11. Составьте схему образования соединений, состоящих из химических элементов: . . . . . . . . . . А) : F · + Mg + · F : ⇒ [ : F : ]⁻ + [ Mg ]²⁺ + [ : F : ]⁻ = · · · · . . . .
= F⁻ - Mg²⁺ - F⁻ = F - Mg - F = MgF₂
Тип связи - ионный . . . . . . Б) H · + · Se · + · H ⇒ H · · Se · · H ⇒ H : Se : H = · · · · · ·
= H → Se ← H = H - Se - H = H₂Se
Тип связи - ковалентный полярный
12. Какую геометрическую форму имеет молекула соединения с ковалентной связью из задания 11?
Форма молекулы H₂Se - угловая (как и у молекулы воды H₂O): .· ·. Se / \ H H
На первый взгляд, молекула H₂Se должна быть линейна. Она и была бы линейной, если бы не наличие двух неподеленных электронных пар у атома селена (обозначены двумя парами точек . · и · .), которые отталкиваются и друг от друга, и от электронных пар, образующих связи Se - H (обозначены черточками). А поскольку связи Se - H тоже отталкиваются и друг от друга, и от неподеленных пар, самая выгодная конфигурация - угловая. В таком состоянии неподеленные пары и связи максимально "разведены" друг от друга и меньше взаимодействуют между собой.
13. Расположите соединения, формулы которых СН₂СlСООН, С₆Н₅ОН, СН₃СООН, С₂Н₅ОН, в порядке возрастания кислотных свойств. Объясните ответ.
С₂Н₅ОН, С₆Н₅ОН, СН₃СООН, СН₂СlСООН
Спирты - более слабые кислоты по сравнению с водой. Из-за положительного индуктивного эффекта (+I -эффекта) алкильной группы атом кислорода в спирте получает избыточную электронную плотность (по сравнению с атомом кислорода в молекуле воды), и связь О - Н становится менее полярной по сравнению со связью О - Н в молекуле воды. Поэтому щелочные металлы реагируют со спиртом гораздо спокойнее, чем с водой, а щелочи со спиртами не реагируют вовсе.
Фенолы - более сильные кислоты, чем спирты. Из-за мезомерного эффекта ароматического кольца электронная плотность от атома кислорода частично переходит в ароматическую π-сопряженную систему, электронная плотность у атома кислорода ниже, чем в воде (и тем более в спиртах) . Поэтому фенолы более сильные кислоты, чем спирты и вода. Они реагируют не только с щелочными металлами, но и с щелочами. Поэтому фенол раньше называли карболовой кислотой.
Однако фенолы - более слабые кислоты по сравнению с карбоновыми кислотами. Так, в отличие от карбоновых кислот, фенолы (и тем более спирты) не вытесняют угольную кислоту из ее солей. Сила карбоновых кислот определяется наличием двух атомов кислорода. Гидроксильный атом кислорода в карбоновых кислотах соединен не с алкильной группой, и даже не с фенильной (С₆H₅ - ), а с карбонильной группой C = O. В ней присутствует гораздо более электроотрицательный атом кислорода (по сравнению с углеродом). Он значительно оттягивает на себя электронную плотность от карбонильного атомам углерода. В свою очередь, карбонильный атом углерода оттягивает электронную плотность от гидроксильного атома кислорода. Это эффект p-π - сопряжения. По сравнению с ним положительный индуктивный эффект алкильной группы (как в спирте) незначителен.
Хлоруксусная кислота более сильная кислота, чем уксусная. Из-за отрицательного индуктивного эффекта (-I - эффекта ) электроотрицательного заместителя - хлора электронная плотность смещается от гидроксильного кислорода в сторону заместителя, связь O - H становится еще более полярной по сравнению с уксусной кислотой, отщепление протона облегчается, сила кислоты увеличивается.
Возьмем молекулу воды. Связь O - H в воде полярная, то есть электронная плотность смещена от водорода к кислороду. Будем считать это смещение эталонным. А смещение электронной плотности в этой связи под влиянием различных заместителей относительно этого эталона покажем символично стрелками. Чем больше смещение в сторону атома кислорода, тем больше полярность связи, тем сильнее вещество как кислота.
