Первая реакция. O-алкилирование фенола. t≈65°C. Растворитель диполярный апротонный (диссоциирует без образования H⁺),необходимый для сольватации (связывания) Na⁺. К примеру: тетрагидрофуран (ТГФ) или N,N-диметилформамид (ДМФА), Вторая реакция. Реакция Гофмана. Не знаю как для арилгалогенидов,но сама реакция является реакцией бимолекулярного нуклеофильного замещения у алкилгалогенидов. Проводится также в диполярном апротонном растворителе (ДМФА). Получится смесь первичных,вторичных и третичных аминов. Только вот с арилгалогенидом это вряд ли прокатит. Если в алкил галогенидах для реакции гофмана там у нас наблюдается +l-эффект алкильной группы и галоген легко заместится,то тут нет. Замещение идет труднее. У атома хлора наблюдается -l-эффект. Повышенная устойчивость арилгалогенидов к нуклеофильным реакциям замещения происходит из-за резонансной делокализации электронов атома хлора. Это его в какой-то степени стабилизирует. Прэтому тут необходимы жесткие условия. Катализатор - медь, t≈180-200°C.
O-алкилирование фенола. t≈65°C. Растворитель диполярный апротонный (диссоциирует без образования H⁺),необходимый для сольватации (связывания) Na⁺.
К примеру: тетрагидрофуран (ТГФ) или N,N-диметилформамид (ДМФА),
Вторая реакция.
Реакция Гофмана. Не знаю как для арилгалогенидов,но сама реакция является реакцией бимолекулярного нуклеофильного замещения у алкилгалогенидов. Проводится также в диполярном апротонном растворителе (ДМФА). Получится смесь первичных,вторичных и третичных аминов.
Только вот с арилгалогенидом это вряд ли прокатит. Если в алкил галогенидах для реакции гофмана там у нас наблюдается +l-эффект алкильной группы и галоген легко заместится,то тут нет. Замещение идет труднее. У атома хлора наблюдается -l-эффект. Повышенная устойчивость арилгалогенидов к нуклеофильным реакциям замещения происходит из-за резонансной делокализации электронов атома хлора. Это его в какой-то степени стабилизирует.
Прэтому тут необходимы жесткие условия.
Катализатор - медь, t≈180-200°C.
относительные атомные массы:
Ar(Ca)=40 а.е.м.
Ar(C)=12 а.е.м.
Ar(N)=14 а.е.м.
доли элементов:
w(Ca)=0,50
w(C)=0,15
w(N)=0,35
относительная молекулярная масса вещества:
M=xAr(Ca)+yAr(C)+zAr(N)
w(Ca)=xAr(Ca)/M=xAr(Ca)/{xAr(Ca)+yAr(C)+zAr(N)}
w(C)=yAr(C)/M = yAr(C)/{xAr(Ca)+yAr(C)+zAr(N)}
w(N)=zAr(N)/M = zAr(N)/{xAr(Ca)+yAr(C)+zAr(N)}
подставляем цифры, решаем систему 3-х уравнений с тремя неизвестными...
0,5=40x/{40x+12y+14z}
0,15=12y/{40x+12y+14z}
0,35=14z/{40x+12y+14z}
x=1
y=1
z=2
CaCN₂