Циклопарафины, их строение, свойства, нахождение в природе, практическое значение
Помимо предельных углеводородов с открытой цепью существуют предельные углеводороды с замкнутой (циклической) цепью. Они имеют несколько названий: циклоалканы, циклопарафины, нафтены, цикланы, полиметилены. Циклоалканы различаются между собой размерами цикла:

По размеру цикла циклоалканы делятся на группы: малые (C3, C4) и обычные (C5 – C7) циклы.
Молекулы циклоалканов содержат на два атома Н меньше, чем соответствующие алканы (за счет их отщепления замыкается углеродное кольцо). Поэтому общая формула циклоалканов СnH2n.
Трех- и четырехчленные циклоалканы менее прочны, чем пяти- и шестичленные. Циклобутан и особенно циклопропан – соединения малоустойчивые. Это связано с тем, что в молекулах этих соединений углы между валентными связями значительно отличаются от “нормального” угла в правильном тетраэдре (109°28'). Например, в циклопропане, молекулу которого можно изобразить в виде равностороннего треугольника, угол между углерод-углеродными связями (60°) отличается от тетраэдрического угла на 49°28' (а в расчете на одну связь на 24°44'). Такое отклонение от тетраэдрического угла создает в молекуле значительное напряжение, что существенно сказывается на ее устойчивости.
В циклогексане разница между тетраэдрическим углом и углом между углерод-углеродными связями в нем меньше и составляет 10°32' (в расчете на одну связь она равна 5°16'). Чтобы еще уменьшить эту разницу, молекула циклогексана, как и другие молекулы циклоалканов, изгибается в пространстве. Существуют две основные формы – “ванна” и “кресло”. Наиболее устойчивой (энергетически выгодной) формой в циклогексане является форма “кресло”.
Молекулы циклоалканов часто содержат боковые углеводородные цепи:

У циклопарафинов возможна изомерия.
Структурная изомерия обусловлена размером цикла (например, циклобутан и метилциклопропан – изомеры) и положением заместителей в цикле (например, 1,1- и 1,2-диметилциклобутан).
Также имеет место пространственная изомерия, связанная с различным расположением заместителей относительно плоскости цикла. При их расположении по одну сторону от плоскости цикла получается цисизомер, по разные стороны – трансизомер:

Кроме того, каждому циклоалкану изомерен соответствующий алкен – это пример межклассовой изомерии.
Физические свойства. Циклопропан и циклобутан при нормальных условиях – газы, с С5 до С16 – жидкости, начиная с С17 и выше – твердые вещества. Температура кипения и плавления циклоалканов несколько выше, чем у алканов с тем же числом атомов С в молекуле. Циклопарафины в воде практически не растворяются.
Химические свойства. Циклоалканы химически малоактивны и в этом отношении напоминают алканы: они горючи, атомы Н могут замещаться галогенами.
Химические свойства циклоалканов определяются особенностями их строения.
1. Малые циклы (особенно циклопропан) неустойчивы и к разрыву, поэтому они склонны к реакциям присоединения:

2. Обычные циклы (С5–С7) очень устойчивы и вступают только в реакции замещения, подобно алканам:
Дано: V(NO2) = 12 л Найти: V(O2) - ? Решение. 2Cu(NO3)2 = 2Cu + 4NO2 + O2 Из стехиометрических коэффициентов уравнения реакции следует, что при разложении нитрата меди (II) кислорода образуется в 4 раза меньше, чем оксида азота (IV), поэтому V(O2) = V(N2)/4 = 12 л/4 = 3 л Второй Vm=22,4 л/моль 12 л х л 2Сu(NO3)2 = 2Cu + 4NO2 + O2 4 моль 1 моль 89,6 л 22,4 л х=12 л*22,4 л/89,6 л = 3 л ответ: 3 л кислорода 2) Дано: V(O2) = 10.08 л Найти: m(H2O2) - ? M(H2O2)=34 г/моль х г 10,08 л 2H2O2 = 2H2O + O2 2 моль 1 моль 68 г 22,4 л х=68 г*10,08 л/22,4 л = 30,6 г ответ: 30,6 г
Циклопарафины, их строение, свойства, нахождение в природе, практическое значение
Помимо предельных углеводородов с открытой цепью существуют предельные углеводороды с замкнутой (циклической) цепью. Они имеют несколько названий: циклоалканы, циклопарафины, нафтены, цикланы, полиметилены. Циклоалканы различаются между собой размерами цикла:

