Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.
Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положения относительно метильной группы. Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Концентрационный предел распространения пламени, %об [1,27;6,8]. Температурный предел распространения пламени, °C [6;37]. Температура вспышки 4 °C. Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде: 5С6H5СH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5С6H5СOOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O образование бензойной кислоты
ФЕНИЛАЦЕТИЛЕН (этинилбензол), молекулярная масса 102,14; бесцв. жидкость; температура плавления - 44,8 0C, температура кипения 141,7 0C, 44 °С/18 мм рт. ст.; d204 0,9281; n20D 1,5492; 0,03326 Н/м; Ср 179,61 Дж/(моль• К) при 25,3 0C; -4282,41 кДж/моль; 0,8829 мПа•с; 0,78; при нагревании до 230-240 0C разлагается. При гидратации разбавленый H2SO4 ФЕНИЛАЦЕТИЛЕН дает ацетофенон. Присоединяет Br2 и I2 с образованием соответствующих дигалогенстиролов; присоединение галогеноводородов приводит к и-галогенстиролам и a,a-дигалогенэтилбензолу. ФЕНИЛАЦЕТИЛЕН легко вступает в диеновый синтез. При действии аммиачных растворов CuCl2 или AgNO3 образует осадки соответствующих фенилацетиленидов, с Na в диэтиловом эфире дает фенила-цетиленид Na. Последний в присутствии безводной щелочи взаимодействие с кетонами, превращаясь в спирты, например с ацетоном образуется (СН3)2С(ОН)С = CC6H5. Гидрирование ФЕНИЛАЦЕТИЛЕН в присутствии Ni при 180 0C приводит к этилциклогексану (примесь -метилциклогексан), в присутствии Cu при 190-250 0C - к стиролу, толуолу и 1,2-дифенилбутану. ФЕНИЛАЦЕТИЛЕН легко полимеризуется, сополимеризуется с ацетиленом, метилметакрилатом, акрилонитрилом, стиролом, 2-винилпи-ридином и др. мономерами. При действии кислорода в присутствии хлоридов Cu+ или Cu2+ в жидком пиридине димеризуется до дифенилбутадиина. ФЕНИЛАЦЕТИЛЕН получают нагреванием a- или b-галогенстиролов с C2H5ONa, KOH или Na в жидком NH3, кипячением a,b-дибромэтилбензолов с C2H5ONa, медленной перегонкой фенил-пропионовой кислоты с анилином (соотношение 1:4). ФЕНИЛАЦЕТИЛЕН- сшивающий агент, связующее в производстве некоторых композиционных материалов. Раздражает слизистую оболочку дыхат. путей, кожу. ЛД100 5 мл/кг (крысы, перорально).
Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положения относительно метильной группы.
Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Концентрационный предел распространения пламени, %об [1,27;6,8]. Температурный предел распространения пламени, °C [6;37]. Температура вспышки 4 °C.
Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:
5С6H5СH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5С6H5СOOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O образование бензойной кислоты
При гидратации разбавленый H2SO4 ФЕНИЛАЦЕТИЛЕН дает ацетофенон. Присоединяет Br2 и I2 с образованием соответствующих дигалогенстиролов; присоединение галогеноводородов приводит к и-галогенстиролам и a,a-дигалогенэтилбензолу. ФЕНИЛАЦЕТИЛЕН легко вступает в диеновый синтез. При действии аммиачных растворов CuCl2 или AgNO3 образует осадки соответствующих фенилацетиленидов, с Na в диэтиловом эфире дает фенила-цетиленид Na. Последний в присутствии безводной щелочи взаимодействие с кетонами, превращаясь в спирты, например с ацетоном образуется (СН3)2С(ОН)С = CC6H5. Гидрирование ФЕНИЛАЦЕТИЛЕН в присутствии Ni при 180 0C приводит к этилциклогексану (примесь -метилциклогексан), в присутствии Cu при 190-250 0C - к стиролу, толуолу и 1,2-дифенилбутану.
ФЕНИЛАЦЕТИЛЕН легко полимеризуется, сополимеризуется с ацетиленом, метилметакрилатом, акрилонитрилом, стиролом, 2-винилпи-ридином и др. мономерами. При действии кислорода в присутствии хлоридов Cu+ или Cu2+ в жидком пиридине димеризуется до дифенилбутадиина.
ФЕНИЛАЦЕТИЛЕН получают нагреванием a- или b-галогенстиролов с C2H5ONa, KOH или Na в жидком NH3, кипячением a,b-дибромэтилбензолов с C2H5ONa, медленной перегонкой фенил-пропионовой кислоты с анилином (соотношение 1:4).
ФЕНИЛАЦЕТИЛЕН- сшивающий агент, связующее в производстве некоторых композиционных материалов. Раздражает слизистую оболочку дыхат. путей, кожу. ЛД100 5 мл/кг (крысы, перорально).