Изомерия карбоновых кислот. Для одноосновных карбоновых кислот, как и для альдегидов, характерна структурная изомерия (начиная с С3Н7СООН):
Для одноосновных карбоновых кислот возможна и межклассовая
изомерия – эти кислоты изомерны сложным эфирам. Например, бутановой кислоте изомерен сложный эфир этилацетат:
Непредельные карбоновые кислоты имеют еще один вид изомерии. Наличие двойной связи в углеводородном радикале обусловливает существование цис- и транс- изомеров.
Так, олеиновая кислота имеет два геометрических изомера:
Объяснение:
Составьте характеристику гомологического ряда и номенклатуры карбоновых кислот.
Карбоновые кислоты – производные углеводородов, содержащие в своем составе одну или несколько карбоксильных групп – СООН.
Общая формула карбоновых кислот: R - COOH
Карбоксильная группа представляет собой как бы сочетание
гидроксильной и карбонильной групп: R - C = O
I
OH
Однако это не механическое их соединение, а самостоятельная
функциональная группа. Название «карбоксильная» происходит от лат. carbo – уголь и греч. oxys – кислый.
В зависимости от числа карбоксильных групп в молекуле кислоты
различают одноосновные, двухосновные и многоосновные карбоновые кислоты. В химии средней школы изучаются главным образом одноосновные кислоты.
В зависимости от природы углеводородного радикала различают кислоты:
□ предельные (производные алканов), например, пропановая кислота:
СН3 – СН2 – СООН
□ непредельные (производные алкенов и других ненасыщенных
углеводородов), например, пропеновая (акриловая) кислота:
СН2 = СН – СООН
□ ароматические кислоты (в молекулах таких кислот карбоксильная
группа непосредственно связана с бензольным ядром), например, бензойная кислота: C6H5 - COOH
В зависимости от числа атомов углерода в радикале различают кислоты:
□ низшие (до 10 атомов углерода);
□ высшие (свыше 10 атомов углерода).
В состав кислоты может входить несколько карбоксильных групп, либо
сочетаться различные функциональные группы.
Поэтому карбоновые кислоты классифицируют в основном по следующим
признакам:
- по природе углеводородного радикала;
- по числу карбоксильных групп;
□ одноосновные СН3-СООН уксусная кислота
□ двухосновные НООС–СН2−СООН малоновая кислота
□ многоосновные НООС−СН2С(ОН)−СН2−СООН лимонная кислота
|
COOH
По наличию других функцианальных групп:
□ аминокислоты Н2N–CH2–COOH аланин
□ гидроксикислоты СН3–СН–СООН молочная кислота
|
ОН
□ оксокислоты СН3–СО–СООН пировиноградная кислота
Предельные одноосновные карбоновые кислоты – это производные
алканов, в молекулах которых один атом водорода замещен на
карбоксильную группу.
Общая формула веществ этого ряда: CnH2n+1 COOH
или R-COOH
Исключение составляет муравьиная кислота, в молекуле которой
карбоксильная группа связана не с радикалом, а с атомом водорода.
Н–СООН
По систематической номенклатуре название кислоты образуют от названия соответствующего алкана с добавлением окончания – овая и слова кислота.
Однако чаcто используют и исторически сложившиеся (тривиальные)
названия, связанные с источниками нахождения кислот в природе или с источниками их получения
НСООН метановая муравьиная формиаты
СН3СООН этановая уксусная ацетаты
СН3СН2СООН пропановая пропионовая пропионаты
СН3СН2 СН2СООН бутановая масляная бутираты
СН3 -(СН2)3 -СООН пентановая валериановая валераты
СН3 -(СН2)4 -СООН гексановая капроновая гексанаты
Изомерия карбоновых кислот. Для одноосновных карбоновых кислот, как и для альдегидов, характерна структурная изомерия (начиная с С3Н7СООН):
Для одноосновных карбоновых кислот возможна и межклассовая
изомерия – эти кислоты изомерны сложным эфирам. Например, бутановой кислоте изомерен сложный эфир этилацетат:
Непредельные карбоновые кислоты имеют еще один вид изомерии. Наличие двойной связи в углеводородном радикале обусловливает существование цис- и транс- изомеров.
Так, олеиновая кислота имеет два геометрических изомера:
СН₃-(СН₂)₇ (СН₂)₇ - СООН цис-олеиновая кислота
С = С
Н Н
Н (СН₂)₇ - СООН транс-олеиновая кислота
С = С
СН₃-(СН₂)₇ Н