По размеру цикла циклоалканы делятся на группы: малые (C3, C4) и обычные (C5 – C7) циклы.
Молекулы циклоалканов содержат на два атома Н меньше, чем соответствующие алканы (за счет их отщепления замыкается углеродное кольцо). Поэтому общая формула циклоалканов СnH2n.
Трех- и четырехчленные циклоалканы менее прочны, чем пяти- и шестичленные. Циклобутан и особенно циклопропан – соединения малоустойчивые. Это связано с тем, что в молекулах этих соединений углы между валентными связями значительно отличаются от “нормального” угла в правильном тетраэдре (109°28'). Например, в циклопропане, молекулу которого можно изобразить в виде равностороннего треугольника, угол между углерод-углеродными связями (60°) отличается от тетраэдрического угла на 49°28' (а в расчете на одну связь на 24°44'). Такое отклонение от тетраэдрического угла создает в молекуле значительное напряжение, что существенно сказывается на ее устойчивости.
В циклогексане разница между тетраэдрическим углом и углом между углерод-углеродными связями в нем меньше и составляет 10°32' (в расчете на одну связь она равна 5°16'). Чтобы еще уменьшить эту разницу, молекула циклогексана, как и другие молекулы циклоалканов, изгибается в пространстве. Существуют две основные формы – “ванна” и “кресло”. Наиболее устойчивой (энергетически выгодной) формой в циклогексане является форма “кресло”.
Молекулы циклоалканов часто содержат боковые углеводородные цепи:

У циклопарафинов возможна изомерия.
Структурная изомерия обусловлена размером цикла (например, циклобутан и метилциклопропан – изомеры) и положением заместителей в цикле (например, 1,1- и 1,2-диметилциклобутан).
Также имеет место пространственная изомерия, связанная с различным расположением заместителей относительно плоскости цикла. При их расположении по одну сторону от плоскости цикла получается цисизомер, по разные стороны – трансизомер:

Кроме того, каждому циклоалкану изомерен соответствующий алкен – это пример межклассовой изомерии.
Физические свойства. Циклопропан и циклобутан при нормальных условиях – газы, с С5 до С16 – жидкости, начиная с С17 и выше – твердые вещества. Температура кипения и плавления циклоалканов несколько выше, чем у алканов с тем же числом атомов С в молекуле. Циклопарафины в воде практически не растворяются.
Химические свойства. Циклоалканы химически малоактивны и в этом отношении напоминают алканы: они горючи, атомы Н могут замещаться галогенами.
Химические свойства циклоалканов определяются особенностями их строения.
1. Малые циклы (особенно циклопропан) неустойчивы и к разрыву, поэтому они склонны к реакциям присоединения:

2. Обычные циклы (С5–С7) очень устойчивы и вступают только в реакции замещения, подобно алканам:

V(NO2) = 12 л
Найти:
V(O2) - ?
Решение.
2Cu(NO3)2 = 2Cu + 4NO2 + O2
Из стехиометрических коэффициентов уравнения реакции следует, что при разложении нитрата меди (II) кислорода образуется в 4 раза меньше, чем оксида азота (IV), поэтому
V(O2) = V(N2)/4 = 12 л/4 = 3 л
Второй
Vm=22,4 л/моль
12 л х л
2Сu(NO3)2 = 2Cu + 4NO2 + O2
4 моль 1 моль
89,6 л 22,4 л
х=12 л*22,4 л/89,6 л = 3 л
ответ: 3 л кислорода
2)
Дано:
V(O2) = 10.08 л
Найти:
m(H2O2) - ?
M(H2O2)=34 г/моль
х г 10,08 л
2H2O2 = 2H2O + O2
2 моль 1 моль
68 г 22,4 л
х=68 г*10,08 л/22,4 л = 30,6 г
ответ: 30,6 г