Составьте структурные формулы: а) диэтиламина; б) трифениламина; в) этиламина;
г) -аминомасляной кислоты. Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства анилина, и сравните их со свойствами аммиака и ароматических углеводородов. Объясните причины сходства и различия. Назовите продукты реакций.
1) Гидрирование (с образованием первичных спиртов):
H₃C-COH+H₂→H₃C-CH₂-OH
2) Присоединение гидросульфита натрия (только для алициклических):
H₃C-COH+NaHSO₃→H₃C-C-SO₃Na
|
OH
3) Присоединение синильной кислоты (образование гидроксинитрилов, или циангидринов): H₃C-COH+HCN→H₃C-CH-CN
|
OH
4) Присоединение спиртов (образование ацеталей):
R-COH+H₃-CH₂-OH⇄R-CH-O-CH₂-CH₃
| полуацеталь
OH
R-CH-O-CH₂-CH₃ R-CH-O-CH₂-CH₃
| +H₃C-CH₂-OH⇄ | ацеталь
OH O-CH₂-CH₃
5) Гидратация: CH₂=O+H₂O→H₂C(OH)₂ гидрат формальдегида
6) Присоединение реактива Гриньяра:
R-COH+H₃C-CH₂-MgI→R-CH-CH₂-CH₃
|
O-MgI
R-CH-CH₂-CH₃ R-CH-CH₂-CH₃
| +H₂O→ | +Mg(OH)I
O-MgI OH
7) Полимеризация (циклическая и линейная)
7.1) линейная: под действием света происходит линейная полимеризация 40%-ного водного раствора формальдегида с образованием параформа (картинка внизу).
7.2) циклическая: альдегиды самопроизвольно или под действием кислот могут вступать в реакции тримеризации и тетрамеризации, при этом образуются шести- и восьмичленные циклы с чередующимися атомами углерода и кислорода в молекуле (картинка внизу).
8) Поликонденсация: реакции поликонденсации – это процесс образования полимеров из низкомолекулярных веществ, сопровождающийся отщеплением побочных низкомолекулярных веществ – воды, спирта, галогеноводородов и т.д. Альдегиды вступают в реакцию поликонденсации с фенолом (анилином и т.д.) с образованием соответствующих полимерных смол. Реакции протекают ступенчато: сначала образуется димер, затем тример и т.д. (картинка внизу).
9) Конденсация (картинка внизу).
10) Горение: CnH2nO+
O₂→nCO₂↑+nH₂O
11) Реакции окисления. Альдегиды легко окисляются до кислот даже слабыми окислителями, такими как аммиачный раствор оксида серебра (Ag₂O/NH₃, или [Ag(NH₃)₂]OH), а также свежеосажденным гидроксидом меди (II):
11.1) реакция "серебряного зеркала": R-COH+2[Ag(NH₃)₂]OH→R-COONH₄ (или RCOOH) + 2Ag↓+3NH₃↑ (или 4NH₃↑)+H₂O
Исключение для формальдегида: HCOH+4[Ag(NH₃)₂]OH→(NH₄)₂CO₃+4Ag↓+6NH₃↑+2H₂O
11.2) R-COH+2Cu(OH)₂→R-COOH+Cu₂O↓+2H₂O
12) Реакции замещения с соединениями, содержащими аминогруппу (картинка внизу).
13) Взаимодействие с пентахлоридом фосфора:
R-COH+PCl₅→R-CH-Cl+POCl₃
|
Cl
14) Замещение атома водорода в радикале в α-положении к карбонильной группе (например, галогенирование). Сильно поляризованная карбонильная группа в молекулах альдегидов и кетонов вызывает понижение электронной плотности (δ+) на атомах углерода в α-положении, вследствие чего атомы водорода приобретают повышенную реакционную и могут отщепляться в виде протона:
H₃C-CH₂-CH₂-COH+Br₂→H₃C-CH₂-CH-COH+HBr
|
Br
Пусть масса вещества будет 100 г, тогда
m(в-ва) = m(с-мы)*w
m(H) = 100*1,58 = 1,58 г
m(N) = 100*22,22 = 22,22 г
m(O) = 100*76,20 = 76,20 г
Найдём кол-ва вещества всех элементов. (Чтобы удобнее было считать, округлим получившиеся у нас ниже значения. В скобках будут указаны точные значения)
n = m/M
n(H) = 1,58/1 ~ 1,6 моль (1,58 моль)
n(N) = 22,22/14 ~ 1,6 моль (1,587 моль)
n(O) = 76,20/16 ~ 4,8 моль (4,7625 моль)
n(H) : n(N) : n(O) = 1,6 : 1,6 : 4,8 = 1 : 1 : 3
Формула вещества - HNO3 (азотная кислота)
ответ: HNO3