны электрофилу.
- Толуол является слабым электроноакцептором. Он способен принять электроны от электрофила, но слабее по сравнению с более активными электрофильно-акцепторными группами.
- м-дигидроксибензол является электроноакцептором, так как наличие двух гидроксильных групп делает атомы кислорода способными принимать на себя электроны.
- Фенол также является электроноакцептором по тем же причинам, которые были указаны в первом варианте (фенол, бензойная кислота, бензонитрил, фенилацетилен).
Таким образом, данная последовательность ароматических соединений по ослаблению их реакционной способности будет следующей: бензальдегид > м-дигидроксибензол = фенол > толуол.
в) Рассмотрим ароматические соединения, перечисленные в данном варианте.
- Иодбензол содержит атом иода, который является электронодонором благодаря своей электроноакцепционной способности, несмотря на то, что в данном случае это электронодоноситель. Поэтому он будет менее электрофильным по сравнению с ароматическими соединениями, содержащими электроноакцепторные группы.
- м-иодтолуол будет иметь схожие свойства с иодбензолом, так как также содержит атом иода, но основное влияние на его активность будет оказывать метильная группа, которая будет слегка сдвигать реакционные электрофильные начала.
- Толуол содержит метильную группу, которая является электродонором. Появление электронодонорной группы в молекуле делает ее менее электрофильной по сравнению с бензином.
- м-диметилбензол содержит две метильные группы, которые также являются электронодонорами. Это делает молекулу еще менее электрофильной.
Таким образом, данная последовательность ароматических соединений по ослаблению их реакционной способности будет следующей: иодбензол > м-иодтолуол > толуол > м-диметилбензол > бензальдегид.
Надеюсь, мое объяснение было понятным и помогло вам разобраться в данной задаче! Если возникнут еще вопросы, пожалуйста, не стесняйтесь задавать их.