По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
Это очень интересный вопрос! Если посмотреть на гидриды других веществ 6 группы главных подгрупп (или 16 группы по новой классификации): H2S (сероводород): темп. плавления: -82, темп. кипения: -60 H2Se (селеноводород): темп. плавления: -66, темп. кипения: -41 H2Te (теллуроводород): темп. плавления: -49, темп. кипения: -2. По этой логике получается, что у воды должны быть показатели: H2O (вода): темп. плавления: -100, темп. кипения: -80 А на самом деле: темп. плавления: 0, темп. кипения: +100. Химики долго спорили об этом феномене, сейчас склоняются к мнению, что это из-за особых водородных связей между молекулами воды, благодаря которым вода намного прочнее, чем другие гидриды 6 группы. Эти водородные связи есть только у воды, в других гидридах их нет.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
H2S (сероводород): темп. плавления: -82, темп. кипения: -60
H2Se (селеноводород): темп. плавления: -66, темп. кипения: -41
H2Te (теллуроводород): темп. плавления: -49, темп. кипения: -2.
По этой логике получается, что у воды должны быть показатели:
H2O (вода): темп. плавления: -100, темп. кипения: -80
А на самом деле: темп. плавления: 0, темп. кипения: +100.
Химики долго спорили об этом феномене, сейчас склоняются к мнению, что это из-за особых водородных связей между молекулами воды, благодаря которым вода намного прочнее, чем другие гидриды 6 группы.
Эти водородные связи есть только у воды, в других гидридах их нет.