H ← O ← С₂H₅ спирты слабее воды H - O - H вода H → O → C₆H₅ фенолы сильнее воды H ⇒ O ⇒ C - CH₃ кислоты сильнее фенолов |↓ O
H ⇒ O ⇒С → CH₂ хлорзамещенные кислоты еще сильнее |↓ ↓ O Cl
14. Составьте структурные формулы не менее трех возможных изомеров веществ состава С₄Н₆. Назовите эти вещества.
1) HC ≡ С - СH₂ - CH₃ бутин-1
2) H₃С - С ≡ С - CH₃ бутин-2
3) H₂C = СH - СH = CH₂ бутадиен-1,3
15. Какой объем кислорода потребуется для полного сгорания 1 кг этилена (этена)?
Нужно нарисовать структурную формулу вещества и определить геометрию молекулы. Затем векторами показать переход электронов от одного элемента к другому. Потом сложить полученные векторы. Полученный вектор и есть дипольный момент. Например: 1) Углекислый газ CO2. Углерод находится в sp-гибридизации, молекула линейная. Связи С=О ковалентные полярные, однако дипольный момент равен нулю: О⇦С⇨О
2) Оксид серы (IV). Сера находится в sp2-гибридизации, молекула плоская, но не линейная, а тригональная. Одну из гибридных орбиталей занимает неподеленная пара электронов серы. Потому дипольный момент не равен нулю. •• S // \\ O O
3) Оксид серы (VI). Сера находится в sp2-гибридизации, молекула плоская, имеет тригональную форму. Дипольный момент равен нулю. О || S // \\ O O
. . . . . . . . . .
А) : F · + Mg + · F : ⇒ [ : F : ]⁻ + [ Mg ]²⁺ + [ : F : ]⁻ =
· · · · . . . .
= F⁻ - Mg²⁺ - F⁻ = F - Mg - F = MgF₂
Тип связи - ионный
. . . . . .
Б) H · + · Se · + · H ⇒ H · · Se · · H ⇒ H : Se : H =
· · · · · ·
= H → Se ← H = H - Se - H = H₂Se
Тип связи - ковалентный полярный
12. Какую геометрическую форму имеет молекула соединения с ковалентной связью из задания 11?
Форма молекулы H₂Se - угловая (как и у молекулы воды H₂O):
.· ·.
Se
/ \
H H
На первый взгляд, молекула H₂Se должна быть линейна. Она и была бы линейной, если бы не наличие двух неподеленных электронных пар у атома селена (обозначены двумя парами точек . · и · .), которые отталкиваются и друг от друга, и от электронных пар, образующих связи Se - H (обозначены черточками). А поскольку связи Se - H тоже отталкиваются и друг от друга, и от неподеленных пар, самая выгодная конфигурация - угловая. В таком состоянии неподеленные пары и связи максимально "разведены" друг от друга и меньше взаимодействуют между собой.
13. Расположите соединения, формулы которых СН₂СlСООН, С₆Н₅ОН, СН₃СООН, С₂Н₅ОН, в порядке возрастания кислотных свойств. Объясните ответ.
С₂Н₅ОН, С₆Н₅ОН, СН₃СООН, СН₂СlСООН
Спирты - более слабые кислоты по сравнению с водой. Из-за положительного индуктивного эффекта (+I -эффекта) алкильной группы атом кислорода в спирте получает избыточную электронную плотность (по сравнению с атомом кислорода в молекуле воды), и связь О - Н становится менее полярной по сравнению со связью О - Н в молекуле воды. Поэтому щелочные металлы реагируют со спиртом гораздо спокойнее, чем с водой, а щелочи со спиртами не реагируют вовсе.
Фенолы - более сильные кислоты, чем спирты. Из-за мезомерного эффекта ароматического кольца электронная плотность от атома кислорода частично переходит в ароматическую π-сопряженную систему, электронная плотность у атома кислорода ниже, чем в воде (и тем более в спиртах) . Поэтому фенолы более сильные кислоты, чем спирты и вода. Они реагируют не только с щелочными металлами, но и с щелочами. Поэтому фенол раньше называли карболовой кислотой.
