Алке́ны (олефины, этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n. Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации и имеют валентный угол 120°. Простейшим алкеном является этилен (C2H4). По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается арабской цифрой.
Углеводородные радикалы, образованные от алкенов, имеют суффикс «-енил». Тривиальные названия: CH2=CH— «винил», CH2=CH—CH2— «аллил». Температуры плавления и кипения алкенов (упрощённо) увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи. При нормальных условиях алкены с C2H4 до C4H8 — газы; с пентена C5H10 до гептадецена C17H34 включительно — жидкости, а начиная с октадецена C18H36 — твёрдые вещества. Алкены не растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях. Алкены химически активны. Их химические свойства во многом определяются наличием двойной связи. Для алкенов наиболее характерны реакции электрофильного присоединения и реакции радикального присоединения. Реакции нуклеофильного присоединения обычно требуют наличие сильного нуклеофила и для алкенов не типичны.
Особенностью алкенов являются также реакции циклоприсоединения и метатезиса.
Алкены легко вступают в реакции окисления, гидрируются с сильными восстановителями или водородом под действием катализаторов , а также к радикальному замещению.
Реакции электрофильного присоединения Править В данных реакциях атакующей частицей является электрофил.
Основная статья: Реакции электрофильного присоединения Галогенирование Править Галогенирование алкенов, проходящее в отсутствие инициаторов радикальных реакций — типичная реакция электрофильного присоединения. Она проводится в среде неполярных инертных растворителей
Реакция галогенирования стереоспецифична —- присоединение происходит с противоположных сторон относительно плоскости молекулы алкена.
ω(ZnCl2)=10% или 0,1
ω(NaOH) = 20% или 0,2
m(Zn(OH)2) = 24,75 г
Найти:
m(p-pa NaOH)-?
m(p-pa ZnCl2)-?
Решение.
M(ZnCl2) = 136 г/моль
M(NaOH)=40 г/моль
M(Zn(OH)2) = 99 г/моль
n(Zn(OH)2) = m/M = 24,75 г/99 г/моль = 0,25 моль
2NaOH + ZnCl2 = 2NaCl + Zn(OH)2↓
Из УХР следует, что
n(NaOH) = 2n(Zn(OH)2) = 2*0,25 моль = 0,5 моль
n(ZnCl2) = n(Zn(OH)2) = 0,25 моль
m(NaOH) = n*M = 0,5 моль*40 г/моль = 20 г
m(p-pa NaOH) = m/ω = 20 г/0,2 = 100 г
m(ZnCl2) = n*M = 0,25 моль*136 г/моль = 34 г
m(p-pa ZnCl2) = 34 г/0,1 = 340 г
ответ: 100 г NaOH и 340 r ZnCl2
2NaOH + ZnCl2 = 2NaCl + Zn(OH)2↓
2Na⁺+2OH⁻+Zn²⁺+2Cl⁻=2Na⁺+2Cl⁻ + Zn(OH)₂↓
Zn²⁺ + 2OH⁻ = Zn(OH)₂↓
Углеводородные радикалы, образованные от алкенов, имеют суффикс «-енил». Тривиальные названия: CH2=CH— «винил», CH2=CH—CH2— «аллил».
Температуры плавления и кипения алкенов (упрощённо) увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи.
При нормальных условиях алкены с C2H4 до C4H8 — газы; с пентена C5H10 до гептадецена C17H34 включительно — жидкости, а начиная с октадецена C18H36 — твёрдые вещества. Алкены не растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.
Алкены химически активны. Их химические свойства во многом определяются наличием двойной связи. Для алкенов наиболее характерны реакции электрофильного присоединения и реакции радикального присоединения. Реакции нуклеофильного присоединения обычно требуют наличие сильного нуклеофила и для алкенов не типичны.
Особенностью алкенов являются также реакции циклоприсоединения и метатезиса.
Алкены легко вступают в реакции окисления, гидрируются с сильными восстановителями или водородом под действием катализаторов , а также к радикальному замещению.
Реакции электрофильного присоединения Править
В данных реакциях атакующей частицей является электрофил.
Основная статья: Реакции электрофильного присоединения
Галогенирование Править
Галогенирование алкенов, проходящее в отсутствие инициаторов радикальных реакций — типичная реакция электрофильного присоединения. Она проводится в среде неполярных инертных растворителей
Реакция галогенирования стереоспецифична —- присоединение происходит с противоположных сторон относительно плоскости молекулы алкена.