Однако фенолы - более слабые кислоты по сравнению с карбоновыми кислотами. Так, в отличие от карбоновых кислот, фенолы (и тем более спирты) не вытесняют угольную кислоту из ее солей.
Сила карбоновых кислот определяется наличием двух атомов кислорода. Гидроксильный атом кислорода в карбоновых кислотах соединен не с алкильной группой, и даже не с фенильной (С₆H₅ - ), а с карбонильной группой C = O. В ней присутствует гораздо более электроотрицательный атом кислорода (по сравнению с углеродом). Он значительно оттягивает на себя электронную плотность от карбонильного атомам углерода. В свою очередь, карбонильный атом углерода оттягивает электронную плотность от гидроксильного атома кислорода. Это эффект p-π - сопряжения. По сравнению с ним положительный индуктивный эффект алкильной группы (как в спирте) незначителен.
Хлоруксусная кислота более сильная кислота, чем уксусная. Из-за отрицательного индуктивного эффекта (-I - эффекта ) электроотрицательного заместителя - хлора электронная плотность смещается от гидроксильного кислорода в сторону заместителя, связь O - H становится еще более полярной по сравнению с уксусной кислотой, отщепление протона облегчается, сила кислоты увеличивается.
Возьмем молекулу воды. Связь O - H в воде полярная, то есть электронная плотность смещена от водорода к кислороду. Будем считать это смещение эталонным. А смещение электронной плотности в этой связи под влиянием различных заместителей относительно этого эталона покажем символично стрелками. Чем больше смещение в сторону атома кислорода, тем больше полярность связи, тем сильнее вещество как кислота.
H ← O ← С₂H₅ спирты слабее воды
H - O - H вода
H → O → C₆H₅ фенолы сильнее воды
H ⇒ O ⇒ C - CH₃ кислоты сильнее фенолов
|↓
O
H ⇒ O ⇒С → CH₂ хлорзамещенные кислоты еще сильнее
|↓ ↓
O Cl
14. Составьте структурные формулы не менее трех возможных изомеров веществ состава С₄Н₆. Назовите эти вещества.
1) HC ≡ С - СH₂ - CH₃ бутин-1
2) H₃С - С ≡ С - CH₃ бутин-2
3) H₂C = СH - СH = CH₂ бутадиен-1,3
15. Какой объем кислорода потребуется для полного сгорания 1 кг этилена (этена)?
Уравнение полного сгорания этилена
С₂H₄ + 3 O₂ = 2 CO₂ + 2 H₂O
M(С₂H₄) = 2*12 + 4*1 = 24+4 = 28 г/моль
n(С₂H₄) = m(С₂H₄) / M(С₂H₄) = 1 кг / 28 г/моль = 1000 г/ 28 г/моль = 35,71 моль
По уравнению реакции на 1 моль С₂H₄ нужно 3 моль (3*22,4 л) O₂
Тогда на 35,71 моль С₂H₄ нужно х л O₂
С₂H₄ + 3 O₂ = 2 CO₂ + 2 H₂O
1 моль 3*22,4 л
35,71 моль x л
Пропорция:
13*22,4
35,71х
х = 35,71*3*22,4 / 1 = 2 400 л.
ответ: 2 400 л
Например:
1) Углекислый газ CO2.
Углерод находится в sp-гибридизации, молекула линейная.
Связи С=О ковалентные полярные, однако дипольный момент равен нулю: О⇦С⇨О
2) Оксид серы (IV).
Сера находится в sp2-гибридизации, молекула плоская, но не линейная, а тригональная. Одну из гибридных орбиталей занимает неподеленная пара электронов серы. Потому дипольный момент не равен нулю.
••
S
// \\
O O
3) Оксид серы (VI).
Сера находится в sp2-гибридизации, молекула плоская, имеет тригональную форму. Дипольный момент равен нулю.
О
||
S
// \\
O O